4-(4-methylbenzyloxy)-6-methyl-2-pyrone | 337456-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-(4-methylbenzyloxy)-6-methyl-2-pyrone
• 英文别名: 6-Methyl-4-[(4-methylphenyl)methoxy]pyran-2-one
• CAS: 337456-51-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: AYERDMPVZNTGOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylbenzyloxy)-6-methyl-2-pyrone 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以1.39 g的产率得到3-iodo-6-methyl-4-((4-methylbenzyl)oxy)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基硫醇化和三氟甲基硒化的吡喃酮的合成

  摘要：

  3-或4-碘（溴）-2-吡喃酮与（bpy）CuSCF 3和[[bpy）CuSeCF 3 ] 2的三氟甲基硫醇基化和三氟甲基硒化为合成三氟甲基硫代（硒基）化的4-烷氧基-提供便利的方法，芳氧基-和苄氧基-2-吡喃酮的收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.051
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 4-甲基苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(4-methylbenzyloxy)-6-methyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基硫醇化和三氟甲基硒化的吡喃酮的合成

  摘要：

  3-或4-碘（溴）-2-吡喃酮与（bpy）CuSCF 3和[[bpy）CuSeCF 3 ] 2的三氟甲基硫醇基化和三氟甲基硒化为合成三氟甲基硫代（硒基）化的4-烷氧基-提供便利的方法，芳氧基-和苄氧基-2-吡喃酮的收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.051

文献信息

• Remarkable interaction effects of molecular packing on site- and stereoselectivity in photocycloaddition of 2-pyrones with maleimide in the solid state
  作者：Toru Obata、Tetsuro Shimo、Mikio Yasutake、Teruo Shinmyozu、Masaru Kawaminami、Ryosuke Yoshida、Kenichi Somekawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01108-x

  日期：2001.2

  Solid-state photoirradiation of 1:1 complex crystals of 4-[omega-(2-furyl)alkyloxy]-6-methyl-2-pyrones 1b, 1c or 4-(omega -arylalkyloxy)-6-methyl-2-pyrones 1d-j with maleimide 2 gave [2+2]cycloadducts 3b-f, 3i, 3j with exclusive stereoselectivity. The high reaction selectivity was confirmed by X-ray structure analyses and MO method of the complex crystals, which were composed of two sets of a 1:1 complex between 1 and 2, arising from on CH-pi interaction between 2 and the aromatic rings of 1, and/or pi-pi stacking between the aromatic rings in addition to four kinds of hydrogen bonding between the ground state 2-pyrone moieties and 2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ali rights reserved.
• Efficient Photochemical Oxetane Formation from 2-Pyrones and Benzophenones in the Solid State
  作者：Tetsuro Shimo、Ryoji Yamaguchi、Yuka Odo、Kenichi Somekawa

  DOI：10.3987/com-04-10088

  日期：——

  Solid-state photocycloaddition reactions of 2-pyrones (1, 4) with benzophenone derivatives (2a-c, f) afforded highly site- and regioselective oxetanes (3a, 3b, 3c, 3f, 5a, 5b, 5c, 5f) across the C5-C6 double bond in 1 or 4 via the triplet excited state of 2. The site- and regioselectivities were explained by MO calculations.
• Synthesis of trifluoromethylthiolated and trifluoromethylselenolated pyrones
  作者：Yunxiao Zhang、Ding-Yah Yang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.051

  日期：2017.7

  Trifluoromethylthiolation and trifluoromethylselenolation of 3- or 4-iodo(bromo)-2-pyrones with (bpy)CuSCF3 and [(bpy)CuSeCF3]2 provide a convenient method for the synthesis of trifluoromethylthio(seleno)lated 4-alkoxy-, aryloxy-, and benzyloxy-2-pyrones in high yields.

  3-或4-碘（溴）-2-吡喃酮与（bpy）CuSCF 3和[[bpy）CuSeCF 3 ] 2的三氟甲基硫醇基化和三氟甲基硒化为合成三氟甲基硫代（硒基）化的4-烷氧基-提供便利的方法，芳氧基-和苄氧基-2-吡喃酮的收率很高。