1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine | 120086-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine
• 英文别名: 1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepine
• CAS: 120086-48-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: AGPXNHLBMHQFCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carbonyl chloride 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 水 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  从容易获得的杂环前体合成1-芳基四氢异喹啉和四氢苯并ze庚因的连续扩环和收缩

  摘要：

  四氢异喹啉和四氢苯并ze庚因是通过酸促进环状脲的环收缩而制备的，环状脲本身是由二氢吲哚和四氢喹啉的环膨胀形成的。随之而来的整体一碳插入反应可通过三步法从易于获得的前体中获得这些6元和7元杂环骨架。其他环尺寸可以通过双环结构的替代消除反应形成。该方法的可扩展性通过在流动系统中进行操作来证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201802188

文献信息

• Phencyclidine-like effects of tetrahydroisoquinolines and related compounds
  作者：Nancy M. Gray、Brian K. Cheng、Stephen J. Mick、Cecelia M. Lair、Patricia C. Contreras

  DOI：10.1021/jm00126a016

  日期：1989.6

  3-c]pyridines, and related compounds were evaluated for their ability to inhibit binding of [3H]-1-[1-(2-thienyl)piperidine and [3H]-N-allylnormetazocine to phencyclidine (PCP) and sigma receptors, respectively. A representative series of compounds was evaluated in behavioral assays to determine the ability of the compounds to induce PCP-like stereotyped behavior and ataxia. All of the compounds caused stereotyped

  评价了一系列1,2,3,4-四氢异喹啉，四氢噻吩并[2,3-c]吡啶和相关化合物抑制[3H] -1- [1-（2-噻吩基）哌啶结合的能力和[3H] -N-烯丙基谷氨酸对苯环利定（PCP）和sigma受体的影响。在行为测定中评估了一系列代表性化合物，以确定这些化合物诱导PCP样​​定型行为和共济失调的能力。所有这些化合物均引起定型行为和共济失调，表明它们在PCP部位具有激动作用。
• GRAY, NANCY M.;CHENG, BRIAN K.;MICK, STEPHEN J.;LAIR, CECELIA M.;CONTRERA+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1242-1248
  作者：GRAY, NANCY M.、CHENG, BRIAN K.、MICK, STEPHEN J.、LAIR, CECELIA M.、CONTRERA+

  DOI：——

  日期：——
• Consecutive Ring Expansion and Contraction for the Synthesis of 1-Aryl Tetrahydroisoquinolines and Tetrahydrobenzazepines from Readily Available Heterocyclic Precursors
  作者：Jessica E. Hill、Johnathan V. Matlock、Quentin Lefebvre、Katie G. Cooper、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201802188

  日期：2018.5.14

  and tetrahydrobenzazepines were prepared by acid‐promoted ring contraction of cyclic ureas, which were themselves formed by ring expansion of indolines and tetrahydroquinolines. The consequent overall one‐carbon insertion reaction gives these 6‐ and 7‐membered heterocyclic scaffolds in three steps from readily available precursors. Other ring sizes may be formed by an alternative elimination reaction

  四氢异喹啉和四氢苯并ze庚因是通过酸促进环状脲的环收缩而制备的，环状脲本身是由二氢吲哚和四氢喹啉的环膨胀形成的。随之而来的整体一碳插入反应可通过三步法从易于获得的前体中获得这些6元和7元杂环骨架。其他环尺寸可以通过双环结构的替代消除反应形成。该方法的可扩展性通过在流动系统中进行操作来证明。