2'-O-[4-(pyren-1-ylethynyl)phenylmethylaminocarbonyl]-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)uridine | 717883-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2'-O-[4-(pyren-1-ylethynyl)phenylmethylaminocarbonyl]-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)uridine
• 英文别名: [(6aR,8R,9R,9aR)-8-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] N-[[4-(2-pyren-1-ylethynyl)phenyl]methyl]carbamate
• CAS: 717883-23-3
• 化学式: C₄₇H₅₃N₃O₈Si₂
• 分子量: 844.124
• InChiKey: YJXNGKWRCGQAOG-FDWGYNFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.98
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-[4-(pyren-1-ylethynyl)phenylmethylaminocarbonyl]-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)uridine 在 吡啶 、 triethylamine trihydrofluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[4-(pyren-1-ylethynyl)phenylmethylaminocarbonyl]uridine
  参考文献：
  名称：

  含有新型荧光的1-苯基乙炔基py和9,10-双（苯基乙炔基）蒽尿苷-2'-氨基甲酸酯的寡核苷酸：合成与性质

  摘要：

  描述了两种新型荧光尿苷-2'-氨基甲酸酯亚磷酰胺的合成。带有荧光多环芳烃1-苯基乙炔基py（PEPy）或9,10-双（苯基乙炔基）蒽（BPEA）的试剂适用于寡核苷酸合成。制备的寡核苷酸共轭物在401和485 nm处显示强染料发射，但位于寡核苷酸双链体中时FRET率低。染料显示出通常的氨基甲酸酯双链失稳的相当大的补偿。两种作用的可能解释是PEPy和BPEA与DNA双链体的小沟结合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.076
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基芘 、 2'-O-(4-iodobenzylaminocarbonyl)-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以94.1%的产率得到2'-O-[4-(pyren-1-ylethynyl)phenylmethylaminocarbonyl]-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  含有新型荧光的1-苯基乙炔基py和9,10-双（苯基乙炔基）蒽尿苷-2'-氨基甲酸酯的寡核苷酸：合成与性质

  摘要：

  描述了两种新型荧光尿苷-2'-氨基甲酸酯亚磷酰胺的合成。带有荧光多环芳烃1-苯基乙炔基py（PEPy）或9,10-双（苯基乙炔基）蒽（BPEA）的试剂适用于寡核苷酸合成。制备的寡核苷酸共轭物在401和485 nm处显示强染料发射，但位于寡核苷酸双链体中时FRET率低。染料显示出通常的氨基甲酸酯双链失稳的相当大的补偿。两种作用的可能解释是PEPy和BPEA与DNA双链体的小沟结合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.076

文献信息

• Oligonucleotides containing new fluorescent 1-phenylethynylpyrene and 9,10-bis(phenylethynyl)anthracene uridine-2′-carbamates: synthesis and properties
  作者：Natalia N. Dioubankova、Andrei D. Malakhov、Zakhar O. Shenkarev、Vladimir A. Korshun

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.076

  日期：2004.5

  The synthesis of two novel fluorescent uridine-2′-carbamate phosphoramidites is described. The reagents carrying fluorescent polyaromatic hydrocarbons 1-phenylethynylpyrene (PEPy) or 9,10-bis(phenylethynyl)anthracene (BPEA) are suitable for oligonucleotide synthesis. Prepared oligonucleotide conjugates show strong dye emissions at 401 and 485 nm, but low FRET rate when located in the oligonucleotide

  描述了两种新型荧光尿苷-2'-氨基甲酸酯亚磷酰胺的合成。带有荧光多环芳烃1-苯基乙炔基py（PEPy）或9,10-双（苯基乙炔基）蒽（BPEA）的试剂适用于寡核苷酸合成。制备的寡核苷酸共轭物在401和485 nm处显示强染料发射，但位于寡核苷酸双链体中时FRET率低。染料显示出通常的氨基甲酸酯双链失稳的相当大的补偿。两种作用的可能解释是PEPy和BPEA与DNA双链体的小沟结合。