ethyl 2-methyl-2,3-dicyanobutyrate | 169174-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-methyl-2,3-dicyanobutyrate
• 英文别名: 2,3-dicyano-2-methyl-butyric acid ethyl ester；α-Methyl-α.β-dicyan-buttersaeure-aethylester；2,3-Dicyan-2-methyl-buttersaeure-aethylester；Ethyl 2,3-dicyano-2-methylbutanoate
• CAS: 169174-63-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: RVGPJXLLSVNCKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-2,3-dicyanobutyrate 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到ethyl 2-aminomethyl-2,3-dimethyl-4-aminobutyrate dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  异鸟氨酸和甲基腐胺的合成。评估它们对鸟氨酸脱羧酶的抑制作用。

  摘要：

  2-（氨基甲基）-4-氨基丁酸（异鸟氨酸），3-甲基异鸟氨酸和2,3-二甲基异鸟氨酸不会被硫代乙酰胺治疗的大鼠的肝脏鸟氨酸脱羧酶（ODC，EC 4.1.1.17）脱羧，但它们是该药的良好竞争抑制剂酶（Ki介于0.72至1.79 mM之间）。当在治疗的大鼠体内进行测定时，还发现上述异鸟氨酸在处死前1小时给药时能抑制肝脏ODC。当在大鼠肝脏ODC上测定从几种异鸟氨酸的脱羧形式正式衍生而来的甲基氨基乙酸时，发现只有2,3-二甲基氨基氨基乙酸降低了酶活性。当在体内测定时，发现在给药后1小时测量ODC活性，ODC活性降低60％。给药4小时后恢复作用。H-35肝癌细胞不吸收异鸟氨酸。因此，它们不会影响其ODC活动。然而，2,3-二甲基腐胺被转运到细胞中并显着降低其ODC活性。

  DOI：

  10.1021/jm00021a024
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 ethyl 2-methyl-2,3-dicyanobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Higson; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1906, vol. 89, p. 1460

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1 : 2-Dicarboxylic acids. Part II. The diastereoisomeric αα′-dimethylsuccinic acids and their derivatives. Effect of conformation on stability
  作者：R. P. Linstead、Margaret Whalley

  DOI：10.1039/jr9540003722

  日期：——