N-(4-chlorobut-2-ynyl)-4-methyl-N-(2-methylprop-2-enyl)benzenesulfonamide | 386750-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobut-2-ynyl)-4-methyl-N-(2-methylprop-2-enyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-chloro-but-2-ynyl)-4-methyl-N-(2-methylallyl)-benzenesulfonamide
• CAS: 386750-40-9
• 化学式: C₁₅H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 311.832
• InChiKey: QWQCOTSKLGWSOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobut-2-ynyl)-4-methyl-N-(2-methylprop-2-enyl)benzenesulfonamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到N-(4-chloro-but-2-ynyl)-4-methyl-N-(2-methyl-oxiranylmethyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过钨介导的[3 + 3]环氧化物与链状炔烃的环加成反应合成双环吡喃衍生物。

  摘要：

  用容易获得的材料在短时间内制备了带有束缚的环氧化物的炔丙钨化合物。在各种路易斯酸的存在下，BF（3）.Et（2）O催化剂（25摩尔％）最有效地促进环氧基[3 + 3]与其束缚的炔丙基钨基团的环加成，以合理的产率提供双环吡喃钨化合物。该环化具有非对映选择性，并且对各种官能团具有耐受性。立体化学结果表明，环加成反应是通过炔丙基钨基团的外向攻击由环氧化物的开环引发的。使用不同的氧化剂将所得吡喃钨钨有机金属脱金属以产生各种双环吡喃基衍生物。如果在环化反应中使用手性环氧化物，则这种新方法可以快速合成双环含氧化合物的对映体。提出了一种机械模型来合理化这种[3 + 3]环加成反应的路径。

  DOI：

  10.1021/jo010698e
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-but-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 六甲基磷酰三胺 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(4-chlorobut-2-ynyl)-4-methyl-N-(2-methylprop-2-enyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过钨介导的[3 + 3]环氧化物与链状炔烃的环加成反应合成双环吡喃衍生物。

  摘要：

  用容易获得的材料在短时间内制备了带有束缚的环氧化物的炔丙钨化合物。在各种路易斯酸的存在下，BF（3）.Et（2）O催化剂（25摩尔％）最有效地促进环氧基[3 + 3]与其束缚的炔丙基钨基团的环加成，以合理的产率提供双环吡喃钨化合物。该环化具有非对映选择性，并且对各种官能团具有耐受性。立体化学结果表明，环加成反应是通过炔丙基钨基团的外向攻击由环氧化物的开环引发的。使用不同的氧化剂将所得吡喃钨钨有机金属脱金属以产生各种双环吡喃基衍生物。如果在环化反应中使用手性环氧化物，则这种新方法可以快速合成双环含氧化合物的对映体。提出了一种机械模型来合理化这种[3 + 3]环加成反应的路径。

  DOI：

  10.1021/jo010698e

文献信息

• Rhodium-catalyzed enantio- and diastereoselective intramolecular [2 + 2 + 2] cycloaddition of unsymmetrical dienynes
  作者：Hiromi Sagae、Keiichi Noguchi、Masao Hirano、Ken Tanaka

  DOI：10.1039/b804294b

  日期：——

  A cationic rhodium(I)/(R)-H8-BINAP or (R)-Segphos complex catalyzes an intramolecular [2 + 2 + 2] cycloaddition of unsymmetrical dienynes, leading to fused tri- and tetracyclic cyclohexenes bearing two tertiary or quaternary carbon centers in high yields with high enantio- and diastereoselectivity.

  阳离子铑（I）/(R)-H8-BINAP 或 (R)-Segphos 复合物可催化不对称二炔的分子内[2 + 2 + 2]环加成反应，从而高产率、高对映和非对映选择性地生成含有两个三级或四级碳中心的融合三环和四环环己烯。
• DPPF-Catalyzed Atom-Transfer Radical Cyclization via Allylic Radical
  作者：Longlei Hou、Zhaozhao Zhou、Dong Wang、Yuwen Zhang、Xin Chen、Lijin Zhou、Yang Hong、Wei Liu、Yading Hou、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03135

  日期：2017.12.1

  A general iron-catalyzed strategy for the atom-transfer radical cyclization (ATRC) of allylic halide is reported. Critical to this strategy is the use of DPPF [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene] as catalyst, which allows for efficient generation of the allylic radical species via a single-electron transfer (SET) process. The feasibility of achieving ATRC reactions of propargyl chlorides is also

  报道了烯丙基卤化物的原子转移自由基环化（ATRC）的一般铁催化策略。该策略的关键是使用DPPF [1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]作为催化剂，该催化剂可通过单电子转移（SET）工艺有效生成烯丙基自由基。还证明了实现炔丙基氯的ATRC反应的可行性，其提供了具有环外烯丙基部分的产物。
• Synthesis of Bicyclic Pyrane Derivatives via Tungsten-Mediated [3 + 3] Cycloaddition of Epoxides with Tethered Alkynes
  作者：Kuo-Hui Shen、Shie-Fu Lush、Tseng-Li Chen、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo010698e

  日期：2001.11.1

  Propargyltungsten compounds bearing a tethered epoxide were prepared in short steps from readily available materials. In the presence of various Lewis acids, BF(3).Et(2)O catalysts (25 mol %) most effectively promote the [3 + 3] cycloaddition of the epoxide with its tethered propargyltungsten group, delivering bicyclic pyranyltungsten compounds in reasonable yields. This cyclization proceeds highly

  用容易获得的材料在短时间内制备了带有束缚的环氧化物的炔丙钨化合物。在各种路易斯酸的存在下，BF（3）.Et（2）O催化剂（25摩尔％）最有效地促进环氧基[3 + 3]与其束缚的炔丙基钨基团的环加成，以合理的产率提供双环吡喃钨化合物。该环化具有非对映选择性，并且对各种官能团具有耐受性。立体化学结果表明，环加成反应是通过炔丙基钨基团的外向攻击由环氧化物的开环引发的。使用不同的氧化剂将所得吡喃钨钨有机金属脱金属以产生各种双环吡喃基衍生物。如果在环化反应中使用手性环氧化物，则这种新方法可以快速合成双环含氧化合物的对映体。提出了一种机械模型来合理化这种[3 + 3]环加成反应的路径。