methyl 2',6'-dimethoxy-4-methyl-4'-pentyl-1',6-biphenyl-1-carboxylate | 1396312-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2',6'-dimethoxy-4-methyl-4'-pentyl-1',6-biphenyl-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2',6'-dimethoxy-5-methyl-4'-pentylbiphenyl-2-carboxylate；Methyl 2-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)-4-methylbenzoate；methyl 2-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)-4-methylbenzoate
• CAS: 1396312-48-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: CPKVSZNJFOFUQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2',6'-dimethoxy-4-methyl-4'-pentyl-1',6-biphenyl-1-carboxylate 在 氢碘酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1-hydroxy-9-methyl-3-pentyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  高压促进的Diels-Alder方法制备联芳烃：在大麻酚家族合成中的应用

  摘要：

  研究了在绿色乙醇介质中在9 kbar压力下进行的一系列1-（烷氧基/烷基/卤素取代的苯基）buta-1,3-二烯与丙酸甲酯的Diels-Alder反应。使用高压作为Diels-Alder反应的活化方法，可以高效，区域选择性地生成一系列氧化成相应联芳基的环己二烯基-苯环加合物。产生的烷氧基/烷基/卤素取代的联芳基是用于获得取代的6 H-苯并[ c ] chromen-6-one和大麻酚家族的有用的前体。

  DOI：

  10.1021/jo301203k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-(2,6-dimethoxy-4-n-pentylphenyl)-4-methylcyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到methyl 2',6'-dimethoxy-4-methyl-4'-pentyl-1',6-biphenyl-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高压促进的Diels-Alder方法制备联芳烃：在大麻酚家族合成中的应用

  摘要：

  研究了在绿色乙醇介质中在9 kbar压力下进行的一系列1-（烷氧基/烷基/卤素取代的苯基）buta-1,3-二烯与丙酸甲酯的Diels-Alder反应。使用高压作为Diels-Alder反应的活化方法，可以高效，区域选择性地生成一系列氧化成相应联芳基的环己二烯基-苯环加合物。产生的烷氧基/烷基/卤素取代的联芳基是用于获得取代的6 H-苯并[ c ] chromen-6-one和大麻酚家族的有用的前体。

  DOI：

  10.1021/jo301203k

文献信息

• [EN] CATALYTIC CANNABINOL SYNTHESIS AND PRECURSORS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET PRÉCURSEURS CATALYTIQUES DE CANNABINOL
  申请人：KARE CHEMICAL TECH INC

  公开号：WO2022187935A1

  公开（公告）日：2022-09-15

  Cannabinol (CBN) is a minor cannabinoid found in the cannabis plant and there is significant interest in exploring CBN for pharmaceutical applications. It is currently being investigated for treating glaucoma, sleep disorders and skin inflammations. Several synthetic approaches for CBN have been described in the prior art, however methods are still limited in scope because of the harsh reaction conditions, number of steps involved, low yields and extensive purifications that are generally required. The present disclosure relates to new cannabinol precursor compounds and processes to prepare cannabinol compounds. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of cannabinol compounds from the cannabinol precursors.

  大麻素CBN是大麻植物中的一种次要大麻素，目前有着在药学应用方面探索的重要意义。它目前正在研究用于治疗青光眼、睡眠障碍和皮肤炎症。先前的文献中已经描述了几种CBN的合成方法，但由于反应条件苛刻、步骤繁多、产率低和通常需要进行广泛净化等原因，这些方法的范围仍然受到限制。本公开涉及新的大麻酚前体化合物和制备大麻酚化合物的方法。本公开还涉及使用催化剂和催化过程从大麻酚前体化合物制备大麻酚化合物的方法。
• [EN] A METHOD FOR THE SYNTHESIS OF CANNABINOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE CANNABINOL
  申请人：[en]PUREFORM GLOBAL, INC.

  公开号：WO2023086447A2

  公开（公告）日：2023-05-19

  Disclosed herein is a method for making cannabinol. Cannabinol. The method comprises coupling a protected 3,5-dihydroxy-1-pentylbenzene compound with a 4-methylbenzoate compound, cyclizing the coupled intermediate, and methylating the cyclized compound to form cannabinol.
• High-Pressure-Promoted Diels–Alder Approach to Biaryls: Application to the Synthesis of the Cannabinols Family
  作者：Lucio Minuti、Andrea Temperini、Eleonora Ballerini

  DOI：10.1021/jo301203k

  日期：2012.9.21

  Diels–Alder reactions of a range of 1-(alkoxy/alkyl/halogen-substituted phenyl)buta-1,3-dienes with methyl propiolate carried out in a green ethanolic medium under 9 kbar pressure were investigated. The use of high pressure as activating method of the Diels–Alder reactions allows efficient and regioselective generation of a series of cyclohexadienyl-benzene cycloadducts that are oxidized to the corresponding

  研究了在绿色乙醇介质中在9 kbar压力下进行的一系列1-（烷氧基/烷基/卤素取代的苯基）buta-1,3-二烯与丙酸甲酯的Diels-Alder反应。使用高压作为Diels-Alder反应的活化方法，可以高效，区域选择性地生成一系列氧化成相应联芳基的环己二烯基-苯环加合物。产生的烷氧基/烷基/卤素取代的联芳基是用于获得取代的6 H-苯并[ c ] chromen-6-one和大麻酚家族的有用的前体。