(R)-1-O-[4-(pyren-1-ylethynyl)phenylmethyl]glycerol | 915960-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (R)-1-O-[4-(pyren-1-ylethynyl)phenylmethyl]glycerol
• 英文别名: (2R)-3-[[4-(2-pyren-1-ylethynyl)phenyl]methoxy]propane-1,2-diol
• CAS: 915960-74-6
• 化学式: C₂₈H₂₂O₃
• 分子量: 406.481
• InChiKey: KCXPJHOBWWVHES-RUZDIDTESA-N

物化性质

• 沸点：
  680.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-O-[4-(pyren-1-ylethynyl)phenylmethyl]glycerol 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (S)-2-O-[(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphanyl]-1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3-O-[4-(1-pyrenylethynyl)phenylmethyl]glycerol
  参考文献：
  名称：

  扭曲嵌入核酸——嵌入剂对平行三链体稳定性的影响

  摘要：

  合成了几种新型扭曲嵌入核酸 (TINA) 单体和先前发现的 (R)-1-O-[4-(1-芘乙炔基) 苯基甲基] 甘油 (1) 的亚磷酰胺并用于 DNA 合成。在插入新的 (R)-1-O-[3-(naphthalen-1-ylethynyl)phenylmethyl] 甘油 (2) 时观察到 Hoogsteen 型三链体的稳定性，作为凸出到同型嘧啶寡脱氧核苷酸 (ONs)，而TINA 的苯基乙炔基和 4-（联苯基乙炔基）衍生物导致平行三链体相对于野生型三链体的不稳定。得出的结论是，TINA 单体应具有至少两个通过三键连接的稠合苯环，这些苯环通过高嘧啶 ON 中凸出的 (R)-1-O-(苯甲基) 甘油的 4 位连接，以稳定平行三链体。检测到 DNA/DNA Watson-Crick 型双链体的轻微不稳定（ΔTm = 1.0–4.5 °C）作为凸起插入的 2，而 RNA/DNA 双链体和与其他 TINA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600168
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(4-iodobenzyloxy)propane-1,2-diol 、 1-乙炔基芘 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以3.1 g的产率得到(R)-1-O-[4-(pyren-1-ylethynyl)phenylmethyl]glycerol
  参考文献：
  名称：

  扭曲嵌入核酸——嵌入剂对平行三链体稳定性的影响

  摘要：

  合成了几种新型扭曲嵌入核酸 (TINA) 单体和先前发现的 (R)-1-O-[4-(1-芘乙炔基) 苯基甲基] 甘油 (1) 的亚磷酰胺并用于 DNA 合成。在插入新的 (R)-1-O-[3-(naphthalen-1-ylethynyl)phenylmethyl] 甘油 (2) 时观察到 Hoogsteen 型三链体的稳定性，作为凸出到同型嘧啶寡脱氧核苷酸 (ONs)，而TINA 的苯基乙炔基和 4-（联苯基乙炔基）衍生物导致平行三链体相对于野生型三链体的不稳定。得出的结论是，TINA 单体应具有至少两个通过三键连接的稠合苯环，这些苯环通过高嘧啶 ON 中凸出的 (R)-1-O-(苯甲基) 甘油的 4 位连接，以稳定平行三链体。检测到 DNA/DNA Watson-Crick 型双链体的轻微不稳定（ΔTm = 1.0–4.5 °C）作为凸起插入的 2，而 RNA/DNA 双链体和与其他 TINA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600168

文献信息

• STABLE AND SELECTIVE FORMATION OF HOOGSTEEN-TYPE TRIPLEXES AND DUPLEXES USING TWISTED INTERCALATING NUCLEIC ACIDS (TINA) AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF TINA
  申请人：Filichev Vyachelsav V

  公开号：US20090216003A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention describes a flexible basestacking monomer that can be incorporated into an oligonucleotide or oligonucleotide analogue, as well as triplex forming oligonucleotides comprising the flexible basestacking monomer. Triplex forming oligonucleotides of the invention are capable of binding sequence specifically to doublestranded target nucleic acids and are therefore of interest for modulation of the activity of target nucleic acids and also detection of target nucleic acids.

  本发明描述了一种灵活的碱基堆叠单体，可以被合并到寡核苷酸或寡核苷酸类似物中，以及包含该灵活碱基堆叠单体的三链形成寡核苷酸。本发明的三链形成寡核苷酸能够特异性地结合到双链目标核酸，因此对于调节目标核酸的活性以及检测目标核酸具有重要意义。
• INTERCALATING TRIPLEXES AND DUPLEXES USING ARYL NAPHTHOIMIDAZOL AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Pedersen Erik Bjerregaard

  公开号：US20110130557A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  There is provided an intercalating oligonucleotide for stabilizing natural or modified DNA and RNA triplexes, duplexes and hybrids thereof having the general structure (I) triplex forming oligonucleotides of the invention are capable of binding specifically to double stranded target nucleic acids and are therefore of interest for modulation of the activity of target nucleic acids and also detection of target nucleic acids.

  本发明提供了一种插入寡核苷酸，用于稳定天然或修饰的DNA和RNA三联体、双联体和杂交体，其具有一般结构（I）。本发明的三联体形成寡核苷酸能够特异性地结合到双链目标核酸，因此对于调节目标核酸的活性和检测目标核酸也具有兴趣。
• Methods for modulating ATRX-dependent gene repression
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US10858650B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  Methods and compositions for modulation of the activity of alpha thalassemia/mental retardation syndrome X-linked (ATRX), e.g., modulation of DNA-ATRX or RNA-ATRX interactions, and methods for identifying and using compounds that modulate DNA-ATRX or RNA-ATRX interactions, as well as the compounds themselves.

  调节α-地中海贫血/智力低下综合征X-连锁（ATRX）活性的方法和组合物，例如，调节DNA-ATRX或RNA-ATRX相互作用，以及鉴定和使用调节DNA-ATRX或RNA-ATRX相互作用的化合物以及化合物本身的方法。
• CCCTC-binding factor (CTCF) RNA interactome
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US11001841B2

  公开（公告）日：2021-05-11

  This invention relates to methods and compositions for selectively reactivating or downregulating certain genes, e.g., genes regulated by zinc-finger protein CCCTC-binding factor (CTCF) on autosomes (e.g., imprinted genes, tumor suppressors, cancer) and the inactive X chromosome (Xi), e.g., genes associated with X-linked diseases, e.g., Rett Syndrome, Factor VIII or IX deficiency, Fragile X Syndrome, Duchenne muscular dystrophy, and PNH, in heterozygous females carrying a mutated allele, in addition to a functional wildtype or hypomorphic allele.

  本发明涉及选择性地重新激活或下调某些基因的方法和组合物，例如受常染色体上锌指蛋白CCCTC结合因子（CTCF）调控的基因（如印记基因、肿瘤抑制因子、癌症）和无活性X染色体（Xi），如与X连锁疾病（如雷特综合征、因子VIII或IX缺乏症、脆性X综合征、杜氏肌营养不良症和PNN）相关的基因、在携带突变等位基因的杂合子雌性体内，除了功能性野生型或低形变等位基因外，还可发现与 X 连锁疾病（如雷特综合征、因子 VIII 或 IX 缺乏症、脆性 X 综合征、杜氏肌营养不良症和 PNH）相关的基因。
• METHODS FOR MODULATING ATRX-DEPENDENT GENE REPRESSION
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：EP3212824A1

  公开（公告）日：2017-09-06