5-phenyl-1-(2-pyridinyl)penta-2,4-diene-1-one | 90137-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-1-(2-pyridinyl)penta-2,4-diene-1-one
• 英文别名: 5-phenyl-1-(pyridin-2-yl)penta-2,4-dien-1-one；5-Phenyl-1-(pyridin-2-YL)penta-2,4-dien-1-one；5-phenyl-1-pyridin-2-ylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 90137-52-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: LGOMTVGNAFWQLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1-(2-pyridinyl)penta-2,4-diene-1-one 、 2-乙烯基-2-苯基环氧乙烷 在 C₃₃H₄₈N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 3-氯苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到5-(2-oxo-2-(pyridin-2-yl)ethyl)-2,7-diphenylhepta-2,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  由乙烯基环氧化物的 Meinwald 重排引发的不对称催化乙烯基加成反应

  摘要：

  通过使用手性N , N '-dioxide/Sc III实现了第一个由乙烯基环氧化物的 Meinwald 重排引发的催化不对称多重乙烯基加成反应复杂的催化剂。乙烯基环氧化物作为掩蔽的 β,γ-不饱和醛，通过与靛红、2-链烯酰基吡啶或亚甲基吲哚酮直接进行乙烯基加成，为合成手性 3-羟基-3-取代的羟吲哚、α,β-提供了一种简便有效的方法分别具有高效率和立体选择性的不饱和醛和螺环己烯吲哚酮。对照实验和动力学研究表明，路易斯酸充当双任务催化剂，控制初始重排以匹配随后的对映选择性乙烯基加成反应。提出了具有可能的过渡模型的催化循环来说明反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202102054
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 肉桂醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以71.4%的产率得到5-phenyl-1-(2-pyridinyl)penta-2,4-diene-1-one
  参考文献：
  名称：

  查耳酮衍生物作为抗阿尔茨海默病的多功能药物的设计、合成和评估

  摘要：

  合成了15 种查耳酮衍生物3a – 3o，并作为抗阿尔茨海默病的多功能药物进行了评估。体外研究表明，这些化合物在 20 μM 时有效抑制自诱导 Aβ 1-42聚集的范围为 45.9–94.5 %，并充当潜在的抗氧化剂。总结了它们的构效关系。特别是，( 2E )-3-[4-(二甲基氨基)苯基]-1-(吡啶-2-基)丙-2-烯-1-酮( 3g )在20℃时表现出94.5%的优异抑制活性μM，在20 μM浓度下可分解自诱导的Aβ 1-42聚集原纤维，比例为57.1 %。另外，复方3g对Cu 2+表现出良好的螯合能力，能有效抑制和解聚Cu 2+诱导的Aβ聚集。此外，化合物3g具有低细胞毒性，显着逆转 Aβ 1-42诱导的 SH-SY5Y 细胞损伤。更重要的是，化合物3g显着改善了东莨菪碱引起的小鼠记忆障碍。总之，所有结果表明化合物3g是一种潜在的 AD 治疗多功能药物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100341

文献信息

• The synthesis and efficient one-pot catalytic “self-breeding” of asymmetrical NC(sp³)E-hybridised pincer complexes
  作者：Xiang-Yuan Yang、Wee Shan Tay、Yongxin Li、Sumod A. Pullarkat、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1039/c6cc00763e

  日期：——

  Cyclopalladation of the pyridyl-substituted chiral phosphine sulfide (N-P=S) and oxide (N-P=O) ligands afforded the asymmetric N-C(sp3)*-S and N-C(sp3)*-O pincer complexes. When applied as catalysts in asymmetric hydrophosphination, the newly developed...

  吡啶基取代的手性膦膦硫化物（NP = S）和氧化物（NP = O）配体的环缩合制得不对称的NC（sp 3）*-S和NC（sp 3）*-O钳形配合物。当用作不对称加氢磷化反应的催化剂时，新开发的...
• Intramolecular CN Bond Formation under Metal-free Conditions: Synthesis of Indolizines
  作者：Junliang Wu、Wei Lin Leng、Hongze Liao、Kim Le Mai Hoang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/asia.201403400

  日期：2015.4

  Polysubstituted indolizine derivatives are constructed via intramolecular CN bond formation/CH bond cleavage under metal‐free conditions. These methods offer straightforward pathways to transform pyridyl chalcones into a variety of indolizines.

