(R)-tert-butyl 4-(4-(5-(azidomethyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-fluorophenyl)piperazine-1-carboxylate | 154590-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (R)-tert-butyl 4-(4-(5-(azidomethyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-fluorophenyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: (R)-[3-[3-fluoro-4-[N-t-butoxycarbonylpiperazin-1-yl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinylmethyl]azide；(5R)-3-(4-(4-t-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)-3-fluorophenyl)-5-(azidomethyl)oxazolidin-2-one；(S)-N-[3-[3-fluoro-4-[N-t-butoxycarbonylpiperazin-1-yl]phenyl]-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]azide；(S)-[3-[3-fluoro-4-[N-t-butoxycarbonylpiperazin-1-yl]phenyl]-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]azide；(R)-5-azidomethyl-3-[4-(4-tert-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)-3-fluorophenyl]-2-oxooxazolidine；(R)-N-5-(azidomethyl)-3-(3-fluoro-4-Bocpiperazin-1-ylphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one；tert-butyl 4-[4-[(5R)-5-(azidomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-fluorophenyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 154590-64-4
• 化学式: C₁₉H₂₅FN₆O₄
• 分子量: 420.444
• InChiKey: QCRGLLAUFFIWNT-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 4-(4-(5-(azidomethyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-fluorophenyl)piperazine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 反应 2.0h， 生成 (S)-叔丁基-4-(4-(5-(氨甲基)-2-羰基恶唑烷酮-3-基)-2-氟苯基)哌嗪-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型恶唑烷酰胺/磺酰胺偶联物的设计，合成及其对抗菌活性的影响

  摘要：

  摘要考虑到产生用于未来药物开发的新化合物，我们已经合成了芳基酰胺和芳基磺酰胺衍生物的恶唑烷酮文库。这些化合物在体外针对敏感和耐药的革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌），革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌），真菌（白色念珠菌）和结核分枝杆菌（Mtb）进行了筛选。其中，对10d和11a化合物已针对12种真菌菌株进行了评估，并显示出显着的抗真菌活性，其效力比氟康唑高约37倍。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-017-0298-1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-Boc-哌嗪-1-基)-3-氟苯胺 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.92h， 生成 (R)-tert-butyl 4-(4-(5-(azidomethyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-fluorophenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型基于利奈唑胺的恶唑烷酮类药物作为有效的抗念珠菌病和抗结核药

  摘要：

  由于病态的共同发病机制和免疫功能低下患者的增加，对新的抗真菌和抗结核药物的探索是当务之急。前进的方法之一是探索和重新利用已建立的药效团以用于所需的应用。恶唑烷酮是众所周知的抗菌剂，很少有研究报道利用它们的抗真菌特性。在此，我们报告了一系列基于利奈唑胺的恶唑烷酮类药物作为有效的抗念珠菌病和抗结核药物的设计和合成。研究表明，两种新型恶唑烷酮2和3a对不同的念珠菌表现出优异的抗念珠菌病活性真菌菌株，优于标准药物。机理和对接研究表明，恶唑烷酮类是麦角甾醇生物合成途径的更好抑制剂，比所使用的对照组更好。此外，恶唑烷酮2和3a对M. tuberculosis H 37 Rv也表现出显着的抑制活性，MIC 值分别为 1 和 2 μg/ml。计算研究证明了化合物与转录调节阻遏蛋白的结合，分子动力学模拟加强了这一点。药效团建模实验验证了两种靶蛋白的分子对接结果。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105869

文献信息

• [EN] NOVEL ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：ORCHID CHEMICALS & PHARM LTD

  公开号：WO2004018439A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention provides novel compounds of the general formula (I), their derivatives, their analogs, their tautomeric forms, their stereoisomers, their polymorphs, their hydrates, their solvates, their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutically acceptable compositions containing them. The present invention more particularly provides novel oxazolidinone derivatives of the general formula (I).

  本发明提供了一般式(I)的新化合物，它们的衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、多晶形态、水合物、溶剂合物、药学上可接受的盐以及含有它们的药学上可接受的组合物。本发明特别提供了一般式(I)的新噁唑啉酮衍生物。
• The Effect of Systematic Structural Modifications on the Antibacterial Activity of Novel Oxazolidinones
  作者：Gabor Pinter、Ilona Bereczki、Elizabeth Roth、Attila Sipos、Reny Varghese、Edet Ekpenyong Udo、Eszter Ostorhazi、Ferenc Rozgonyi、Oludotun Adebayo Phillips、Pal Herczegh

  DOI：10.2174/157340611794072670

  日期：2011.1.1

  A novel series of tetraethylene glycol (TEG) triazolyl and squaramide containing oxazolidinones were synthesized and tested for their antibacterial activity against a selected panel of Gram-positive and Gram-negative bacteria. The 4-TEG-triazolyl derivatives were prepared by ‘click reaction’. The introduction of the TEG and squaramide groups did not favor antibacterial activity. The three nucleoside-containing oxazolidinones were also prepared by ‘click ’ ’ methodology resulted in weak antibacterial activity.

