2-苄基-N-苯基苯甲酰胺 | 90292-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄基-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-benzyl-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 2-Benzyl-N-phenylbenzene-1-carboximidic acid
• CAS: 90292-79-8
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: WQWAFIOZZJWLBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124.1-125.6 °C
• 沸点：
  388.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-N-苯基苯甲酰胺 在 劳森试剂 、 copper(I) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 80.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.17h， 生成 2,3-diphenylisoindoline-1-thione
  参考文献：
  名称：

  铜催化的苄基 C(sp3)-H 键有氧双官能化合成 3-羟基异吲哚啉酮

  摘要：

  通过2-烷基苯甲酰胺的苄基双 C(sp 3 )-H 官能化开发了铜催化的有氧 3-羟基异吲哚啉酮合成。在该反应中，分子氧既用作 C(sp 3 )-H 官能化的氧化剂又用作氧源。我们的方法可以扩展到不同的苄基 C(sp 3 )-H 键，并显示出优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc02870g
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-苄基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化的苄基 C(sp3)-H 键有氧双官能化合成 3-羟基异吲哚啉酮

  摘要：

  通过2-烷基苯甲酰胺的苄基双 C(sp 3 )-H 官能化开发了铜催化的有氧 3-羟基异吲哚啉酮合成。在该反应中，分子氧既用作 C(sp 3 )-H 官能化的氧化剂又用作氧源。我们的方法可以扩展到不同的苄基 C(sp 3 )-H 键，并显示出优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc02870g

文献信息

• Eosin Y as a Redox Catalyst and Photosensitizer for Sequential Benzylic C−H Amination and Oxidation
  作者：Dong‐Mei Yan、Quan‐Qing Zhao、Li Rao、Jia‐Rong Chen、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201804229

  日期：2018.11.13

  A new synergistic multicatalytic activation mode of eosin Y has been discovered by exploiting the redox potential of its ground state and excited state. This catalytic strategy proves to be an enabling tool for visible‐light‐driven sequential benzylic C−H amination and oxidation of o‐benzyl‐N‐methoxyl‐benzamides when using Selectfluor as a hydrogen atom transfer (HAT) reagent and O2 as oxidant. Efficient

  利用曙红Y的基态和激发态的氧化还原电位，发现了一种新型的曙红Y协同协同催化活化方式。当使用Selectfluor作为氢原子转移（HAT）试剂和O 2作为氧化剂时，该催化策略被证明是可见光驱动的顺序苄基CH-H胺化和邻苄基N甲氧基苯甲酰胺氧化的有效工具。 。因此，可以在温和的反应条件下以良好的收率和选择性实现多种多样的功能化的3-羟基异吲哚满酮的高效合成。初步的机理研究和DFT计算表明，曙红Y可用作氧化还原催化剂和光敏剂。
• Organo-cyanamides: convenient reagents for catalytic amidation of carboxylic acids
  作者：Li-Jing Li、Zhong-Qiang Zhou、Zi-Kui Liu、Yuan-Yuan He、Feng-Cheng Jia、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1039/d2cc05826j

  日期：——

  An unprecedented DMAP-catalysed amidation of aryl and alkyl carboxylic acids with organo-cyanamides has been developed. Unlike the use of N-cyano-N-phenyl-p-methylbenzenesulfonamide (NCTS) as an electrophilic cyanating reagent, an unusual desulfonylation/decyanation reaction model has been disclosed for the first time. Remarkable features of this reaction include readily available substrates, simple

  已经开发出一种前所未有的 DMAP 催化的芳基和烷基羧酸与有机氰胺的酰胺化反应。与使用N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺 (NCTS) 作为亲电氰化试剂不同，首次公开了一种不寻常的脱磺酰化/脱氰反应模型。该反应的显着特点包括容易获得的底物、简单的操作和广泛的范围，能够有效合成结构多样的酰胺。该协议的合成效用通过生物活性羧酸的后期酰胺化和放大反应得到证明。
• KOVTUNENKO, V. A.;FALKOVSKAYA, O. T.;TYLTIN, A. K.;BABICHEV, F. S., YKP. XIM. ZH., 1984, 50, N 1, 71-75
  作者：KOVTUNENKO, V. A.、FALKOVSKAYA, O. T.、TYLTIN, A. K.、BABICHEV, F. S.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-catalyzed aerobic double functionalization of benzylic C(sp³)–H bonds for the synthesis of 3-hydroxyisoindolinones
  作者：Kanako Nozawa-Kumada、Yuta Matsuzawa、Kanako Ono、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/d1cc02870g

  日期：——

  A copper-catalyzed aerobic 3-hydroxyisoindolinone synthesis was developed via the benzylic double C(sp3)–H functionalization of 2-alkylbenzamides. In this reaction, molecular oxygen was used as both an oxidant for C(sp3)–H functionalization and an oxygen source. Our method can be extended to diverse benzylic C(sp3)–H bonds and shows excellent functional group tolerance.

  通过2-烷基苯甲酰胺的苄基双 C(sp 3 )-H 官能化开发了铜催化的有氧 3-羟基异吲哚啉酮合成。在该反应中，分子氧既用作 C(sp 3 )-H 官能化的氧化剂又用作氧源。我们的方法可以扩展到不同的苄基 C(sp 3 )-H 键，并显示出优异的官能团耐受性。