2-苄基-6-氯-1H-苯并咪唑 | 7118-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-苄基-6-氯-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-benzyl-5(6)-chlorobenzimidazole
• 英文别名: 5-chloro-2-benzylbenzimidazole；2-benzyl-5-chloro-1H-benzo[d]imidazole；2-benzyl-5-chloro-1H-benzimidazole；2-benzyl-5-chloro-1(3)H-benzimidazole；2-Benzyl-5-chlor-1(3)H-benzimidazol；2-benzyl-6-chloro-1H-benzimidazole
• CAS: 7118-63-0
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD00697929
• 分子量: 242.708
• InChiKey: GOXBDVDMFJVVNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-6-氯-1H-苯并咪唑 、 2,4-二硝基苯硫氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-<(2,4-dinitrophenyl)thio>-2-benzyl-5-chlorobenzimidazole 、 N-<(2,4-dinitrophenyl)thio>-2-benzyl-6-chlorobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry in trivalent nitrogen compounds. 42. N-(Arylthio)benzimidazoles. Torsional barriers and 1,3 rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00213a001
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-chlorophenyl)phenylacetamidine 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到2-苄基-6-氯-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of condensed imidazoles by lead tetraacetate oxidation of amidines

  摘要：

  已合成2-苯基苯并咪唑、2-苄基苯并咪唑、2-苯基-1H-萘[1,2-d]咪唑和2-苄基-1H-萘[1,2-d]-咪唑，产率优良（77-98%），通过适当的N-芳基苯甲酰胺、N-芳基苯乙酰胺、N-α-萘基苯甲酰胺和N-α-萘基苯乙酰胺的铅四乙酸盐氧化合成。还讨论了氮化物插入和分子内竞争性氮化物插入导致这些杂环的机制。

  DOI：

  10.1139/v82-167

文献信息

• Stereochemistry in trivalent nitrogen compounds. 40. Torsional barriers in N-2,4-dinitrobenzenesulfenylbenzimidazoles.
  作者：Morton Raban、Chang Hu、Leslie H. Craine

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80151-9

  日期：1984.1

  N-2,4-Dinitrobenzenesulfenylbenzimidazoles exhibit substantial barriers to torsion about the sulfur-nitrogen bond (ca 19 kcal/mole).

  N-2,4-二硝基苯硫基苯并咪唑类化合物对硫-氮键的扭转具有实质性的阻隔作用（约19 kcal / mol）。
• Reactions of 2-carbonyl- and 2-hydroxy(or methoxy)alkyl-substituted benzimidazoles with arenes in the superacid CF₃SO₃H. NMR and DFT studies of dicationic electrophilic species
  作者：Dmitry S Ryabukhin、Alexey N Turdakov、Natalia S Soldatova、Mikhail O Kompanets、Alexander Yu Ivanov、Irina A Boyarskaya、Aleksander V Vasilyev

  DOI：10.3762/bjoc.15.191

  日期：——

  Reactions of 2-carbonyl- and 2-hydroxy(or methoxy)alkylbenzimidazoles with arenes in the Brønsted superacid TfOH resulted in the formation of the corresponding Friedel–Crafts reaction products, 2-diarylmethyl and 2-arylmethyl-substituted benzimidazoles, in yields up to 90%. The reaction intermediates, protonated species derived from starting benzimidazoles in TfOH, were thoroughly studied by means

  2-羰基-和2-羟基（或甲氧基）烷基苯并咪唑与芳烃在布朗斯台德超强酸TfOH中反应，形成相应的弗里德尔-克来福特反应产物，2-二芳基甲基和2-芳基甲基取代的苯并咪唑，产率高达90%。通过 NMR 和 DFT 计算对反应中间体（源自 TfOH 中起始苯并咪唑的质子化物质）进行了深入研究，并讨论了合理的反应机理。
• Assembly of Substituted 1<i>H</i>-Benzimidazoles and 1,3-Dihydrobenzimidazol-2-ones via CuI/<scp>l</scp>-Proline Catalyzed Coupling of Aqueous Ammonia with 2-Iodoacetanilides and 2-Iodophenylcarbamates
  作者：Xiaoqiong Diao、Yuji Wang、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo9017183

  日期：2009.10.16

  CuI/l-proline catalyzed coupling of aqueous ammonia with 2-iodoacetanilides and 2-iodophenylcarbamates affords the aryl amination products at room temperature, which undergo in situ additive cyclization under acidic conditions or heating to give substituted 1H-benzimidazoles and 1,3-dihydrobenzimidazol-2-ones, respectively. A wide range of functional groups including ketone, nitro, iodo, bromo, and

  CuI / l-脯氨酸催化氨水与2-碘乙酰苯胺和2-碘苯基氨基甲酸酯的偶联在室温下提供芳基胺化产物，将其在酸性条件下进行原位加成环化或加热以生成取代的1 H-苯并咪唑和1,3-二氢苯并咪唑-2-酮。在这些反应条件下，可以耐受包括酮，硝基，碘，溴和酯在内的各种官能团，从而为这些杂环提供了极大的多样性。
• Exploration of 2-benzylbenzimidazole scaffold as novel inhibitor of NF-κB
  作者：PullaReddy Boggu、Eeda Venkateswararao、Manoj Manickam、Dajin Kwak、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.012

  日期：2016.4

  previously reported. Although most of the benzimidazole derivatives showed strong inhibitory activity in low micromolar potency, 2-(4-methoxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazole (3m; IC50 = 1.7 μM) and 2-(2-methoxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazole (3n; IC50 = 2.4 μM) showed the best inhibition. The structure activity relationship revealed that 2-benzylbenzimidazole scaffold with hydrogen bonding acceptor on phenyl

  为了找到新的核因子κB活性抑制剂，合理设计，合成和系统研究了一系列苯并咪唑衍生物对RAW 264.7细胞中LPS诱导的NF-κB抑制的体外活性，基于基于柔性查尔酮JSH的SEAP分析（先前报道的（（E）-1-（2-羟基-6-（异戊氧基）苯基）-3-（4-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮）。尽管大多数苯并咪唑衍生物在低微摩尔浓度下均显示出强大的抑制活性，但是2-（4-甲氧基苄基）-1 H-苯并[ d ]咪唑（3m； IC 50  = 1.7μM）和2-（2-甲氧基苄基）-1 H-苯并[ d ]咪唑（3n ; IC50  = 2.4μM）表现出最好的抑制作用。结构活性关系表明，在苯环上带有氢键受体的2-苄基苯并咪唑支架以药效团的形式出现。
• Decarboxylative Coupling of<i>α</i>-Keto Acids with<i>ortho</i>-Phenylenediamines Promoted by an Electrochemical Method in Aqueous Media
  作者：Hai-Bin Wang、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1002/adsc.201501167

  日期：2016.6.16

  An electrochemical method for the decarboxylative coupling of α‐keto acids with ortho‐phenylenediamines was developed. The reaction proceeded smoothly in aqueous solution under air and metal catalyst‐free conditions to afford 2‐substituted benzimidazoles in good yields. Benzothiazoles could also be synthesized by this protocol.

  开发了一种电化学方法，用于α-酮酸与邻苯二胺的脱羧偶联。反应在水溶液中在无空气和无金属催化剂的条件下顺利进行，以高收率得到2-取代的苯并咪唑。苯并噻唑也可以通过该方案合成。