5,5'-dimethyl-6-ethynyl-2,2'-bipyridine | 133810-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-dimethyl-6-ethynyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 6-ethynyl-5,5'-dimethyl-2,2'-bipyridine；2-Ethynyl-3-methyl-6-(5-methylpyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 133810-37-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: PNUZQUXITIQHHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dimethyl-6-ethynyl-2,2'-bipyridine 在 正丙胺 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-(1,3-butadiynyl)-5,5'-dimethyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  制备炔基官能化的低聚吡啶砌块的通用方法。

  摘要：

  通过用含水甲醇碱处理从其形成末端二炔低聚（C＆tbd1; C）（2）H。oligoPy（C＆tbd1; C）（2）H与BrC＆tbd1; CSiEt（3）的反应产生了甲硅烷基化的三炔oligoPy（C＆tbd1; C）（3）SiEt（3）。进一步的同源性受到炔丙基链C-2碳上正丙胺的亲核攻击的限制，产生顺式/顺式（48％），顺式/反式（33％）和反式/反式（19 ％）烯胺二炔化合物21a-c。末端二炔的Glaser氧化自偶联提供了对包含四炔间隔基的二位联吡啶或三联吡啶配体oligoPy（C＆tbd1; C）（4）oligoPy的访问。描述了6,6'-取代的配体的空气稳定铜（I）配合物的定量形成。配合物22a的单晶X射线结构表明，两个配体以伪四面体排列互锁在铜（I）中心周围，类似于从NMR和FAB（+）数据推导的结构。本文报道的合成方法代表了大规模制备炔基官能化的低聚吡啶的有价值的方法。

  DOI：

  10.1021/jo960538g
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-5,5'-dimethyl-2,2'-bipyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5,5'-dimethyl-6-ethynyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  制备炔基官能化的低聚吡啶砌块的通用方法。

  摘要：

  通过用含水甲醇碱处理从其形成末端二炔低聚（C＆tbd1; C）（2）H。oligoPy（C＆tbd1; C）（2）H与BrC＆tbd1; CSiEt（3）的反应产生了甲硅烷基化的三炔oligoPy（C＆tbd1; C）（3）SiEt（3）。进一步的同源性受到炔丙基链C-2碳上正丙胺的亲核攻击的限制，产生顺式/顺式（48％），顺式/反式（33％）和反式/反式（19 ％）烯胺二炔化合物21a-c。末端二炔的Glaser氧化自偶联提供了对包含四炔间隔基的二位联吡啶或三联吡啶配体oligoPy（C＆tbd1; C）（4）oligoPy的访问。描述了6,6'-取代的配体的空气稳定铜（I）配合物的定量形成。配合物22a的单晶X射线结构表明，两个配体以伪四面体排列互锁在铜（I）中心周围，类似于从NMR和FAB（+）数据推导的结构。本文报道的合成方法代表了大规模制备炔基官能化的低聚吡啶的有价值的方法。

  DOI：

  10.1021/jo960538g

文献信息

• Towards molecular electronics: a new family of aromatic polyimine chelates substituted with alkyne groups
  作者：Jean Suffert、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74877-5

  日期：1991.2

  Bromo and chloro polyimines react with trimethylsilyacetylene in the presence of Pd(PPh3)2Cl2/CuI and diisopropylamine to give new substituted polyimines 1a to 8a. These compounds are deprotected with K2CO3 in MeOH / THF to produce the corresponding terminal alkynes 1b to 8b.

  在Pd（PPh 3）2 Cl 2 / CuI和二异丙胺的存在下，溴和氯代聚亚胺与三甲基甲炔反应，得到新的取代的聚亚胺1a至8a。这些化合物在MeOH / THF中用K 2 CO 3脱保护，生成相应的末端炔烃1b至8b。
• Synthesis and properties of novel ditopic polypyridine ligands bridged by one and two acetylenic bonds
  作者：Vincent Grosshenny、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74721-6

  日期：1992.12

  bipyridine or terpyridine subunits, in the presence of catalytic amounts of Pdo(PPh3)4 to yield, the new homo- and heteroditopic ethynyl bridge ligands 2a, 4a, 7a and 8. Self coupling of the ethynyl substituted bipyridine species in the presence of CuCl/TMEDA/O2, yield the symmetric diethynyl bridge ligands 2b, 4b and 7b.

  乙炔基取代的联吡啶螯合物与溴或三氟甲磺酸酯官能化联吡啶或三联吡啶亚基在催化量的Pd o（PPh 3）4存在下反应，生成新的均位和异位乙炔基桥配体2a，4a，7a和8。在CuCl / TMEDA / O 2存在下乙炔基取代联吡啶的自偶联产生对称的二乙炔基桥配体2b，4b和7b。
• Preparation of novel mixed tritopic oligopyridine ligands built with chelating spacers and using palladium(0) catalysed coupling reactions
  作者：Francisco M. Romero、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88466-8

  日期：1994.12

  The synthesis and characterization of tritopic ligands, obtained by connecting two terpyridines or two bipyridines with a bis-substituted-ethynyl-bipyridine or bis-substituted-ethynyl-phenanthroline spacer are described. Palladium(0) catalyses the coupling of the bis-ethynyl substituted central spacer with a bromo or a triflate functionalized bipyridine or terpyridine subunit. A novel trinuclear ruthenium

  描述了通过将两个三联吡啶或两个联吡啶与双取代的乙炔基联吡啶或双取代的乙炔基菲咯啉间隔基连接而获得的三位配体的合成和表征。钯（0）催化双乙炔基取代的中心间隔基与溴或三氟甲磺酸酯官能化联吡啶或三联吡啶亚基的偶联。还描述了新型三核钌（II）配合物。
• Stepwise construction of polyalkyne modules grafted on oligopyridine synthons
  作者：Raymond Ziessel、Jean Suffert

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00210-9

  日期：1996.3

  We report on the stepwise homologation of the ethynyl substituted pyridine, 2,2′-bipyridine, and 2,2′:6′,6″-terpyridine with bromoethynyl(triethyl)silane using the Chodkiewicz method. Chelating ligands bearing one or two triethylsilylbutadiyne, one or two triethylsilylhexatriyne subunits have been synthesized and fully characterized.

  我们报道了使用Chodkiewicz方法将乙炔基取代的吡啶，2,2'-联吡啶和2,2'：6'，6''-吡啶与溴乙炔基（三乙基）硅烷逐步同系化。已经合成并充分表征了带有一个或两个三乙基甲硅烷基丁二炔，一个或两个三乙基甲硅烷基己三炔亚基的螯合配体。
• Synthesis, characterization and properties of novel covalently linked binuclear ruthenium(<scp>II</scp>) and trinuclear ruthenium(<scp>II</scp>)–copper(<scp>I</scp>) bipyridyl complexes
  作者：Vincent Grosshenny、Raymond Ziessel

  DOI：10.1039/dt9930000817

  日期：——

  ditopic ligands bearing two bipyridine subunits and an ethynyl or diethynyl bridge have been synthesised and shown to form a series of novel cationic mononuclear ruthenium(II) and copper(I), dinuclear ruthenium(II) and trinuclear ruthenium(II)–copper(I) complexes.

  合成了带有两个联吡啶亚基和乙炔基或二乙炔基桥的新的对位配体，并显示出它们形成了一系列新型的阳离子单核钌（II）和铜（I），双核钌（II）和三核钌（II）-铜（我）复杂。