N-hex-4-enyl-4-methylbenzenesulfonamide | 906451-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hex-4-enyl-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-toluenesulfonyl 4-hexen-1-amine；N-(Hex-4-en-1-yl)-4-methylbenzene-1-sulfonamide
• CAS: 906451-51-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: STFPCZNVUDZNMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hex-4-enyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 羰基镁 、 三甲氧基硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-ethyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  锰催化的N-F键活化，用于烯烃的加氢胺化和碳氨化

  摘要：

  据报道，可见光促进了通过锰催化的NF键活化策略从N-氟磺酰胺中生成酰胺基的方法。该方案采用简单的锰络合物Mn 2（CO）10作为预催化剂，使用廉价的硅烷（MeO）3 SiH作为氢原子供体和F原子受体，从而实现烯烃的分子内/分子间加氢胺化，烯烃的两组分碳氨化，甚至烯烃的三组分碳氨化。使用这些实际反应可以很容易地制备出多种有价值的脂族磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03916
• 作为产物：
  描述：

  N-hex-5-enyl(4-methylphenyl)sulfonamide 在 C₃₈H₁₈F₁₈N₂O₈S₄ 作用下， 反应 7.0h， 以50%的产率得到2-ethyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Bis(trifluoromethanesulfonimide) (BSI): Acidity and application to hydrofunctionalization as a Brønsted acid catalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132037

文献信息

• Catalyst‐ and Reagent‐Free Formal Aza‐Wacker Cyclizations Enabled by Continuous‐Flow Electrochemistry
  作者：Chong Huang、Zhao‐Yu Li、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202101835

  日期：2021.5.10

  materials. Herein we disclose a catalyst‐ and reagent‐free formal aza‐Wacker type cyclization reaction for the synthesis of functionalized saturated N‐heterocycles. Key to the success is to conduct the reactions in a continuous‐flow electrochemical reactor without adding supporting electrolyte or additives. The reactions are characterized by broad tolerance of di‐, tri‐ and tetrasubstituted alkenes.

  由于天然产物和生物活性化合物中普遍存在这些结构，因此开发有效且可持续的方法以获取饱和N-杂环极为重要。Pd催化的aza-Wacker型环化是一种有效的方法，它提供了带有烯烃部分的N-杂环的通道，该环可从现成的材料中进行进一步的合成操作。在此，我们公开了用于合成功能化饱和N杂环的无催化剂和无试剂的正式Aza-Wacker型环化反应。成功的关键是在连续流电化学反应器中进行反应，而无需添加辅助电解质或添加剂。反应的特点是对二，三和四取代烯烃具有宽泛的耐受性。
• <i>m</i>-CPBA-Mediated IntramolecularAminohydroxylation of<i>N</i>-Sulfonyl Aminoalkenes to Synthesize β-Hydroxyl Cyclic Amines
  作者：Yan Yin、Hong Zhou、Guofeng Sun、Xichen Liu

  DOI：10.1002/jhet.2169

  日期：2015.9

  diverse N‐sulfonyl‐protected aminoalkenes readily reacted with m‐CPBA to produce a series of β‐hydroxyl cyclic amines in high yields through intramolecular aminohydroxylation. This metal‐free and easy‐to‐handle synthetic methodology offered an environmentally friendly alternative to vicinal difunctionalization of alkenes.

  各种结构多样的N磺酰基保护的氨基烯烃容易与m- CPBA反应，通过分子内氨基羟基化反应以高收率产生一系列β-羟基环胺。这种无金属且易于处理的合成方法为烯烃的邻位双官能化提供了一种环境友好的替代方法。