tert-butyl 4-(4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-fluorophenyl)-piperazine-1-carboxylate | 154590-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-fluorophenyl)-piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl 4-[2-fluoro-4-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]phenyl]-1-piperazinecarboxylate；tert-butyl 4-[2-fluoro-4-(phenylmethoxycarbonylamino)phenyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 154590-36-0
• 化学式: C₂₃H₂₈FN₃O₄
• 分子量: 429.491
• InChiKey: STPKLLDJBDEZIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 沸点：
  526.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-fluorophenyl)-piperazine-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-叔丁基-4-(4-(5-(氨甲基)-2-羰基恶唑烷酮-3-基)-2-氟苯基)哌嗪-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型恶唑烷酰胺/磺酰胺偶联物的设计，合成及其对抗菌活性的影响

  摘要：

  摘要考虑到产生用于未来药物开发的新化合物，我们已经合成了芳基酰胺和芳基磺酰胺衍生物的恶唑烷酮文库。这些化合物在体外针对敏感和耐药的革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌），革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌），真菌（白色念珠菌）和结核分枝杆菌（Mtb）进行了筛选。其中，对10d和11a化合物已针对12种真菌菌株进行了评估，并显示出显着的抗真菌活性，其效力比氟康唑高约37倍。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-017-0298-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟硝基苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 4-(4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-fluorophenyl)-piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型基于利奈唑胺的恶唑烷酮类药物作为有效的抗念珠菌病和抗结核药

  摘要：

  由于病态的共同发病机制和免疫功能低下患者的增加，对新的抗真菌和抗结核药物的探索是当务之急。前进的方法之一是探索和重新利用已建立的药效团以用于所需的应用。恶唑烷酮是众所周知的抗菌剂，很少有研究报道利用它们的抗真菌特性。在此，我们报告了一系列基于利奈唑胺的恶唑烷酮类药物作为有效的抗念珠菌病和抗结核药物的设计和合成。研究表明，两种新型恶唑烷酮2和3a对不同的念珠菌表现出优异的抗念珠菌病活性真菌菌株，优于标准药物。机理和对接研究表明，恶唑烷酮类是麦角甾醇生物合成途径的更好抑制剂，比所使用的对照组更好。此外，恶唑烷酮2和3a对M. tuberculosis H 37 Rv也表现出显着的抑制活性，MIC 值分别为 1 和 2 μg/ml。计算研究证明了化合物与转录调节阻遏蛋白的结合，分子动力学模拟加强了这一点。药效团建模实验验证了两种靶蛋白的分子对接结果。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105869

文献信息

• [EN] NOVEL ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：ORCHID CHEMICALS & PHARM LTD

  公开号：WO2004018439A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention provides novel compounds of the general formula (I), their derivatives, their analogs, their tautomeric forms, their stereoisomers, their polymorphs, their hydrates, their solvates, their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutically acceptable compositions containing them. The present invention more particularly provides novel oxazolidinone derivatives of the general formula (I).

  本发明提供了一般式(I)的新化合物，它们的衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、多晶形态、水合物、溶剂合物、药学上可接受的盐以及含有它们的药学上可接受的组合物。本发明特别提供了一般式(I)的新噁唑啉酮衍生物。
• Syntheses and antibacterial activity studies of new oxazolidinones from nitroso Diels–Alder chemistry
  作者：Shanshan Yan、Marvin J. Miller、Timothy A. Wencewicz、Ute Möllmann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.018

  日期：2010.2

  of novel oxazolidinone antibiotics having [2.2.1] and [2.2.2] bicyclic oxazine moieties at the C-5 side chain of the A-ring was synthesized by nitroso Diels–Alder reactions, from three linezolid analogs containing morpholine, piperazine and thiomorpholine, respectively, as the C-ring components. Subsequent N–O bond cleavage generated oxazolidinones with 4-amino cyclo-2-en-1-ol substituents. The in vitro

  通过亚硝基 Diels-Alder 反应，从含有吗啉、哌嗪的三种利奈唑胺类似物合成了一系列在 A 环 C-5 侧链具有 [2.2.1] 和 [2.2.2] 双环恶嗪部分的新型恶唑烷酮抗生素和硫代吗啉，分别作为 C 环组分。随后的 N-O 键断裂产生了带有 4-氨基环-2-烯-1-醇取代基的恶唑烷酮。评价了这些恶唑烷酮类似物的体外抗菌活性。
• RETRACTED ARTICLE: Design, synthesis of novel oxazolidino-amides/sulfonamides conjugates and their impact on antibacterial activity
  作者：Yarlagadda Bharath、Gopi Reddy Alugubelli、Reddymasu Sreenivasulu、Mandava. V. Basaveswara Rao

  DOI：10.1007/s11696-017-0298-1

  日期：2018.2

  AbstractIn view of generating new compounds for future drug development, we have synthesized oxazolidinones library of aryl amides and aryl sulfonamide derivatives. These compounds were screened in vitro against panel of susceptible and resistant Gram-positive (Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis), Gram-negative bacteria (Pseudomonas aeruginosa), fungi (Candida albicans) strains, and Mycobacterium

  摘要考虑到产生用于未来药物开发的新化合物，我们已经合成了芳基酰胺和芳基磺酰胺衍生物的恶唑烷酮文库。这些化合物在体外针对敏感和耐药的革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌），革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌），真菌（白色念珠菌）和结核分枝杆菌（Mtb）进行了筛选。其中，对10d和11a化合物已针对12种真菌菌株进行了评估，并显示出显着的抗真菌活性，其效力比氟康唑高约37倍。 图形概要
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 4-(4-BENZYLOXY-CARBONYLAMINO-2-FLUOROPHENYL)-PIPERAZINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER, A KEY INTERMEDIATE FOR OXAZOLIDINONE ANTIMICROBIALS AND COMPOUNDS PREPARED THEREBY<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE DE SYNTHESE D'ESTER TEST-BUTYLIQUE D'ACIDE 4-(4-BENZYLOXY-CARBONYLAMINO-2-FLUOROPHENYL)-PIPERAZINE-1-CARBOXYLIQUE, COMPOSE INTERMEDIAIRE CLE DE LA PREPARATION D'AGENTS ANTIMICROBIENS A L'OXAZOLIDINONE, ET COMPOSES AINSI PREPARES
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2005051933A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Provided herein are process for the synthesis of the 4-(4-benzyloxy-carbonylamino-2-fluorophenyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester, which is a key intermediate in the synthesis of oxazolidinone compounds having antibacterial activity. Also provided herein are processes for preparing oxazolidinone compounds. In addition, compounds prepared by the processes provided herein are also encompassed. Formula (I) and Formula (II).

  本文提供了合成4-(4-苄氧羰基氨基-2-氟苯基)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯的过程，该化合物是具有抗菌活性的噁唑烷酮类化合物合成中的关键中间体。本文还提供了制备噁唑烷酮类化合物的过程。此外，本文提供的过程制备的化合物也包括在内。公式（I）和公式（II）。
• Novel antibacterial agents
  申请人：Agarwal Kumar Shiv

  公开号：US20070167414A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present invention provides novel compounds of the general formula (I), their derivatives, their analogs, their tautomeric forms, their stereoisomers, their polymorphs, their hydrates, their solvates, their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutically acceptable compositions containing them. The present invention more particularly provides novel oxazolidinone derivatives of the general formula (I).

  本发明提供了一般式(I)的新化合物，它们的衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、多晶形态、水合物、溶剂物、药学上可接受的盐以及含有它们的药学上可接受的组合物。本发明更特别地提供了一般式(I)的新型噁唑烷衍生物。