6-ethyl-7-hydroxy-4-phenyl-coumarin | 130182-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 6-ethyl-7-hydroxy-4-phenyl-coumarin
• 英文别名: 6-Aethyl-7-hydroxy-4-phenyl-cumarin；6-ethyl-7-hydroxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one；6-ethyl-7-hydroxy-4-phenylchromen-2-one
• CAS: 130182-00-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• mdl: MFCD02080455
• 分子量: 266.296
• InChiKey: FRFGBBUZDWJTET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl-7-hydroxy-4-phenyl-coumarin 在 三氯化铝 作用下， 生成 8-acetyl-6-ethyl-7-hydroxy-4-phenylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Desai; Mavani, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1941, # 14, p. 100,103

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-Ethyl-4-phenyl-7-prop-2-enoxychromen-2-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到6-ethyl-7-hydroxy-4-phenyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  烯丙基保护法轻松合成羟化黄酮的新方法

  摘要：

  碘诱导的2'-羟基查尔酮的氧化环化为各种羟基黄酮和类似物提供了一种简单，高效的方法。该过程在温和的条件下进行，可耐受各种官能团，并以良好至极好的收率提供羟基黄酮。烯丙基保护的苯乙酮和苯甲醛在相似条件下被平滑脱醛。

  DOI：

  10.1002/jhet.1580

文献信息

• Synthesis of pyrano[2,3-f]chromen-2,8-diones and pyrano[3,2-g]chromen-2,8-diones based on o-hydroxyformyl(acyl)neoflavonoids
  作者：V. S. Moskvina、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-008-0006-z

  日期：2008.1

  Novel pyrano[2,3-f]chromen-2,8-diones and pyrano[3,2-g]chromen-2,8-diones were prepared based on modified analogs of natural o-hydroxyformyl(acyl)neoflavonoids.

  新型的吡喃[2,3-f]色烯-2,8-二酮和吡喃[3,2-g]色烯-2,8-二酮是基于天然o-羟基甲酰基（酰基）新黄酮的改良类似物制备的。
• Improved Trimethylangelicin Analogs for Cystic Fibrosis: Design, Synthesis and Preliminary Screening
  作者：Christian Vaccarin、Daniela Gabbia、Erica Franceschinis、Sara De Martin、Marco Roverso、Sara Bogialli、Gianni Sacchetti、Chiara Tupini、Ilaria Lampronti、Roberto Gambari、Giulio Cabrini、Maria Cristina Dechecchi、Anna Tamanini、Giovanni Marzaro、Adriana Chilin

  DOI：10.3390/ijms231911528

  日期：——

  significant cytotoxicity or mutagenic effects. Among the synthesized compounds, the 4-phenylderivative 12 and the 6-phenylderivative 25 exerted a promising F508del CFTR rescue ability. On these compounds, preliminary in vivo pharmacokinetic (PK) studies were carried out, evidencing a favorable PK profile per se or after incorporation into lipid formulations. Therefore, the selected compounds are good candidates

  设计和合成了一个新的当归素衍生物的小型文库，目的是绕过三甲基当归素 (TMA) 的副作用，三甲基当归素 (TMA) 是治疗囊性纤维化的有前途的药物。为了防止与 DNA 发生光反应，在 4 和/或 6 位插入受阻取代基。与母体 TMA 不同，没有一种新衍生物表现出显着的细胞毒性或诱变作用。在合成的化合物中，4-苯基衍生物12和6-苯基衍生物25表现出良好的F508del CFTR救援能力。对这些化合物进行了初步的体内药代动力学 (PK) 研究，证明了有利的 PK 曲线本身或加入脂质制剂后。因此，选定的化合物是未来广泛研究评估和开发基于当归素结构的新型 CFTR 校正剂的良好候选者。
• ——
  作者：M. M. Garazd、Ya. L. Garazd、S. V. Shilin、V. P. Khilya

  DOI：10.1023/a:1002835422747

  日期：——

  Aminomethylation of 5-hydroxy- and 7-hydroxy-4-phenylcoumarins by substituted 1, 1-dianzinomethanes is studied Mannich condensation of amino acids and their esters with 7-hydroxy-4-phenylcoumarin gives a series of 8-aminoacylmethylcoumarins and 4-phenyl-9, 10-dihydro-2H, 8H-chromeno[8, 7-e][1, 3]oxazin-2-ones.
• Starkov, S. P.; Goncharenko, G. A.; Panasenko, A. I., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 5.2, p. 777 - 779
  作者：Starkov, S. P.、Goncharenko, G. A.、Panasenko, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• EFFICIENT PREPARATION OF 4-SUBSTITUTED-6-ACYL-7-METHOXYCOUMARINS
  作者：M. V. Paradkar、M. S. Kulkarni、S. A. Kulkarni、H. M. Godbole

  DOI：10.1080/00304949609356542

  日期：1996.6