(5R)-(but-2-enyl)-4-oxy-5,6-dihydro-[1,4]oxazin-2-one | 334994-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R)-(but-2-enyl)-4-oxy-5,6-dihydro-[1,4]oxazin-2-one
• 英文别名: (3R)-3-[(E)-but-2-enyl]-4-oxido-2,3-dihydro-1,4-oxazin-4-ium-6-one
• CAS: 334994-42-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: YGISHHYLCIVXJM-TYWZFMJISA-N

物化性质

• 沸点：
  273.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-(but-2-enyl)-4-oxy-5,6-dihydro-[1,4]oxazin-2-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到2-(S)-methyl-5-(S),9-(R)-dioxa-8-(S)-aza-tricyclo[5.2.1.0^3,8]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  简明不对称合成的海洋肝毒素7-表基吲哚过氧化物酶。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200454208
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-tert-butoxycarbonylaminohex-(4E)-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 spiro[(1R,2S,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-N-phenylsulfonyloxaziridine] 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (5R)-(but-2-enyl)-4-oxy-5,6-dihydro-[1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内恶嗪酮-N-氧化物偶极环加成反应构建环精子A环

  摘要：

  已经实现了用于海洋肝毒素cylindrospermopsin的A环合成子的有效合成。关键步骤的特征是分子内恶嗪酮N-氧化物/烯烃双极性环加成反应，可在一个步骤中从一个预先存在的立体生成中心在A环中建立三个连续的立体生成中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01921-3

文献信息

• Construction of the A-ring of cylindrospermopsin via an intramolecular oxazinone-N-oxide dipolar cycloaddition
  作者：Ryan E Looper、Robert M Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01921-3

  日期：2001.1

  The efficient synthesis of an A-ring synthon for the marine hepatatoxin cylindrospermopsin has been achieved. The key step features an intramolecular oxazinone N-oxide/alkene dipolar cycloaddition resulting in the establishment of the three contiguous stereogenic centers in the A-ring from one pre-existing stereogenic center in a single step.

  已经实现了用于海洋肝毒素cylindrospermopsin的A环合成子的有效合成。关键步骤的特征是分子内恶嗪酮N-氧化物/烯烃双极性环加成反应，可在一个步骤中从一个预先存在的立体生成中心在A环中建立三个连续的立体生成中心。
• A Concise Asymmetric Synthesis of the Marine Hepatotoxin 7-Epicylindrospermopsin
  作者：Ryan E. Looper、Robert M. Williams

  DOI：10.1002/anie.200454208

  日期：2004.5.24
• Syntheses of the cylindrospermopsin alkaloids
  作者：Ryan E. Looper、Maria T.C. Runnegar、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.044

  日期：2006.5

  An intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition has efficiently constructed the A-ring portions of the cylindrospermopsin alkaloids. A nitro-aldol addition of an elaborated nitroalkane to a pyrimidine aldehyde followed by an intramolecular reductive guanidinylation has enabled the syntheses of all three alkaloids in this family in 18-19 steps. We report the first asymmetric synthesis of cylindrospermopsin, unambiguously assigning its absolute configuration. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.