(E)-N-ethyl-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazine carbothioamide | 148735-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-ethyl-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazine carbothioamide
• 英文别名: (E)-N-ethyl-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide；2-acetylpyridine 4-ethyl-3-thiosemicarbazone；HAp4eT；4-Ethyl-1-(1-(2-pyridyl)ethylidene)-3-thiosemicarbazide；1-ethyl-3-[(E)-1-pyridin-2-ylethylideneamino]thiourea
• CAS: 148735-52-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄S
• 分子量: 222.314
• InChiKey: JTHKAYIQGRORJA-MDWZMJQESA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  342.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-ethyl-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazine carbothioamide 、 氯乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以75.1%的产率得到(Z)-2-((E)-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazono)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于氨基噻唑烷酮的新型铂（II）配合物治疗的肿瘤细胞凋亡的快速诱导

  摘要：

  噻唑烷酮衍生物先前已显示出显着的抗癌活性。两种氨基噻唑烷酮配合物[Pt（HTone）Cl]（1）和[Cu（HTone）Cl]（3）（HTone =（Z）-2-（（E）-（1-（pyridin-2-yl） ）亚乙基）hydr肼基）噻唑烷丁-4-酮）和一种乙基改性的[Pt（ETone）Cl 2 ]（2）（ETone =（Z）-3-乙基-2-（（E）-（1-（吡啶）为了研究新型的基于金属的抗肿瘤剂，设计并合成了-2-（-2-基）亚乙基）基）噻唑烷酮-4-酮]。MTT分析表明1和3对MCF-7，HepG-2和NCI-H460肿瘤细胞具有明显的细胞毒性，优于顺铂和HTone配体。当用1处理时，最早可在6 h观察到大量死细胞，表示与其他化合物相比具有1的快速作用。更有趣的是，Hoechst 33342染色和流式细胞仪分析表明，只有复合物1才能在12 h内诱导明显的细胞凋亡，这与Bax的高表达和caspase-3从35

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.075
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 4-乙基-3-硫代氨基脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以79.5%的产率得到(E)-N-ethyl-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazine carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  基于氨基噻唑烷酮的新型铂（II）配合物治疗的肿瘤细胞凋亡的快速诱导

  摘要：

  噻唑烷酮衍生物先前已显示出显着的抗癌活性。两种氨基噻唑烷酮配合物[Pt（HTone）Cl]（1）和[Cu（HTone）Cl]（3）（HTone =（Z）-2-（（E）-（1-（pyridin-2-yl） ）亚乙基）hydr肼基）噻唑烷丁-4-酮）和一种乙基改性的[Pt（ETone）Cl 2 ]（2）（ETone =（Z）-3-乙基-2-（（E）-（1-（吡啶）为了研究新型的基于金属的抗肿瘤剂，设计并合成了-2-（-2-基）亚乙基）基）噻唑烷酮-4-酮]。MTT分析表明1和3对MCF-7，HepG-2和NCI-H460肿瘤细胞具有明显的细胞毒性，优于顺铂和HTone配体。当用1处理时，最早可在6 h观察到大量死细胞，表示与其他化合物相比具有1的快速作用。更有趣的是，Hoechst 33342染色和流式细胞仪分析表明，只有复合物1才能在12 h内诱导明显的细胞凋亡，这与Bax的高表达和caspase-3从35

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.075

文献信息

• 2-Acetylpyridine Thiosemicarbazones are Potent Iron Chelators and Antiproliferative Agents: Redox Activity, Iron Complexation and Characterization of their Antitumor Activity
  作者：Des R. Richardson、Danuta S. Kalinowski、Vera Richardson、Philip C. Sharpe、David B. Lovejoy、Mohammad Islam、Paul V. Bernhardt

  DOI：10.1021/jm801585u

  日期：2009.3.12

  to the most effective HBpT and HDpT ligands. The HApT Fe complexes had the lowest FeIII/II redox potentials of any thiosemicarbazone series we have generated. This property, in combination with their ability to effectively chelate cellular Fe, make the HApT series one of the most potent antiproliferative agents developed by our group.

