2-苄基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二羧酸-4-乙酯 | 68999-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二羧酸-4-乙酯
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 4-ethyl ester
• 英文别名: benzyl 3,5-dimethyl-4-(ethoxycarbonyl)-2-pyrrolecarboxylate；benzyl 4-ethoxycarbonyl-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate；3,5-dimethyl-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid-4-ethyl ester-2-benzyl ester；3,5-Dimethyl-pyrrol-2,4-dicarbonsaeure-4-aethylester-2-benzylester；2-Benzyl 4-ethyl 3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate；2-O-benzyl 4-O-ethyl 3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 68999-91-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• mdl: MFCD00102154
• 分子量: 301.342
• InChiKey: GPUIVIKFEHKBON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  466.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二羧酸-4-乙酯 在 甲醇 、 镍 作用下， 110.0~120.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 2,4-二甲基-3-吡咯羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Johnson et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸正丁酯 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-苄基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二羧酸-4-乙酯
  参考文献：
  名称：

  Johnson et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphoric Acid-Promoted Synthesis of 4-Acylpyrrole-2-carboxylic Esters and Dipyrryl Ketones from Mixed Anhydrides
  作者：Cory S. Beshara、Alison Thompson

  DOI：10.1021/jo051906w

  日期：2005.12.1

  An efficient synthesis of 4-acylpyrrole-2-carboxylic esters utilizing a phosphoric acid-catalyzed mixed anhydride system is described. The new route also enables the preparation of dipyrryl ketones and N-confused dipyrryl ketones.

  描述了利用磷酸催化的混合酸酐体系有效合成4-酰基吡咯-2-羧酸酯。新路线还使得能够制备二吡咯基酮和N-混淆的二吡咯基酮。
• Decarboxylative arylation of substituted pyrroles <i>N</i>-protected with 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl (SEM)
  作者：Carlotta Figliola、Sarah M. Greening、Connor Lamont、Brandon R. Groves、Alison Thompson

  DOI：10.1139/cjc-2017-0402

  日期：2018.6

  Palladium-catalyzed decarboxylative arylation is reported using pyrroles N-protected with the 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl (SEM) group and featuring 2-, 3-, and 4-substituents about the pyrrolic ...

  据报道，钯催化的脱羧芳基化使用被 2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基 (SEM) 基团 N-保护的吡咯，并具有关于吡咯的 2-、3- 和 4- 取代基...
• Reactions on solid supports part V : The mechanism of oxidation of α-methylpyrroles to α-formylpyrroles by thallium nitrate on clay
  作者：Anthony H. Jackson、K.R.Nagaraja Rao、Elizabeth Smeaton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99095-6

  日期：1989.1

  Evidence is presented to show that the clay-catalysed thallium nitrate oxidation of α-methylpyrroles to α-formylpyrroles involves formation of an intermediate nitrate ester which subsequently undergoes elimination of nitrite.

  提供的证据表明，粘土催化的α-甲基吡咯的硝酸al氧化为α-甲酰基吡咯涉及形成中间体硝酸酯，其随后进行亚硝酸盐的消除。
• Hayes et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 3779,3782
  作者：Hayes et al.

  DOI：——

  日期：——
• Smith, Kevin M.; Pandey, Ravindra K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1229 - 1236
  作者：Smith, Kevin M.、Pandey, Ravindra K.

  DOI：——

  日期：——