N-(p-Toluolsulfonyl)-glycin-cyanmethylester | 27781-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(p-Toluolsulfonyl)-glycin-cyanmethylester
• 英文别名: N-<(4-Methyl-phenyl)-sulfonyl>-glycin-cyanmethylester；N-(toluene-4-sulfonyl)-glycine cyanomethyl ester；N-(Toluol-4-sulfonyl)-glycin-cyanmethylester；Cyanomethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]acetate
• CAS: 27781-44-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 268.293
• InChiKey: QCVPCULZDNMCCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-Toluolsulfonyl)-glycin-cyanmethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N^α-Benzyloxycarbonyl-glycyl-N^β-p-toluol-sulfonyl-glycyl-hydrazino-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Niedrich,H.; Knobloch,W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1962, vol. 17, p. 263 - 272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰甘氨酸 、 氯乙腈 在 三乙胺 作用下， 生成 N-(p-Toluolsulfonyl)-glycin-cyanmethylester
  参考文献：
  名称：

  关于活化的酯。三，氨基酸和肽衍生物的活化酯与胺和氨基酸酯的反应

  摘要：

  使许多氨基酸和肽衍生物的活化酯与各种有机胺，包括氨基酸酯反应。获得的良好收率和温和的反应条件使得活化的酯化酰化方法似乎可以在肽合成中很好地使用。芳香胺和仲胺的氨解仅缓慢进行，但是通过强叔胺和酸的催化作用可大大促进该反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380111

文献信息

• Grudzinski,S. et al., Roczniki Chemii, 1961, vol. 35, p. 729 - 732
  作者：Grudzinski,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Grudzinski,S., Roczniki Chemii, 1961, vol. 35, p. 577 - 583
  作者：Grudzinski,S.

  DOI：——

  日期：——
• Niedrich,H.; Knobloch,W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1962, vol. 17, p. 263 - 272
  作者：Niedrich,H.、Knobloch,W.

  DOI：——

  日期：——
• Über aktivierte Ester. III. Umsetzungen aktivierter Ester von Aminosäure- und Peptid-Derivaten mit Aminen und Aminosäureestern
  作者：R. Schwyzer、M. Feurer、B. Iselin

  DOI：10.1002/hlca.19550380111

  日期：——

  A number of activated esters of amino acid and peptide derivatives were reacted with various organic amines, including amino acid esters. The good yields obtained, and the mild reaction conditions make it seem possible that the activated ester method of acylation may be of good use in peptide synthesis. Aminolysis by aromatic amines and by secondary amines proceeds only slowly, but the reaction can

  使许多氨基酸和肽衍生物的活化酯与各种有机胺，包括氨基酸酯反应。获得的良好收率和温和的反应条件使得活化的酯化酰化方法似乎可以在肽合成中很好地使用。芳香胺和仲胺的氨解仅缓慢进行，但是通过强叔胺和酸的催化作用可大大促进该反应。