(1-Ethoxy-ethyl)-malonsaeure-diethylester | 91368-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1-Ethoxy-ethyl)-malonsaeure-diethylester
• 英文别名: (1-ethoxy-ethyl)-malonic acid diethyl ester；(1-Aethoxy-aethyl)-malonsaeure-diaethylester；diethyl 2-(ethoxyethyl)malonate；Diethyl 2-(1-ethoxyethyl)propanedioate
• CAS: 91368-89-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: POHXEUCJFFNEMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-84 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Ethoxy-ethyl)-malonsaeure-diethylester 、 2-（2,2,2-三氟乙氧基）苯胺 以 二苯醚 为溶剂， 以56%的产率得到4-oxo-6-β,β,β-trifluoroethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-furo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo [3,2-c] quinoline derivatives containing haloalkoxy group and

  摘要：

  本发明涉及一种含有卤代烷氧基团的新型吡咯并[3,2-c]喹啉衍生物，其由式I表示，其药学上可接受的盐；其制备方法；以及用于治疗胃溃疡的药物组合物。其中，R.sub.1是包括三氟甲氧基、二氟甲氧基和三氟乙氧基等C.sub.1-C.sub.6的卤代烷氧基团。R.sub.2和R.sub.3，相同或不同，分别是氢、卤素、羟基、苄氧基、C.sub.1-C.sub.6的烷基、C.sub.1-C.sub.6的烷氧基。A是--CH.sub.2--CH.sub.2--或--CH.dbd.CH--，而R.sub.4是氢、卤素、氨基、C.sub.1-C.sub.6的烷基氨基团，以及NH(CH.sub.2).sub.n OH，其中n为1-6。具有卤代烷氧基团的吡咯并[3,2-c]喹啉衍生物及其药学上可接受的盐，可逆地抑制哺乳动物的胃酸分泌，可用于胃溃疡治疗。

  公开号：

  US06011044A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-乙氧基亚乙基)丙二酸二乙酯 在 乙醇 、 镍 作用下， 100.0 ℃ 、20.26 MPa 条件下， 生成 (1-Ethoxy-ethyl)-malonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Barnes; Kundiger; McElvain, Journal of the American Chemical Society, 1940, vol. 62, p. 1285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrrolo [3,2-c] quinoline derivatives containing haloalkoxy group and
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：US06011044A1

  公开（公告）日：2000-01-04

  The present invention relates to a novel pyrrolo[3,2-c]quinoline derivatives containing haloalkoxy group, represented by Formula I, their pharmaceutically acceptable salts; process for preparation thereof; and pharmaceutical composition thereof for treating gastric ulcer. ##STR1## in which R.sub.1 is haloalkoxy group of C.sub.1 -C.sub.6 including trifluoromethoxy, difluoromethoxy and trifluoroethoxy group. R.sub.2 and R.sub.3, which are the same or different, are each hydrogen, halogen, hydroxy, benzyloxy, alkyl group of C.sub.1 -C.sub.6, alkoxy group of C.sub.1 -C.sub.6. A is --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- or --CH.dbd.CH--, and R.sub.4 is hydrogen, halogen, amino, alkylamino group of C.sub.1 -C.sub.6, and NH(CH.sub.2).sub.n OH in which n is 1-6. Pyrrolo[3,2-c]quinoline derivatives having haloalkoxy group, and their pharmaceutically acceptable salts, which reversibly inhibit gastric acid secretion of mammal, are usefully utilized for gastric ulcer therapeutics.

  本发明涉及一种含有卤代烷氧基团的新型吡咯并[3,2-c]喹啉衍生物，其由式I表示，其药学上可接受的盐；其制备方法；以及用于治疗胃溃疡的药物组合物。其中，R.sub.1是包括三氟甲氧基、二氟甲氧基和三氟乙氧基等C.sub.1-C.sub.6的卤代烷氧基团。R.sub.2和R.sub.3，相同或不同，分别是氢、卤素、羟基、苄氧基、C.sub.1-C.sub.6的烷基、C.sub.1-C.sub.6的烷氧基。A是--CH.sub.2--CH.sub.2--或--CH.dbd.CH--，而R.sub.4是氢、卤素、氨基、C.sub.1-C.sub.6的烷基氨基团，以及NH(CH.sub.2).sub.n OH，其中n为1-6。具有卤代烷氧基团的吡咯并[3,2-c]喹啉衍生物及其药学上可接受的盐，可逆地抑制哺乳动物的胃酸分泌，可用于胃溃疡治疗。
• Nitric Oxide Inactivates Glyoxalase I in Cooperation with Glutathione
  作者：A. Mitsumoto、K.-R. Kim、G. Oshima、M. Kunimoto、K. Okawa、A. Iwamatsu、Y. Nakagawa

