[1-(toluene-4-sulfonyl)piperidin-2-yl]methanol | 60343-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(toluene-4-sulfonyl)piperidin-2-yl]methanol
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-1-p-toluenesulfonylpiperidine；2-hydroxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine；(1-Tosylpiperidin-2-yl)methanol；[1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-2-yl]methanol
• CAS: 60343-64-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S
• mdl: MFCD01185747
• 分子量: 269.365
• InChiKey: NYMSIVGSVMZGRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(toluene-4-sulfonyl)piperidin-2-yl]methanol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-哌啶甲醛,1-[(4-甲基苯基)磺酰]-
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺氧化可有效消解外消旋氨基醛。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200804188
• 作为产物：
  描述：

  N-hex-5-enyl(4-methylphenyl)sulfonamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到[1-(toluene-4-sulfonyl)piperidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  m-CPBA介导的N-磺酰基氨基烯烃的分子内氨基羟化反应以合成β-羟基环胺

  摘要：

  各种结构多样的N磺酰基保护的氨基烯烃容易与m- CPBA反应，通过分子内氨基羟基化反应以高收率产生一系列β-羟基环胺。这种无金属且易于处理的合成方法为烯烃的邻位双官能化提供了一种环境友好的替代方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.2169

文献信息

• New Aspects of Catalytic Intramolecular C−H Amination:  Unexpected Formation of a Seven-Membered Ring in Nitrogen-Containing Systems
  作者：Sylvestre Toumieux、Philippe Compain、Olivier R. Martin、Mohamed Selkti

  DOI：10.1021/ol061649x

  日期：2006.9.1

  The first example of the formation of a seven-membered ring by way of intramolecular-catalyzed amination of saturated C-H bonds is reported (Du Bois reaction). The influence of various structural parameters was studied, and it was shown that the unexpected regioselectivity observed in nitrogen-containing systems could be rationalized by conformational factors. These results open the way to innovative

  报道了通过分子内催化的饱和CH键的胺化形成七元环的第一个例子（Du Bois反应）。研究了各种结构参数的影响，结果表明，可以通过构象因素使在含氮体系中观察到的意外区域选择性合理化。这些结果为一般合成多官能化哌啶的创新策略开辟了道路。
• Acid-Catalyzed Cyclization of Vinylsilanes Bearing an Amino Group. Stereoselective Synthesis of Pyrrolidines¹
  作者：Katsukiyo Miura、Takeshi Hondo、Takahiro Nakagawa、Tatsuyuki Takahashi、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/ol991341o

  日期：2000.2.1

  1 bearing an amino group protected by an electron-withdrawing group were smoothly cyclized to 2-(silylmethyl)pyrrolidines 2. This cyclization was utilized for the stereoselective synthesis of 2,n-disubstituted pyrrolidines (n = 3-5). The cyclized products could be converted to the corresponding alcohols by oxidative cleavage of the carbon-silicon bond with TBAF and H2O2.

  [反应：见正文]在酸催化剂的存在下，将带有被吸电子基团保护的氨基的乙烯基硅烷1平滑环化为2-（甲硅烷基甲基）吡咯烷2。该环化反应用于2的立体选择性合成正二取代的吡咯烷（n = 3-5）。通过用TBAF和H 2 O 2氧化碳-硅键，可以将环化产物转化为相应的醇。
• Synthesis and physical chemical properties of CF3O-containg secondary amines—Perspective building blocks for drug discovery
  作者：Ivan G. Logvinenko、Ivan S. Kondratov、Stanislav O. Pridma、Nataliya A. Tolmachova、Roman N. Morev、Violetta G. Dolovanyuk、Andrii L. Boretskyi、Roman O. Stepaniuk、Serhii A. Trofymchuk、Christian Mück-Lichtenfeld、Constantin G. Daniliuc、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2022.109990

  日期：2022.5

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• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Hadida-Ruah Sara

  公开号：US20110172229A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物，可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜导电调节器（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Modulators of ATP-Binding Cassette Transporters
  申请人：Hadida-Ruah Sara

  公开号：US20120232059A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物，可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜电导调节因子（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。