N-(1-o-tolyl-ethylidene)hydrazinecarboxylic acid ethyl ester | 449758-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-o-tolyl-ethylidene)hydrazinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: N'-(1-o-tolyl-ethylidene)-hydrazinecarboxylic acid ethyl ester；ethyl N-[1-(2-methylphenyl)ethylideneamino]carbamate
• CAS: 449758-08-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: ZIHDNHYLMZDDJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-o-tolyl-ethylidene)hydrazinecarboxylic acid ethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-[1,2,3]thiadiazol-4-yl-benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Evaluation of Potent P₁ Aryl Heterocycle-Based Thrombin Inhibitors

  摘要：

  In an effort to discover potent, clinically useful thrombin inhibitors, a rapid analogue synthetic approach was used to explore the P-1 region. Various benzylamines were coupled to a pyridine/pyrazinone P-2-P-3 template. One compound with an o-thiadiazole benzylic substitution was found to have a thrombin K-i of 0.84 nM. A study of ortho-substituted five-membered-ring heterocycles was undertaken and subsequently demonstrated that the o-triazole and tetrazole rings were optimal. Combination of these potent P-1 aryl heterocycles with a variety of P-2-P-3 groups produced a compound with an extraordinary thrombin inhibitory activity of 1.4 pM. It is hoped that this potency enhancement in P-1 will allow for more diversification in the P-2-P-3 region to ultimately address additional pharmacological concerns.

  DOI：

  10.1021/jm030303e
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(1-o-tolyl-ethylidene)hydrazinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thrombin inhibitors

  摘要：

  该发明的化合物在抑制凝血酶、治疗血液凝固和心血管疾病方面具有用处，并具有以下结构： 1 其中 R 3 为氢或卤素，u为N或CH。

  公开号：

  US20020193398A1

文献信息

• Identification of a series of 1,3,4-trisubstituted pyrazoles as novel hepatitis C virus entry inhibitors
  作者：Jong Yeon Hwang、Hee-Young Kim、Dong-Sik Park、Jihyun Choi、Sung Min Baek、Keumhyun Kim、Soohyun Kim、Sikwang Seong、Inhee Choi、Hong-gun Lee、Marc Peter Windisch、Jinhwa Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.039

  日期：2013.12

  In this report we describe the identification of novel pyrazole analogs as potent hepatitis C virus (HCV) entry inhibitor. The pyrazoles were identified by our phenotypic high-throughput screening using infectious HCV. A series of pyrazole derivatives was synthesized and evaluated for inhibitory activity against HCV in the infectious cell culture system. Through evaluation of selected compounds we

  在本报告中，我们描述了新型吡唑类似物作为强效丙型肝炎病毒（HCV）进入抑制剂的鉴定。通过使用感染性HCV的表型高通量筛选来鉴定吡唑。合成了一系列吡唑衍生物，并评估了其在感染性细胞培养系统中对HCV的抑制活性。通过评估选定的化合物，我们观察到吡唑不会干扰HCV RNA复制，但会干扰病毒进入，如分别使用HCV复制子和HCV假颗粒进行的实验所示。
• 1,2,3-Thiadiazole as a Modifiable and Scalable Directing Group for <i>ortho</i>-C–H Functionalization
  作者：Xiaoyan Jia、Donghui Xing、Jiayi Shen、Bo Li、Yue Zeng、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04075

  日期：2024.3.1

  modifiable directing group for C–H amidation and alkynylation with dioxazolones, p-toluenesulfonyl azide, and bromoalkynes in high yield. The densely functionalized 1,2,3-thiadiazole products are modified into thioamide, multisubstituted furan, γ-thiapyrone, thiazole, and various alkynyl sulfides through simple and one-step reactions. The competition experiments reveal that the directing ability of 1,2,3-thiadiazole

  在过去的几十年里，定向C-H键功能化在学术界和工业界具有巨大的应用前景。在 C-H 官能化中，非常需要开发一种新颖的、易于获得的、可扩展的、具有可修改能力的导向基团。在此，我们报道了 1,2,3-噻二唑作为可修饰的导向基团，用于与二恶唑酮、对甲苯磺酰叠氮和溴代炔进行 C-H 酰胺化和炔基化，产率高。通过简单的一步反应，将密集功能化的1,2,3-噻二唑产品改性为硫代酰胺、多取代呋喃、γ-噻吡酮、噻唑和各种炔基硫醚。竞争实验表明，1,2,3-噻二唑的定向能力略弱于吡啶和二齿酰胺，但强于广泛使用的羧酸盐。