3-bromo-6-phenyl-3-hexen-1-yne | 294634-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-6-phenyl-3-hexen-1-yne
• 英文别名: [(Z)-4-bromohex-3-en-5-ynyl]benzene
• CAS: 294634-84-7
• 化学式: C₁₂H₁₁Br
• 分子量: 235.123
• InChiKey: OKHMGHADKMUSAA-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-phenyl-3-hexen-1-yne 、 碘甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到(Z)-4-bromo-7-phenyl-4-hepten-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Studies on stereoselective Sonogashira coupling of 1,1-dibromo-1-alkene

  摘要：

  The stercoselective Sonogashira coupling of 1,1-dibromo-l-alkene was described. The use of PdCl2(dppf) as a catalyst with trialkylsilylacetylene in benzene selectively gave the (Z)-bromoenyne (2a) along with small amounts of the enediyne (3a). Based on the experimental results, a mechanism of the selectivity was proposed. The bromoenyne was coupled with some electrophiles to give the substituted (Z)-bromoenynes after deprotection. of the terminal silyl group. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01262-7
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-1,1-dibromo-1-butene 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-bromo-6-phenyl-3-hexen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Synthesis of Butatrienes

  摘要：

  以2-溴-1-丁烯-3-炔衍生物和亲核试剂为起始材料，成功实现了铂催化的功能化丁四烯合成。反应在非常温和的条件下进行，产物的收率为中等到良好。溴丁烯炔底物的反应性高度依赖于1位的取代基。亲核剂的亲核性和碱性之间的微妙平衡对于反应的成功也至关重要。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.776