(E)-N-(2,2-Dimethoxyethyl)-1-(thiophen-3-yl)methanimine | 55390-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-N-(2,2-Dimethoxyethyl)-1-(thiophen-3-yl)methanimine
• 英文别名: N-(2,2-dimethoxyethyl)-1-thiophen-3-ylmethanimine
• CAS: 55390-13-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 199.274
• InChiKey: UAZSTYGALHCISJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-92 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2,2-Dimethoxyethyl)-1-(thiophen-3-yl)methanimine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 15.0~20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 噻吩并[3,2-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Wikel, James H.; Denney, Michael L.; Vasileff, Robert T., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 1, p. 289 - 290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 氨基乙醛缩二甲醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-N-(2,2-Dimethoxyethyl)-1-(thiophen-3-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  1-（噻吩基烷基）咪唑-2（3H）-硫酮是多巴胺β-羟化酶的有效竞争性抑制剂。

  摘要：

  1-（2-噻吩基烷基）咪唑-2（3H）-硫酮（5a-k）是多巴胺β-羟化酶（DBH）的竞争性抑制剂，证明噻吩在该酶有效竞争性抑制剂的设计中具有实用性。讨论了这些化合物的结构活性关系，并将其与1-苯基烷基-咪唑-2（3H）-硫酮（1）进行了比较。借助于分子建模，提出了理想的活性部位构象异构体，并提出了对苯基（1）和噻吩基（5）DBH抑制剂之间活性差异的解释。活性上的差异与我们的建议一致，即噻吩可能并不总是苯基的生物等排体。选择最感兴趣的抑制剂1- [2-（2-噻吩基）乙基]咪唑-2（3H）-硫酮（5g）在自发性高血压大鼠中进行研究。

  DOI：

  10.1021/jm00169a006