  DOI：10.1093/oxfordjournals.jbchem.a022797

  日期：2000.10.1

  We previously found that glyoxalase I (Glo I) is inactivated upon exposure of human endothelial cells to extracellular nitric oxide (NO), and this event correlates with an increase in its pI on two-dimensional gels. In this study, we demonstrate that NO can modulate Glo I activity in cooperation with cellular glutathione (GSH). Severe depletion of intracellular GSH prevents the inactivation of Glo I in response to NO, although such depletion enhances the inactivation of glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase (G3PDH), a well-known enzyme susceptible to NO-induced oxidation. S-Nitrosoglu-tathione (GSNO), an adduct of GSH and NO, lowers the activity of purified human Glo I, while S-nitrosocysteine (CysNO) inactivates the enzyme only in the presence of GSH. This indicates that a dysfunction in Glo I would require the formation of GSNO in situ. Competitive inhibitors of Glo I, S-(4-bromobenzyl)glutathione and its membrane-permeating form, completely abolish the NO action in vitro and inside cells, respectively. Taken together, these results reveal that Glo I can interact directly with GSNO, and that the interaction converts Glo I into an inactive form. Moreover, the data suggest that the substrate recognition site of Glo I might be involved in the interaction with GSNO.

  我们之前发现，人类内皮细胞暴露于细胞外一氧化氮（NO）时，糖醛酸酶 I（Glo I）被失活，这一事件与其在二维胶上的等电点（pI）增加相关。在本研究中，我们证明 NO 可以与细胞内谷胱甘肽（GSH）合作调节 Glo I 活性。严重耗竭细胞内 GSH 会阻止 Glo I 对 NO 的失活，尽管这种耗竭会增强醛糖-3-磷酸脱氢酶（G3PDH）的失活，后者是一种已知对 NO 引起的氧化敏感的酶。S-亚硝基谷胱甘肽（GSNO）是 GSH 和 NO 的加合物，可降低纯化人类 Glo I 的活性，而 S-亚硝基半胱氨酸（CysNO）仅在存在 GSH 的情况下失活该酶。这表明 Glo I 的功能障碍需要在体内形成 GSNO。Glo I 的竞争抑制剂 S-(4-溴苄基)谷胱甘肽及其膜穿透形式分别在体外和细胞内完全消除 NO 的作用。综上所述，这些结果表明 Glo I 可以直接与 GSNO 互作，并且这种互作将 Glo I 转化为一种失活形式。此外，这些数据还暗示 Glo I 的底物识别位点可能参与与 GSNO 的互作。
• The reactivity of carbenes from photolysis of diazo-compounds towards carbon–hydrogen bonds. Effects of structure, temperature, and matrix on the insertion selectivity
  作者：Hideo Tomioka、Masami Itoh、Shyoji Yamakawa、Yasuji Izawa

  DOI：10.1039/p29800000603

  日期：——

  Direct and/or sensitized photolyses of diazo-acetate (1a) and -malonate (1b) in hydrocarbons and ether were investigated at various temperatures in order to learn more about the nature of the C–H insertion process and the structural factors governing positional selectivity within the matrix. Photolysis of the diazo-compounds in a rigid matrix resulted in a marked decrease in the insertion selectivity