  多取代的中氮茚衍生物经由分子内Ç构造 N键形成/ C 不含金属的条件下，H键裂解。这些方法提供了将吡啶基查耳酮转化为多种吲哚嗪的直接途径。
• Phosphine-mediated enantioselective [1 + 4]-annulation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with 2-enoylpyridines
  作者：Tao Wang、Pengfei Zhang、Wenjun Li、Pengfei Li

  DOI：10.1039/c8ra09453e

  日期：——

  This work describes a phosphine-catalyzed asymmetric [1 + 4] annulation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with 2-enoylpyridines for constructing the enantiomerically enriched 2,3-dihydrofuran motif. In the presence of (−)-1,2-bis[(2R,5R)-2,5-dimethylphospholano]benzene, a series of Morita–Baylis–Hillman carbonates reacted with 2-enoylpyridines smoothly to afford a wide range of optically active 2

  这项工作描述了膦催化的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐与 2-烯酰基吡啶的不对称 [1 + 4] 环化，用于构建对映体富集的 2,3-二氢呋喃基序。在 (-)-1,2-bis[(2 R ,5 R )-2,5-dimethylphospholano]苯存在下，一系列 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐与 2-烯酰基吡啶顺利反应得到宽范围具有吡啶基序的光学活性 2,3-二氢呋喃的高产率和出色的不对称诱导。
• Asymmetric 1,4-Conjugate Addition of Diarylphosphines to α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones Catalyzed by Transition-Metal Pincer Complexes
  作者：Xiang-Yuan Yang、Wee Shan Tay、Yongxin Li、Sumod A. Pullarkat、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00787

  日期：2015.10.26

  An enantioselective asymmetric 1,4-addition of diarylphosphines to linear alpha,beta,gamma,delta-unsaturated dienones was developed. A series of chiral PCP- and PCN-transition-metal (Pd, Pt and Ni) pincers, themselves prepared catalytically via asymmetric hydrophosphination, were sequentially screened to reveal the roles of backbone architecture and metal ion in catalyst design. The selected ester-functionalized PCP-palladium pincer afforded the chiral 1,4-phosphine adducts in excellent yields with up to >99% ee. The same catalyst when utilized for the hydrophosphination of an alpha,beta,gamma,delta-unsaturated malonate ester also revealed the critical role played by the ester functionality on the ligand backbone in dictating the enantioselectivity of the 1,6-adduct.
• Design, Synthesis, and Evaluation of Chalcone Derivatives as Multifunctional Agents against Alzheimer's Disease
  作者：Xiao‐Qin Wang、Lu‐Yi Zhou、Ren‐Xian Tan、Guo‐Peng Liang、Si‐Xian Fang、Wei Li、Mei Xie、Yu‐Hao Wen、Jia‐Qiang Wu、Yi‐Ping Chen

  DOI：10.1002/cbdv.202100341

  日期：2021.11

  Fifteen chalcone derivatives 3a–3o were synthesized, and evaluated as multifunctional agents against Alzheimer's disease. In vitro studies revealed that these compounds inhibited self-induced Aβ1-42 aggregation effectively ranged from 45.9–94.5 % at 20 μM, and acted as potential antioxidants. Their structure-activity relationships were summarized. In particular, (2E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-

  合成了15 种查耳酮衍生物3a – 3o，并作为抗阿尔茨海默病的多功能药物进行了评估。体外研究表明，这些化合物在 20 μM 时有效抑制自诱导 Aβ 1-42聚集的范围为 45.9–94.5 %，并充当潜在的抗氧化剂。总结了它们的构效关系。特别是，( 2E )-3-[4-(二甲基氨基)苯基]-1-(吡啶-2-基)丙-2-烯-1-酮( 3g )在20℃时表现出94.5%的优异抑制活性μM，在20 μM浓度下可分解自诱导的Aβ 1-42聚集原纤维，比例为57.1 %。另外，复方3g对Cu 2+表现出良好的螯合能力，能有效抑制和解聚Cu 2+诱导的Aβ聚集。此外，化合物3g具有低细胞毒性，显着逆转 Aβ 1-42诱导的 SH-SY5Y 细胞损伤。更重要的是，化合物3g显着改善了东莨菪碱引起的小鼠记忆障碍。总之，所有结果表明化合物3g是一种潜在的 AD 治疗多功能药物。