(R)-(-)-5-Phenyl-2-(2-pyridinyl)-2-oxazolin | 117409-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-5-Phenyl-2-(2-pyridinyl)-2-oxazolin
• 英文别名: (5R)-5-phenyl-2-pyridin-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 117409-02-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: QXXWIAFZEOYPDS-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-5-Phenyl-2-(2-pyridinyl)-2-oxazolin 在 三氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到(S)-(-)-N-(2-chloro-2-phenylethyl)pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  芳族酮和酮亚胺的有机催化氢化硅烷化的催化剂开发† ‡ §

  摘要：

  已经开发了一个新的Lewis碱性2-吡啶基恶唑啉家族，该家族可作为有效的有机催化剂，用于对映体选择性还原前手性芳族酮和酮亚胺与 三氯硅烷，一种容易获得且便宜的试剂。 1-异喹啉基恶唑啉，源于 扁桃酸被认为是该系列中最有效的催化剂，能够在降低酮类（最多94％ee）和酮酮（最多89％ee）方面提供高对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25472g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-α-(氨基甲基)苄醇 、 甲基吡啶亚胺甲酯 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(R)-(-)-5-Phenyl-2-(2-pyridinyl)-2-oxazolin
  参考文献：
  名称：

  Brunner, Henri; Obermann, Uwe, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 499 - 508

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯基-(1-苯亚乙基)胺 在 三氯硅烷 、 (R)-(-)-5-Phenyl-2-(2-pyridinyl)-2-oxazolin 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-N-phenyl-1-phenylethylamine 、 (R)-phenyl-(1-phenylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  芳族酮和酮亚胺的有机催化氢化硅烷化的催化剂开发† ‡ §

  摘要：

  已经开发了一个新的Lewis碱性2-吡啶基恶唑啉家族，该家族可作为有效的有机催化剂，用于对映体选择性还原前手性芳族酮和酮亚胺与 三氯硅烷，一种容易获得且便宜的试剂。 1-异喹啉基恶唑啉，源于 扁桃酸被认为是该系列中最有效的催化剂，能够在降低酮类（最多94％ee）和酮酮（最多89％ee）方面提供高对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25472g

文献信息

• BRUNNER, HENRI;OBERMANN, UWE, CHEM. BER., 122,(1989) N, C. 499-507
  作者：BRUNNER, HENRI、OBERMANN, UWE

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst development for organocatalytic hydrosilylation of aromatic ketones and ketimines
  作者：Andrei V. Malkov、Angus J. P. Stewart-Liddon、Grant D. McGeoch、Pedro Ramírez-López、Pavel Kočovský

  DOI：10.1039/c2ob25472g

  日期：——

  A new family of Lewis basic 2-pyridyl oxazolines have been developed, which can act as efficient organocatalysts for the enantioselective reduction of prochiral aromatic ketones and ketimines with trichlorosilane, a readily available and inexpensive reagent. 1-Isoquinolyl oxazoline, derived from mandelic acid, was identified as the most efficient catalyst of the series, capable of delivering high

  已经开发了一个新的Lewis碱性2-吡啶基恶唑啉家族，该家族可作为有效的有机催化剂，用于对映体选择性还原前手性芳族酮和酮亚胺与 三氯硅烷，一种容易获得且便宜的试剂。 1-异喹啉基恶唑啉，源于 扁桃酸被认为是该系列中最有效的催化剂，能够在降低酮类（最多94％ee）和酮酮（最多89％ee）方面提供高对映选择性。
• Brunner, Henri; Obermann, Uwe, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 499 - 508
  作者：Brunner, Henri、Obermann, Uwe

  DOI：——

  日期：——