N-[2-(1-pentynyl)-1-cyclopentenyl]-N'-phenylcarbodiimide | 588700-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(1-pentynyl)-1-cyclopentenyl]-N'-phenylcarbodiimide
• CAS: 588700-12-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: KCZZVFUBKAQKBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1-pentynyl)-1-cyclopentenyl]-N'-phenylcarbodiimide 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到2,3,4,6,7,8-hexahydro-1-phenyl-1H-cyclopenta[b][1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  由烯炔-碳二亚胺生成的N，4-二氢-2-（苯基氨基）吡啶双自由基/两性离子级联环化。

  摘要：

  具有作为环戊烯环的一部分并入的中央碳-碳双键的烯炔-碳二亚胺7的热分解有利于形成相应的N，4-二氢-2-（苯基氨基）吡啶中间体，即sigma，pi-双自由基8或作为两性离子8'，用于随后的合成修饰。通过在炔基末端放置适当的取代基，可以使用多种分子内衰变途径来形成最初形成的sigma，pi双自由基/两性离子，从而生成5,6-二氢苯并[c] [1,8]萘啶21， 1,2,3,4-四氢[1,8]萘啶24及相关化合物25和26、5,6-二氢苯并[f]异喹啉28和苯并呋喃[3,2-c]吡啶30。使用2-（二甲基氨基）苯基取代基的二甲基氨基捕获两性离子8e′中的碳阳离子中心，仅以14％的收率提供了5H-吡啶并[4，3-b]吲哚32。大多数产物是1H-吡咯并[2，3-b]喹啉34和35，分别以48％和7％的产率分离。然而，可以通过在5当量的二甲基苯基甲硅烷基氯的存在下进行烯炔-碳二亚胺7e的热解来将反应

  DOI：

  10.1021/jo020760n
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基磺酰氧基)-1-环戊烯-1-甲酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N-[2-(1-pentynyl)-1-cyclopentenyl]-N'-phenylcarbodiimide
  参考文献：
  名称：

  由烯炔-碳二亚胺生成的N，4-二氢-2-（苯基氨基）吡啶双自由基/两性离子级联环化。

  摘要：

  具有作为环戊烯环的一部分并入的中央碳-碳双键的烯炔-碳二亚胺7的热分解有利于形成相应的N，4-二氢-2-（苯基氨基）吡啶中间体，即sigma，pi-双自由基8或作为两性离子8'，用于随后的合成修饰。通过在炔基末端放置适当的取代基，可以使用多种分子内衰变途径来形成最初形成的sigma，pi双自由基/两性离子，从而生成5,6-二氢苯并[c] [1,8]萘啶21， 1,2,3,4-四氢[1,8]萘啶24及相关化合物25和26、5,6-二氢苯并[f]异喹啉28和苯并呋喃[3,2-c]吡啶30。使用2-（二甲基氨基）苯基取代基的二甲基氨基捕获两性离子8e′中的碳阳离子中心，仅以14％的收率提供了5H-吡啶并[4，3-b]吲哚32。大多数产物是1H-吡咯并[2，3-b]喹啉34和35，分别以48％和7％的产率分离。然而，可以通过在5当量的二甲基苯基甲硅烷基氯的存在下进行烯炔-碳二亚胺7e的热解来将反应

  DOI：

  10.1021/jo020760n

文献信息

• Cascade Cyclizations via <i>N</i>,4-Didehydro-2-(phenylamino)pyridine Biradicals/Zwitterions Generated from Enyne−Carbodiimides
  作者：Hongbin Li、Jeffrey L. Petersen、Kung K. Wang

  DOI：10.1021/jo020760n

  日期：2003.7.1

  The majority of the products were the 1H-pyrrolo[2,3-b]quinolines 34 and 35, isolated in 48 and 7% yields, respectively. However, it was possible to redirect the reaction toward 32 by conducting thermolysis of the enyne-carbodiimide 7e in the presence of 5 equiv of dimethylphenylsilyl chloride. Under this reaction condition, the 2-pyridone imine 37 was isolated in 86% yield, which on exposure to silica

  具有作为环戊烯环的一部分并入的中央碳-碳双键的烯炔-碳二亚胺7的热分解有利于形成相应的N，4-二氢-2-（苯基氨基）吡啶中间体，即sigma，pi-双自由基8或作为两性离子8'，用于随后的合成修饰。通过在炔基末端放置适当的取代基，可以使用多种分子内衰变途径来形成最初形成的sigma，pi双自由基/两性离子，从而生成5,6-二氢苯并[c] [1,8]萘啶21， 1,2,3,4-四氢[1,8]萘啶24及相关化合物25和26、5,6-二氢苯并[f]异喹啉28和苯并呋喃[3,2-c]吡啶30。使用2-（二甲基氨基）苯基取代基的二甲基氨基捕获两性离子8e′中的碳阳离子中心，仅以14％的收率提供了5H-吡啶并[4，3-b]吲哚32。大多数产物是1H-吡咯并[2，3-b]喹啉34和35，分别以48％和7％的产率分离。然而，可以通过在5当量的二甲基苯基甲硅烷基氯的存在下进行烯炔-碳二亚胺7e的热解来将反应