N-ethyl-N,4-dimethylaniline | 35113-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N,4-dimethylaniline
• 英文别名: N-ethyl-N-methyl-4-methylaniline；Benzenamide, N-ethyl-N,4-dimethyl-
• CAS: 35113-87-2
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: ZFFFSHWQGNCAIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N,4-dimethylaniline 在 叔丁基过氧化氢 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.03h， 以48%的产率得到N-乙基对甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  碱氧化剂促进芳胺的无金属N-脱甲基

  摘要：

  本文报道了以三乙胺为碱，叔丁基过氧化氢（TBHP）为氧化剂的芳胺的无金属氧化N-脱甲基。该反应是一般的，实用的，廉价的，无毒的，并且所采用的方法对环境无害，产率中等至良好。 在这里，我们报告了以三乙胺为碱和叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂的芳胺的无金属氧化N-脱甲基。该反应是一般，实用，廉价，无毒且对环境无害的方法，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1152-7
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-(4-甲基苯基)乙酰胺 在 三乙基硅烷 、 indium(III) bromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到N-ethyl-N,4-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  一步转化为叔胺：InBr 3 / Et 3 SiH介导的叔酰胺还原性脱氧

  摘要：

  我们开发了一种简单实用的程序，可使用InBr 3 / Et 3 SiH还原系统将多种叔酰胺直接还原为相应的叔胺。该还原系统可用于还原仲酰胺，并为使用氢化铝和氢化硼的常规方法提供了更有效的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.086

文献信息

• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Deoxygenative Reduction of Amides to Amines with Ammonia Borane
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Jiahong Han、Xin Xu、Changjun Chen、Haoqiang Zhao、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201801447

  日期：2019.5.14

  The first B(C6F5)3‐catalyzed deoxygenative reduction of amides into the corresponding amines with readily accessible and stable ammonia borane (AB) as a reducing agent under mild reaction conditions is reported. This metal‐free protocol provides facile access to a wide range of structurally diverse amine products in good to excellent yields, and various functional groups including those that are reduction‐sensitive

  据报道，在温和的反应条件下，用易于获得且稳定的氨硼烷（AB）作为还原剂，将酰胺进行的首次B（C 6 F 5）3催化脱氧还原为相应的胺。该无金属方案可轻松获得各种结构多样的胺产品，且收率高至优异，并且对各种官能团（包括对还原敏感的官能团）均具有良好的耐受性。该新方法也适用于手性酰胺底物，而不会破坏对映体的纯度。BF 3  OEt 2助催化剂在该反应中的作用是通过酰胺-硼加合物的原位形成来活化酰胺羰基。
• Heterogeneous Catalytic Reduction of Tertiary Amides with Hydrosilanes Using Unsupported Nanoporous Gold Catalyst
  作者：Yuhui Zhao、Sheng Zhang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao、Tienan Jin、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/adsc.201900838

  日期：2019.10.22

  We have demonstrated that the unsupported nanoporous gold (AuNPore) was a green and highly efficient heterogeneous catalyst for the reduction of amides to amines using hydrosilanes as reductants. A variety of tertiary amides with a broad functional groups were reduced to the corresponding tertiary amines in the presence of 2 mol% of AuNPore and PheMe2SiH or (Me2SiH)2O under mild conditions. AuNPore

  我们已经证明，无载体的纳米孔金（AuNPore）是一种绿色高效的非均相催化剂，用于使用氢化硅烷作为还原剂将酰胺还原为胺。在温和的条件下，在2 mol％的AuNPore和PheMe 2 SiH或（Me 2 SiH）2 O的存在下，各种具有广泛官能团的叔酰胺被还原为相应的叔胺。通过简单的过滤回收AuNPore催化剂，并使用十二次而没有任何催化活性的损失。AuNPore /氢硅烷体系也成功地用于亚砜和N-氧化物的硅氢化还原。
• Ru‐Catalyzed Deoxygenative Transfer Hydrogenation of Amides to Amines with Formic Acid/Triethylamine
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Xin Xu、Haoqiang Zhao、Jiahong Han、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201900406

  日期：2019.8.21

  ruthenium(II)‐catalyzed deoxygenative transfer hydrogenation of amides to amines using HCO2H/NEt3 as the reducing agent is reported for the first time. The catalyst system consisting of [Ru(2‐methylallyl)2(COD)], 1,1,1‐tris(diphenylphosphinomethyl) ethane (triphos) and Bis(trifluoromethane sulfonimide) (HNTf2) performed well for deoxygenative reduction of various secondary and tertiary amides into the corresponding

  首次报道了使用HCO 2 H / NEt 3作为还原剂的钌（II）催化的酰胺脱氧转移胺成胺。催化剂体系由[Ru（2-甲基烯丙基）2（COD）]，1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷（triphos）和双（三氟甲烷磺酰亚胺）（HNTf 2）在将各种仲酰胺和叔酰胺脱氧还原成相应的胺方面表现出色，选择性极好，并且对包括还原敏感基团在内的官能团表现出很高的耐受性。氢源和酸助催化剂的选择对于催化至关重要。机理研究表明，通过借入氢对原位生成的醇和胺进行还原胺化是主要途径。
• Diiodomethane-Mediated Generation of <i>N</i>-Aryliminium Ions and Subsequent [4 + 2] Cycloadditions with Olefins
  作者：Yu-Quan Zhao、Jun-Jie Tian、Chong-Ren Ai、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03148

  日期：2020.2.21

  between N,N-dimethylanilines, diiodomethane, and olefins. This transformation involves initial reaction of the aniline with diiodomethane to form an iodomethylammonium salt, which undergoes fragmentation accompanied by elimination of methyl iodide to give an N-aryliminium ion, which is trapped by the olefin via [4 + 2] cycloaddition to give the final product. This method for generating N-aryliminium ions

  在此，我们报告了一种通过N，N-二甲基苯胺与二碘甲烷反应原位生成N-芳基亚胺离子的方法。我们使用该方法通过N，N-二甲基苯胺，二碘甲烷和烯烃之间的一锅三组分反应制备四氢喹啉。此转化过程涉及苯胺与二碘甲烷的初始反应，形成碘甲基铵盐，然后进行裂解并消除甲基碘，得到N-芳基亚胺离子，该烯烃经[4 + 2]环加成反应被烯烃捕获，得到最终产物。产品。这种产生N-芳基亚胺离子的方法既不需要催化剂也不需要强氧化剂，这表明可以预期它具有广泛的用途，特别是对于对路易斯酸，过渡金属或强氧化剂敏感的底物。
• Methylation of secondary amines with dialkyl carbonates and hydrosilanes catalysed by iron complexes
  作者：Jianxia Zheng、Christophe Darcel、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/c4cc05517a

  日期：——

  Methylation of secondary amines was achieved using dimethyl carbonate or diethyl carbonate as the C1 source under the catalysis of well-defined half-sandwich iron complexes bearing an N-heterocyclic carbene ligand. The reaction proceeded under mild conditions in the presence of hydrosilanes as the reductants, and the amines were obtained with good to excellent isolated yields.

  在带有N-杂环卡宾配体的明确定义的半三明治铁配合物的催化下，使用碳酸二甲酯或碳酸二乙酯作为C1源，实现了仲胺的甲基化。反应在温和的条件下在氢化硅烷作为还原剂的存在下进行，得到的胺具有良好的分离产率。