methyl 6-(2,6-dimethoxy-4-n-pentylphenyl)-4-methylcyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate | 1396312-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-(2,6-dimethoxy-4-n-pentylphenyl)-4-methylcyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)-4-methylcyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate；methyl 6-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)-4-methylcyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate
• CAS: 1396312-42-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: BHTLOGIQMRPVGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(2,6-dimethoxy-4-n-pentylphenyl)-4-methylcyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到methyl 2',6'-dimethoxy-4-methyl-4'-pentyl-1',6-biphenyl-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高压促进的Diels-Alder方法制备联芳烃：在大麻酚家族合成中的应用

  摘要：

  研究了在绿色乙醇介质中在9 kbar压力下进行的一系列1-（烷氧基/烷基/卤素取代的苯基）buta-1,3-二烯与丙酸甲酯的Diels-Alder反应。使用高压作为Diels-Alder反应的活化方法，可以高效，区域选择性地生成一系列氧化成相应联芳基的环己二烯基-苯环加合物。产生的烷氧基/烷基/卤素取代的联芳基是用于获得取代的6 H-苯并[ c ] chromen-6-one和大麻酚家族的有用的前体。

  DOI：

  10.1021/jo301203k
• 作为产物：
  描述：

  、 丙炔酸甲酯 在 对苯二酚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、900.01 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以83%的产率得到methyl 6-(2,6-dimethoxy-4-n-pentylphenyl)-4-methylcyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高压促进的Diels-Alder方法制备联芳烃：在大麻酚家族合成中的应用

  摘要：

  研究了在绿色乙醇介质中在9 kbar压力下进行的一系列1-（烷氧基/烷基/卤素取代的苯基）buta-1,3-二烯与丙酸甲酯的Diels-Alder反应。使用高压作为Diels-Alder反应的活化方法，可以高效，区域选择性地生成一系列氧化成相应联芳基的环己二烯基-苯环加合物。产生的烷氧基/烷基/卤素取代的联芳基是用于获得取代的6 H-苯并[ c ] chromen-6-one和大麻酚家族的有用的前体。

  DOI：

  10.1021/jo301203k

文献信息

• High-Pressure-Promoted Diels–Alder Approach to Biaryls: Application to the Synthesis of the Cannabinols Family
  作者：Lucio Minuti、Andrea Temperini、Eleonora Ballerini

  DOI：10.1021/jo301203k

  日期：2012.9.21

  Diels–Alder reactions of a range of 1-(alkoxy/alkyl/halogen-substituted phenyl)buta-1,3-dienes with methyl propiolate carried out in a green ethanolic medium under 9 kbar pressure were investigated. The use of high pressure as activating method of the Diels–Alder reactions allows efficient and regioselective generation of a series of cyclohexadienyl-benzene cycloadducts that are oxidized to the corresponding

  研究了在绿色乙醇介质中在9 kbar压力下进行的一系列1-（烷氧基/烷基/卤素取代的苯基）buta-1,3-二烯与丙酸甲酯的Diels-Alder反应。使用高压作为Diels-Alder反应的活化方法，可以高效，区域选择性地生成一系列氧化成相应联芳基的环己二烯基-苯环加合物。产生的烷氧基/烷基/卤素取代的联芳基是用于获得取代的6 H-苯并[ c ] chromen-6-one和大麻酚家族的有用的前体。