N-(4-chlorobenzyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide | 309950-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 309950-09-2
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₃
• 分子量: 313.74
• InChiKey: GGVQZJOOYOZHDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  <0.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-甲酰氯 、 对氯苄胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到N-(4-chlorobenzyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Das, Asish R.; Medda, Arunima; Singha, Raghunath, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 11, p. 1124 - 1129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient three-component synthesis of coumarin-3-carbamides by use of Ni–NiO nanoparticles as magnetically separable catalyst
  作者：Nayim Sepay、Chayan Guha、Arpan Kool、Asok K. Mallik

  DOI：10.1039/c5ra13932e

  日期：——

  An efficient and ecofriendly synthesis of coumarin-3-carbamides has been developed by a three-component reaction of 2-hydroxybenzaldehydes, aliphatic amines (p-/s-) and diethyl malonate using Ni–NiO nanoparticles as catalyst.

  使用Ni-NiO纳米颗粒作为催化剂，通过2-羟基苯甲醛、脂肪胺（p-/s-）和二乙基丙二酸酯的三组分反应，开发了一种高效、环保的香豆素-3-氨基甲酰化合物的合成方法。
• Piperidine-Iodine as Efficient Dual Catalyst for the One-Pot, Three-Component Synthesis of Coumarin-3-Carboxamides
  作者：Manuel Velasco、Nancy Romero-Ceronio、Rosalía Torralba、Oswaldo Hernández Abreu、Miguel A. Vilchis-Reyes、Erika Alarcón-Matus、Erika M. Ramos-Rivera、David M. Aparicio、Jacqueline Jiménez、Eric Aguilar García、David Cruz Cruz、Clarisa Villegas Gómez、Cuauhtémoc Alvarado

  DOI：10.3390/molecules27144659

  日期：——

  efficient one-pot, three-component synthetic method for the preparation of coumarin-3-carboxamides was carried out by the reaction of salicylaldehyde, aliphatic primary/secondary amines, and diethylmalonate. The protocol employs piperidine-iodine as a dual system catalyst and ethanol, a green solvent. The main advantages of this approach are that it is a metal-free and clean reaction, has low catalyst loading

  通过水杨醛、脂肪族伯/仲胺和丙二酸二乙酯的反应，进行了一种简单、高效的一锅三组分合成香豆素-3-羧酰胺的制备方法。该协议采用哌啶碘作为双系统催化剂和乙醇，一种绿色溶剂。这种方法的主要优点是它是一种无金属且清洁的反应，催化剂负载量低，并且不需要繁琐的后处理。