<3-(Thienyl-(2))-allyliden>-malonsaeure-diaethylester | 92252-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: <3-(Thienyl-(2))-allyliden>-malonsaeure-diaethylester
• 英文别名: [3-(Thienyl-(2))-allyliden]-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-(3-thiophen-2-ylprop-2-enylidene)propanedioate
• CAS: 92252-51-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄S
• 分子量: 280.345
• InChiKey: PJIVBDMHQONTRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3-(Thienyl-(2))-allyliden>-malonsaeure-diaethylester 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 copper(l) cyanide 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 diethyl (E)-2-(1-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-(thiophen-2-yl)allyl)malonate 、 diethyl (E)-2-(3-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-1-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的区域发散性1,4-和1,6-共轭甲硅烷基加到二己酸酯中：获得官能化的烯丙基硅烷。

  摘要：

  建立了铜催化的甲硅烷基试剂的区域选择性的1,4-和1,6-共轭加成反应以生成二烯键。通过调节反应中使用的配体，以良好的产率和高的区域选择性获得了各种1，4-和1，6-原甲硅烷基化产物。该协议为合成多取代的官能化烯丙基硅烷提供了一种简单有效的方法。

  DOI：

  10.1039/c9ob01086f
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-噻吩基)-2-丙烯醛 、 丙二酸二乙酯 在 哌啶 、 苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 <3-(Thienyl-(2))-allyliden>-malonsaeure-diaethylester
  参考文献：
  名称：

  铜催化的区域发散性1,4-和1,6-共轭甲硅烷基加到二己酸酯中：获得官能化的烯丙基硅烷。

  摘要：

  建立了铜催化的甲硅烷基试剂的区域选择性的1,4-和1,6-共轭加成反应以生成二烯键。通过调节反应中使用的配体，以良好的产率和高的区域选择性获得了各种1，4-和1，6-原甲硅烷基化产物。该协议为合成多取代的官能化烯丙基硅烷提供了一种简单有效的方法。

  DOI：

  10.1039/c9ob01086f

文献信息

• Copper-catalyzed regiodivergent 1,4- and 1,6-conjugate silyl addition to diendioates: access to functionalized allylsilanes
  作者：Tanveer Ahmad、Qi Li、Sheng-Qi Qiu、Jian-Lin Xu、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c9ob01086f

  日期：——

  A copper-catalyzed regioselective 1,4- and 1,6-conjugate addition of a silyl reagent to diendioates was established. Various 1,4- and 1,6-protosilylation products were obtained in good yields and with high regioselectivity via tuning the ligands used in the reactions. This protocol has provided a simple and efficient method for the synthesis of multisubstituted functionalized allylsilanes.

  建立了铜催化的甲硅烷基试剂的区域选择性的1,4-和1,6-共轭加成反应以生成二烯键。通过调节反应中使用的配体，以良好的产率和高的区域选择性获得了各种1，4-和1，6-原甲硅烷基化产物。该协议为合成多取代的官能化烯丙基硅烷提供了一种简单有效的方法。