4-(1-Benzhydryloxycarbonyl-vinyl)-2,5-difluoro-benzoic acid ethyl ester | 1026473-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-Benzhydryloxycarbonyl-vinyl)-2,5-difluoro-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-(3-benzhydryloxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-2,5-difluorobenzoate
• CAS: 1026473-13-1
• 化学式: C₂₅H₂₀F₂O₄
• 分子量: 422.428
• InChiKey: DLCVWXHOSXVXDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-Benzhydryloxycarbonyl-vinyl)-2,5-difluoro-benzoic acid ethyl ester 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(4-Ethoxycarbonyl-2,5-difluorophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. VIII. Synthesis and Structure-Activity Relationship of 7-(1-Aminocyclopropyl)-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic Acids and 7-(1-Aminocyclopropyl)-4-oxoquinoline-3 carboxylic Acids.

  摘要：

  在7位含有1-氨基环丙基的4-氧代-1,8-萘啶酸和4-氧代喹啉-3-羧酸（2a、b和3a-l）已经合成并进行了体外抗菌活性评估。三种喹诺酮（3d、h、i）对革兰阳性和革兰阴性菌表现出强效的抗菌活性，与环丙沙星（CPFX）和氧氟沙星（OFLX）相媲美。在这三种化合物中，3i（一种OFLX类似物）获得了最佳的药理学和药代动力学特征，其毒性远低于三种参考喹诺酮（1、CPFX和OFLX）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2063
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯甲酸 在 乙酸酐 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(1-Benzhydryloxycarbonyl-vinyl)-2,5-difluoro-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. VIII. Synthesis and Structure-Activity Relationship of 7-(1-Aminocyclopropyl)-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic Acids and 7-(1-Aminocyclopropyl)-4-oxoquinoline-3 carboxylic Acids.

  摘要：

  在7位含有1-氨基环丙基的4-氧代-1,8-萘啶酸和4-氧代喹啉-3-羧酸（2a、b和3a-l）已经合成并进行了体外抗菌活性评估。三种喹诺酮（3d、h、i）对革兰阳性和革兰阴性菌表现出强效的抗菌活性，与环丙沙星（CPFX）和氧氟沙星（OFLX）相媲美。在这三种化合物中，3i（一种OFLX类似物）获得了最佳的药理学和药代动力学特征，其毒性远低于三种参考喹诺酮（1、CPFX和OFLX）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2063