α,2-dimethylbenzylidenemethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,2-dimethylbenzylidenemethylamine
• 英文别名: 1-(2-methylphenyl)ethanone oxime；N-methyl-[1-(2'-methylphenyl)ethylidene]amine；N-methyl-1-(2-methylphenyl)ethanimine
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: LYDICYJFKOPVJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,2-dimethylbenzylidenemethylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二磺酰亚胺催化的N-烷基亚胺的不对称还原

  摘要：

  在Boc 2 O存在的情况下，已开发出一种以Hantzsch酯为氢源的手性二磺酰亚胺（DSI）催化N烷基亚胺的不对称还原。该反应可提供具有出色收率和对映选择性的Boc保护的N-烷基胺。该方法可耐受多种烷基胺，从而说明了酮与各种胺的一般还原性交叉偶联的潜力，并已用于药物（S）-利伐斯的明，NPS R-568盐酸盐的合成，以及（R）-芬迪林。

  DOI：

  10.1002/anie.201504052
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯乙烯 在 sodium tetrahydroborate 、 亚硝酸特丁酯 、 吡啶-2,6-二甲酸 、 iron(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以85%的产率得到α,2-dimethylbenzylidenemethylamine
  参考文献：
  名称：

  Iron catalysed nitrosation of olefins to oximes

  摘要：

  在Fe(BF4)2·6H2O/2,6-吡啶二羧酸的催化下，通过在H2压力（10巴）、t-BuONO/NaBH4存在下，以MeOH-H2O（5:1）为溶剂，广泛研究了各种取代苯乙烯的亚硝化反应，得到了相应的肟类化合物，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c3dt51764k

文献信息

• Tackling <i>N</i> ‐Alkyl Imines with 3d Metal Catalysis: Highly Enantioselective Iron‐Catalyzed Synthesis of α‐Chiral Amines
  作者：Clemens K. Blasius、Niklas F. Heinrich、Vladislav Vasilenko、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/anie.202006557

  日期：2020.9.7

  catalyzes the highly enantioselective hydroboration of N‐alkyl imines. Employing a chiral bis(oxazolinylmethylidene)isoindoline pincer ligand, the asymmetric reduction of various acyclic N‐alkyl imines provided the corresponding α‐chiral amines in excellent yields and with up to >99 % ee. The applicability of this base metal catalytic system was further demonstrated with the synthesis of the pharmaceuticals

  易于活化的烷基铁预催化剂可有效催化N-烷基亚胺的高度对映选择性氢硼化。使用手性双（恶唑啉基亚甲基）异二氢吲哚钳配体，各种无环N-烷基亚胺的不对称还原提供了相应的α-手性胺，收率极高，ee高达99％以上。药物芬迪林和Tecalcet的合成进一步证明了该贱金属催化体系的适用性。
• Disulfonimide‐Catalyzed Asymmetric Reduction of <i>N</i> ‐Alkyl Imines
  作者：Vijay N. Wakchaure、Philip S. J. Kaib、Markus Leutzsch、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201504052

  日期：2015.9.28

  A chiral disulfonimide (DSI)‐catalyzed asymmetric reduction of N‐alkyl imines with Hantzsch esters as a hydrogen source in the presence of Boc2O has been developed. The reaction delivers Boc‐protected N‐alkyl amines with excellent yields and enantioselectivity. The method tolerates a large variety of alkyl amines, thus illustrating potential for a general reductive cross‐coupling of ketones with diverse

  在Boc 2 O存在的情况下，已开发出一种以Hantzsch酯为氢源的手性二磺酰亚胺（DSI）催化N烷基亚胺的不对称还原。该反应可提供具有出色收率和对映选择性的Boc保护的N-烷基胺。该方法可耐受多种烷基胺，从而说明了酮与各种胺的一般还原性交叉偶联的潜力，并已用于药物（S）-利伐斯的明，NPS R-568盐酸盐的合成，以及（R）-芬迪林。
• Iron catalysed nitrosation of olefins to oximes
  作者：Ritwika Ray、Abhishek Dutta Chowdhury、Debabrata Maiti、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1039/c3dt51764k

  日期：——

  Fe(BF4)2·6H2O/2,6-pyridinedicarboxylic acid catalysed nitrosation of a wide variety of substituted styrenes has been developed in the presence of t-BuONO/NaBH4 under H2 pressure (10 bar) in MeOH–H2O (5 : 1) to afford corresponding oximes in good to excellent yields.

  在Fe(BF4)2·6H2O/2,6-吡啶二羧酸的催化下，通过在H2压力（10巴）、t-BuONO/NaBH4存在下，以MeOH-H2O（5:1）为溶剂，广泛研究了各种取代苯乙烯的亚硝化反应，得到了相应的肟类化合物，产率良好至优异。