  合成了一系列含有四乙二醇（TEG）三氮唑和糖精基团的新型恶唑烷酮类化合物，并测试它们对选定的革兰氏阳性和阴性细菌的抗菌活性。4-TEG-三氮唑衍生物通过“点击反应”制备。引入TEG和糖精基团并未提高抗菌活性。通过“点击化学”方法制备的三种含核苷的恶唑烷酮类化合物仅表现出微弱的抗菌活性。
• RETRACTED ARTICLE: Design, synthesis of novel oxazolidino-amides/sulfonamides conjugates and their impact on antibacterial activity
  作者：Yarlagadda Bharath、Gopi Reddy Alugubelli、Reddymasu Sreenivasulu、Mandava. V. Basaveswara Rao

  DOI：10.1007/s11696-017-0298-1

  日期：2018.2

  AbstractIn view of generating new compounds for future drug development, we have synthesized oxazolidinones library of aryl amides and aryl sulfonamide derivatives. These compounds were screened in vitro against panel of susceptible and resistant Gram-positive (Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis), Gram-negative bacteria (Pseudomonas aeruginosa), fungi (Candida albicans) strains, and Mycobacterium

  摘要考虑到产生用于未来药物开发的新化合物，我们已经合成了芳基酰胺和芳基磺酰胺衍生物的恶唑烷酮文库。这些化合物在体外针对敏感和耐药的革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌），革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌），真菌（白色念珠菌）和结核分枝杆菌（Mtb）进行了筛选。其中，对10d和11a化合物已针对12种真菌菌株进行了评估，并显示出显着的抗真菌活性，其效力比氟康唑高约37倍。 图形概要
• Oxazolidinone derivatives with antibiotic activity
  申请人：——

  公开号：US20030216373A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Compounds of the formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, 1 wherein HET is an N-linked 5-membered heteroaryl ring, optionally substituted on a C atom by an oxo or thioxo group; and/or by 1 or 2 (1-4C)alkyl groups; and/or on an available nitrogen atom by (1-4C)alkyl; or HET is an N-linked 6-membered heteroaryl ring containing up to three nitrogen heteroatoms in total, optionally substituted on a C atom as above; Q is selected from, for example, Q1 2 R 2 and R 3 are independently hydrogen or fluoro; T is selected from a range of groups, for example, of formula (TC 5 ) 3 wherein Rc is, for example, R 13 CO—, R 13 SO 2 — or R 13 CS—; wherein R 13 is, for example, optionally substituted (1-10C)alkyl or R 14 C(O)O(1-6C)alkyl wherein R 14 is optionally substituted (1-10C)alkyl; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  公式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内水解酯，其中HET是一个N-连接的5-成员杂环芳基环，可选地在碳原子上被氧化或硫代氧基取代；和/或由1或2个（1-4C）烷基基团取代；和/或在一个可用的氮原子上由（1-4C）烷基基团取代；或者HET是一个N-连接的6-成员杂环芳基环，总共包含最多三个氮杂原子，可选地在碳原子上如上所述取代；Q是选自，例如，Q12R2和R3独立地是氢或氟；T是选自一系列基团，例如，如下式（TC5）3其中Rc是，例如，R13CO—，R13SO2—或R13CS—；其中R13是，例如，可选地取代的（1-10C）烷基或R14C(O)O(1-6C)烷基，其中R14是可选地取代的（1-10C）烷基；作为抗菌剂是有用的；并描述了它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• [EN] OXAZOLIDINONE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSES OXAZOLIDINONE ET COMPOSITIONS ET METHODES ASSOCIEES
  申请人：FERRER INT

  公开号：WO2006010756A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The invention provides new oxazolidinones of formula (I), where R1, R2, R3 and R4 are independently selected from hydrogen, F and Cl; A is selected from certain heterocycles optionally substituted; X is selected from O, S, NRs and CR8Rg; Y is selected from O, S, SO, SO2, NO, NR11 and CR11R12; and n is selected from 0 and 1. The invention also provides different processes for the preparation of such compounds. Oxazolidinone compounds of formula (I) are active against Gram-positive and some Gram-negative human and veterinary pathogens with a weak monoamine oxidase (MAO) inhibitory activity. They are useful for the treatment of bacterial infections.

  该发明提供了新的氧氮杂环酮化合物，其化学式为（I），其中R1、R2、R3和R4分别选自氢、F和Cl；A选自某些可选取代的杂环；X选自O、S、NRs和CR8Rg；Y选自O、S、SO、SO2、NO、NR11和CR11R12；n选自0和1。该发明还提供了制备这类化合物的不同方法。化学式（I）的氧氮杂环酮化合物对革兰氏阳性和一些革兰氏阴性的人类和兽医病原体具有弱的单胺氧化酶（MAO）抑制活性。它们对细菌感染的治疗具有用处。