  通过对2-苯甲酰基吡啶硫代半碳a（HBpT），2-（3-硝基苯甲酰基）吡啶硫代半碳（（HNBpT）和二吡啶基酮硫代半碳（（HDpT）系列铁（Fe）螯合剂的系统结构活性研究，我们确定了形成Fe螯合剂所必需的结构特征配合物有效的抗癌活性（药物化学杂志。2007年，50，3716-3729）。在这项研究中，我们产生了相关的2-乙酰基吡啶硫半碳zone（HApT）类似物，以检查甲基对亚胺碳的影响。六个HApT螯合剂中的四个具有强大的抗肿瘤活性（IC 50：0.001-0.002μM）和Fe螯合功效，与最有效的HBpT和HDpT配体相似。HApT铁络合物的Fe III / II含量最低我们产生的任何硫代半碳carb系列的氧化还原电势。这种特性与有效螯合细胞铁的能力相结合，使HApT系列成为我们小组开发的最有效的抗增殖剂之一。
• Three Pt(<scp>ii</scp>) complexes based on thiosemicarbazone: synthesis, HSA interaction, cytotoxicity, apoptosis and cell cycle arrest
  作者：Xu-Dong Lin、Ya-Hong Liu、Cheng-Zhi Xie、Wei-Guo Bao、Jun Shen、Jing-Yuan Xu

  DOI：10.1039/c7ra04443g

  日期：——

  [Pt(MH-TSC)Cl] (1), [Pt(ME-TSC)Cl] (2) and [Pt(NH-TSC)2]Cl (3) (MH-TSC = (E)-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide, ME-TSC = (E)-N-ethyl-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene) hydrazinecarbothioamide, NH-TSC = (Z)-2-(amino(pyridin-2-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide) were synthesized and structurally characterized. X-ray analyses revealed that 1 and 2 possessed similar a neutral mononuclear

  三种基于硫半脲酮的铂（II）配合物[Pt（MH-TSC）Cl]（1），[Pt（ME-TSC）Cl]（2）和[Pt（NH-TSC）2 ] Cl（3）（MH -TSC =（E）-2-（1-（吡啶-2-基）亚乙基）肼甲硫代酰胺，ME-TSC =（E）-N-乙基-2-（1-（吡啶-2-基）亚乙基）肼甲硫代酰胺合成了NH-TSC ＝（Z）-2-（氨基（吡啶-2-基）亚甲基）肼基碳硫代酰胺）。透视分析显示，1和2具有相似的中性单核单元，其中一个三齿配位体TSC和一个离去基团（CL -）与Pt（II）离子配位，而3是阳离子，由两个NH-TSC配体围绕一个Pt原子以子午线排列形成。人血清白蛋白（HSA）及其复合物的紫外可见光谱和荧光光谱显示，HSA被1-3淬灭的机制可能是静态结合方式。此外，同步荧光实验证明1-3影响了HSA色氨酸残基的微环境。此外，还具有针对MCF-7（人类乳腺癌细胞系），HepG-2（
• Role of Metalation in the Topoisomerase IIα Inhibition and Antiproliferation Activity of a Series of α-Heterocyclic-N⁴-Substituted Thiosemicarbazones and Their Cu(II) Complexes
  作者：Brian M. Zeglis、Vadim Divilov、Jason S. Lewis

  DOI：10.1021/jm101532u

  日期：2011.4.14

  The topoisomerase-Il alpha inhibition and antiproliferative activity of alpha-heterocyclic thiosemicarbazones and their corresponding copper(II) complexes have been investigated. The Cu-II(thiosemicarbazonato)Cl complexes were shown to catalytically inhibit topoisomerase-Il alpha at concentrations (0.3-7.2 mu M) over an order of magnitude lower than their corresponding thiosemicarbazone ligands alone. The copper complexes were also shown to inhibit the proliferation of breast cancer cells expressing high levels of topoisomerase-Il alpha (SK-BR-3) at lower concentrations than cells expressing lower levels of the enzyme (MCF-7).
• DEMILO, A. B.;REDFERN, R. E.;BORKOVEC, A. B., J. AGR. AND FOOD CHEM., 1983, 31, N 4, 713-718
  作者：DEMILO, A. B.、REDFERN, R. E.、BORKOVEC, A. B.

  DOI：——

  日期：——
• US4596798A
  申请人：——

  公开号：US4596798A

  公开（公告）日：1986-06-24

表征谱图