2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid p-tolyl ester | 321687-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid p-tolyl ester
• 英文别名: 2-Oxo-2H-chromen-3-carbonsaeure-p-tolylester；4-Methylphenyl 2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylate；(4-methylphenyl) 2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 321687-09-6
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: OLEVQLNURBIKCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid p-tolyl ester 、 2,2-dibromo-1-(4-bromophenyl)propan-1-one 在 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Zinc Enolates Formed from 1-Aryl-2,2-dibromoalkanones and Zinc, with Aryl Esters and Chloride of 2-Oxo-2H-chromene-3-carboxylic Acid

  摘要：

  锌烯醇盐由1-芳基-2,2-二溴烷酮和锌反应形成，并与2-氧代-2H-香豆烯-3-羧酸酯反应，生成单一几何异构体的芳基1-烷基-1-芳酰基-2-氧代-1a,7b-二氢-1H-环丙 [c] 香豆烯-1a-羧酸酯。相同的锌烯醇盐与2-氧代-2H-香豆烯-3-羧酸氯反应，形成2-溴-1-芳基烯基1-烷基-1-芳酰基-2-氧代-1,7b-二氢-1H-环丙 [c] 香豆烯-1a-羧酸酯。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0444-2
• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 在 三氯化铝 、 氯仿 、 五氯化磷 作用下， 生成 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid p-tolyl ester
  参考文献：
  名称：

  229.鱼藤酮及其衍生物的合成实验。第十七部分。鱼藤酮核

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500001121

文献信息

• 229. Experiments on the synthesis of rotenone and its derivatives. Part XVII. The rotenonone nucleus
  作者：G. Parker、Alexander Robertson

  DOI：10.1039/jr9500001121

  日期：——
• Reaction of Zinc Enolates Formed from 1-Aryl-2,2-dibromoalkanones and Zinc, with Aryl Esters and Chloride of 2-Oxo-2H-chromene-3-carboxylic Acid
  作者：V. V. Shchepin、M. M. Kalyuzhnyi、N. Yu. Russkikh

  DOI：10.1007/s11176-005-0444-2

  日期：2005.9

  Zinc enolates formed from 1-aryl-2,2-dibromoalkanones and zinc react with 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylates to give aryl 1-alkyl-1-aroyl-2-oxo-1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[c]chromene-1a-carboxylates as a single geometric isomer. The reaction of the same zinc enolates with 2-oxo-2H-chromene-3-carboxyl chloride to form 2-bromo-1-arylalkenyl 1-alkyl-1-aroyl-2-oxo-1,7b-dihydro-1H-cyclopropa[c]chromene-1a-carboxylates.

  锌烯醇盐由1-芳基-2,2-二溴烷酮和锌反应形成，并与2-氧代-2H-香豆烯-3-羧酸酯反应，生成单一几何异构体的芳基1-烷基-1-芳酰基-2-氧代-1a,7b-二氢-1H-环丙 [c] 香豆烯-1a-羧酸酯。相同的锌烯醇盐与2-氧代-2H-香豆烯-3-羧酸氯反应，形成2-溴-1-芳基烯基1-烷基-1-芳酰基-2-氧代-1,7b-二氢-1H-环丙 [c] 香豆烯-1a-羧酸酯。