2-苄基-1-(甲苯-4-磺酰基)吡咯烷 | 1011246-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄基-1-(甲苯-4-磺酰基)吡咯烷
• 英文名称: 2-benzyl-1-tosylpyrrolidine
• 英文别名: 2-Benzyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 1011246-92-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂S
• 分子量: 315.436
• InChiKey: TYXLMZKVGMPMTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  疊氮乙酸 、 2-苄基-1-(甲苯-4-磺酰基)吡咯烷 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A facile method to clickable sensing polymeric nanoparticles

  摘要：

  使用丙烯酰胺、N,N'-亚甲基双丙烯酰胺和 N-(11-叠氮基-3,6,9-三氧十一烷基)丙烯酰胺或 N-炔丙基丙烯酰胺，通过微乳液聚合一锅法制备可点击的生物相容性纳米粒子，然后将其很容易通过 CuAAC 反应进行修饰，以提供传感纳米材料。

  DOI：

  10.1039/b914358k
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 C₃₈H₁₈F₁₈N₂O₈S₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-苄基-1-(甲苯-4-磺酰基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Bis(trifluoromethanesulfonimide) (BSI): Acidity and application to hydrofunctionalization as a Brønsted acid catalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132037

文献信息

• Dual Photoredox and Gold Catalysis: Intermolecular Multicomponent Oxyarylation of Alkenes
  作者：Matthew N. Hopkinson、Basudev Sahoo、Frank Glorius

  DOI：10.1002/adsc.201400580

  日期：2014.9.15

  developed using a dual gold and photoredox catalytic system. Inexpensive organic dyes could be employed as the photocatalyst using aryldiazonium salts, while the combination of gold and iridium catalysts allowed for diaryliodonium compounds to be employed as the source of the arene coupling partner. In both cases, α‐arylated ether products were generated under remarkably mild conditions using readily accessible

  使用双金和光氧化还原催化体系开发了简单烯烃的分子间三组分氧化芳基化反应。廉价的有机染料可以用作使用芳基重氮盐的光催化剂，而金和铱催化剂的组合则允许将二芳基碘鎓化合物用作芳烃偶联伴侣的来源。在这两种情况下，α-芳基化醚产物都是在非常温和的条件下使用易于获得的可见光源产生的。
• <i>N</i>-Alkylation of Sulfonamides with Alcohols by Tf₂O
  作者：Ting Ting Yu、Lan-Jun Qi、Dong-Mei Cui、Chen Zhang、Yan Zhao

  DOI：10.1246/bcsj.20150005

  日期：2015.4.15

  N-sulfonylpyrrolidines and N-alkyl sulfonamides were efficiently prepared via alkylation of sulfonamides with 1,4-diols or alcohols by Tf2O. The reaction occurred under mild reaction conditions in moderate to high yields and tolerated aryl and aliphatic sulfonamides.

  N-磺酰吡咯烷和N-烷基磺酰胺通过Tf2O对磺酰胺与1,4-二醇或醇的烷基化反应高效合成。该反应在温和的反应条件下进行，产率中等到高，并且耐受芳香族和脂肪族磺酰胺。
• N-Heterocyclic carbene–gold(I)-catalyzed carboheterofunctionalization of alkenes with arylboronic acids
  作者：Shifa Zhu、Lijuan Ye、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.097

  日期：2013.12

  A new approach to the synthesis of pyrrolidine, tetrahydrofuran, and imidazolidin-2-one via N-heterocyclic carbene–gold(I)-catalyzed intramolecular amino- or oxyarylation reactions from a wide variety of alkene substrates such as N-allyl amides, alcohols, carboxylic acids, and ureas in the presence of Selectfluor under mild conditions has been developed.

  通过一种新方法吡咯烷，四氢呋喃，和咪唑烷-2-酮的合成Ñ -杂环卡宾-金（I）催化的分子内的氨基或oxyarylation从各种各样的烯烃底物如反应的ñ -烯丙基酰胺，醇已经开发出在温和条件下在Selectfluor的存在下制备羧酸，羧酸和脲的方法。
• Palladium-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions of Electron-Poor Nitrogen Nucleophiles
  作者：Luke J. Peterson、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/adsc.201500334

  日期：2015.7.6

  Modified reaction conditions that facilitate Pd‐catalyzed alkene carboamination reactions of electron‐deficient nitrogen nucleophiles are reported. Pent‐4‐enylamine derivatives bearing N‐tosyl or N‐trifluoroacetyl groups are coupled with aryl triflates to afford substituted pyrrolidines in good yield. These reactions proceed via a mechanism involving anti‐aminopalladation of the alkene, which differs

  报道了促进缺电子氮亲核试剂的钯催化烯烃碳胺化反应的改进反应条件。带有N-甲苯磺酰基或N-三氟乙酰基的戊-4-烯胺衍生物与三氟甲磺酸芳基酯偶联，以良好的产率提供取代的吡咯烷。这些反应通过涉及烯烃的反氨基钯化的机制进行，这与之前报道的N-芳基胺和N -Boc-戊烯胺的类似反应不同。还描述了这些条件在 (±)-aphanorphine 的正式合成中的应用。
• Gold-Catalyzed Intramolecular Aminoarylation of Alkenes: CC Bond Formation through Bimolecular Reductive Elimination
  作者：William E. Brenzovich、Diego Benitez、Aaron D. Lackner、Hunter P. Shunatona、Ekaterina Tkatchouk、William A. Goddard、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201002739

  日期：——

  Gold‐ilocks and the 3 mol % catalyst: Bimetallic gold bromides allow the room temperature aminoarylation of unactivated terminal olefins with aryl boronic acids using Selectfluor as an oxidant. A catalytic cycle involving gold(I)/gold(III) and a bimolecular reductive elimination for the key CC bond‐forming step is proposed. dppm= bis(diphenylphosphanyl)methane.

  Gold-ilocks 和 3 mol% 催化剂：双金属溴化金可以在室温下使用 Selectflor 作为氧化剂将未活化的末端烯烃与芳基硼酸进行氨基芳基化。提出了一种涉及金（I）/金（III）的催化循环和关键的C - C键形成步骤的双分子还原消除。dppm=双(二苯基膦酰基)甲烷。