(5R,6R)-5,6-bis[(1,2-dioxo-2,3-dihydro-1H-2-isoindolyl)]methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 586952-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5R,6R)-5,6-bis[(1,2-dioxo-2,3-dihydro-1H-2-isoindolyl)]methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: 2-[[(1S,2R,3R,4R)-3-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 586952-56-9
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 412.445
• InChiKey: NLJAQSPFKGBYRU-IALDWUNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-5,6-bis[(1,2-dioxo-2,3-dihydro-1H-2-isoindolyl)]methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到(5R,6R)-5,6-bis(aminomethyl)bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  手性降冰片烷型1,4-二胺配体的首次对映选择性合成

  摘要：

  从内生-2,3-降冰片烯二羧酸酐开始，进行反式-2,3-双（氨基甲基）降冰片烷的不对称合成。的Desymmetrization内消旋-anhydride 1和下面的选择性的差向异构化，得到反式-monoester（+） - 3具有高对映体过量（98％ee）的。的LiAlH 4还原的反式-monoester到-1,4-二醇，然后将其用在Mitsunobu条件下邻苯二甲酰亚胺和，承接加布里埃尔型胺合成用水合肼，得到一饱和和不饱和的二胺混合物。混合物加氢最终得到饱和二胺（+）- 8 收率为37％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00161-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-3-(methoxycarbonyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (5R,6R)-5,6-bis[(1,2-dioxo-2,3-dihydro-1H-2-isoindolyl)]methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  手性降冰片烷型1,4-二胺配体的首次对映选择性合成

  摘要：

  从内生-2,3-降冰片烯二羧酸酐开始，进行反式-2,3-双（氨基甲基）降冰片烷的不对称合成。的Desymmetrization内消旋-anhydride 1和下面的选择性的差向异构化，得到反式-monoester（+） - 3具有高对映体过量（98％ee）的。的LiAlH 4还原的反式-monoester到-1,4-二醇，然后将其用在Mitsunobu条件下邻苯二甲酰亚胺和，承接加布里埃尔型胺合成用水合肼，得到一饱和和不饱和的二胺混合物。混合物加氢最终得到饱和二胺（+）- 8 收率为37％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00161-7

文献信息

• The first enantioselective synthesis of chiral norbornane-type 1,4-diamine ligand
  作者：Cihangir Tanyeli、Salih Özçubukçu

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00161-7

  日期：2003.5

  The asymmetric synthesis of trans-2,3-bis(aminomethyl)norbornane was performed starting with endo-2,3-norbornene dicarboxylate anhydride. Desymmetrization of meso-anhydride 1 and following selective epimerization gave the trans-monoester (+)-3 with a high enantiomeric excess (98% e.e.). LiAlH4 reduction of the trans-monoester to the 1,4-diol, which was then treated with phthalimide under Mitsunobu

  从内生-2,3-降冰片烯二羧酸酐开始，进行反式-2,3-双（氨基甲基）降冰片烷的不对称合成。的Desymmetrization内消旋-anhydride 1和下面的选择性的差向异构化，得到反式-monoester（+） - 3具有高对映体过量（98％ee）的。的LiAlH 4还原的反式-monoester到-1,4-二醇，然后将其用在Mitsunobu条件下邻苯二甲酰亚胺和，承接加布里埃尔型胺合成用水合肼，得到一饱和和不饱和的二胺混合物。混合物加氢最终得到饱和二胺（+）- 8 收率为37％。