  在各种温度下研究了重氮-乙酸盐（1a）和-丙二酸盐（1b）在烃和醚中的直接和/或敏化光解，以了解更多关于CH插入过程的性质以及控制位置选择性的结构因素的信息。在矩阵内。刚性基质中重氮化合物的光解导致插入选择性的显着降低，这可以解释为表明该基质强加了空间需求，尤其是在单线碳烯的直接C–H插入过程中。如在可比较的液相实验中所观察到的，在基质光解中添加敏化剂导致在（1a）情况下选择性的显着提高，但是在（1b）情况下导致选择性降低。这被解释为表明在这些条件下，激发三重态（1b）本身参与了C–H的插入。更广泛的温度研究表明，随着温度降低，：CHCO的C–H插入选择性不论反应相如何， 2 R都有规律地减少，而：C（CO 2 R） 2的液相增加，而固相减少。这种温度依赖性的差异可以通过假设单线态卡宾负责在整个研究温度范围内：CHCH 2 R的C–H插入，而单线态和三线态都参与：C（CO 2 R ） 2。
• [EN] PYRROLO[3,2-c]QUINOLINE DERIVATIVES CONTAINING HALOALKOXY GROUP AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLO[3,2-c] QUINOLINE CONTENANT UN GROUPE HALOALCOXY ET LEURS SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：WO1999009029A1

  公开（公告）日：1999-02-25

  (EN) The present invention relates to a novel pyrrolo[3,2-c]quinoline derivatives containing haloalkoxy group, represented by Formula (I), their pharmaceutically acceptable salts; process for preparation thereof; and pharmaceutical composition thereof for treating gastric ulcer. In said Formula R1 is haloalkoxy group of C1-C6 including trifluoromethoxy, difluoromethoxy and trifluoroethoxy group. R2 and R3, which are the same or different, are each hydrogen, halogen, hydroxy, benzyloxy, alkyl group of C1-C6, alkoxy group of C1-C6. A is -CH2-CH2- or -CH=CH-, and R4 is hydrogen, halogen, amino, alkylamino group of C1-C6 and NH(CH2)nOH in which n is 1-6. Pyrrolo[3,2-c]quinoline derivatives having haloalkoxy group, and their pharmaceutically acceptable salts, which reversibly inhibit gastric acid secretion of mammal, are usefully utilized for gastric ulcer therapeutics.(FR) La présente invention concerne de nouveaux dérivés de pyrrolo[3,2-c]quinoline contenant un groupe haloalcoxy, représentés par la formule (I), leurs sels pharmaceutiquement acceptables, leur procédé de préparation ainsi que leur composition pharmaceutique utile dans le traitement de l'ulcère gastrique. Dans ladite formule R1 représente un groupe haloalcoxy de C1-C6 comprenant un groupe trifluorométhoxy, difluorométhoxy et trifluoroéthoxy. R2 et R3, identiques ou différents, représentent chacun hydrogène, halogène, hydroxy, benzyloxy, un groupe alkyle C1-C6, un groupe alcoxy C1-C6 . A représente -CH2-CH2- ou -CH=CH-, et R4 représente hydrogène, halogène, amino, un groupe alkylamino C1-C6 et NH(CH2)nOH où n est compris entre 1 et 6. Les dérivés de pyrrolo[3,2-c]quinoline présentant un groupe haloalcoxy, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables, lesquels empêchent de manière réversible la sécrétion d'acide gastrique mammifère, sont utilisés utilement en thérapie de l'ulcère gastrique.

  本发明涉及一种含有卤代烷氧基的新型吡咯并[3,2-c]喹啉衍生物，其化学式为(I)，其药学上可接受的盐；其制备方法；以及用于治疗胃溃疡的药物组合物。在化学式中，R1表示C1-C6的卤代烷氧基，包括三氟甲氧基、二氟甲氧基和三氟乙氧基。R2和R3相同或不同，均为氢、卤素、羟基、苄氧基、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基。A为-CH2-CH2-或-CH=CH-，R4为氢、卤素、氨基、C1-C6的烷基氨基和NH(CH2)nOH，其中n为1-6。具有卤代烷氧基的吡咯并[3,2-c]喹啉衍生物及其药学上可接受的盐，可有效用于胃溃疡治疗，可逆转哺乳动物的胃酸分泌。
• Kochetkov,N.K. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 2212 - 2216
  作者：Kochetkov,N.K. et al.

  DOI：——

  日期：——