2-苄基-N-甲氧基苯甲酰胺 | 148991-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄基-N-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-benzyl-N-methoxybenzamide
• CAS: 148991-82-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: SIZYBXMKRRSTEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-N-甲氧基苯甲酰胺 在 copper(I) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以61%的产率得到3-hydroxy-2-methoxy-3-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的苄基 C(sp3)-H 键有氧双官能化合成 3-羟基异吲哚啉酮

  摘要：

  通过2-烷基苯甲酰胺的苄基双 C(sp 3 )-H 官能化开发了铜催化的有氧 3-羟基异吲哚啉酮合成。在该反应中，分子氧既用作 C(sp 3 )-H 官能化的氧化剂又用作氧源。我们的方法可以扩展到不同的苄基 C(sp 3 )-H 键，并显示出优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc02870g
• 作为产物：
  描述：

  苄基硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-苄基-N-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  碘代苯催化氧化CH-H酰胺化反应合成菲啶酮类化合物

  摘要：

  我们报告了一种在室温下在露天条件下使用氧化的C–H酰胺化反应从N-甲氧基苯甲酰胺合成一种新型的菲啶酮的方法，该方法适度地提高了产率。这种方法证明了前所未有的基板范围。特别是，它解决了在立体上需要取代的菲啶酮类化合物合成中的长期挑战。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00106

文献信息

• Cascade intramolecular imidoylation and C–H activation/annulation of benzimidoyl chlorides with alkynes: one-pot synthesis of 7<i>H</i>-dibenzo[<i>de</i>,<i>h</i>]quinoline analogues
  作者：Jiao Liu、Hao Fang、Rui Cheng、Zhishuo Wang、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1039/c9cc03400e

  日期：——

  Reported herein is a cascade Lewis acid-promoted intramolecular Friedel–Crafts-type imidoylation and Rh(III)-catalyzed C–H activation/annulation of benzimidoyl chlorides and alkynes, providing a general and concise one-pot approach to 7H-dibenzo[de,h]quinoline analogues. This divergent approach is based on a convergent retrosynthetic disconnection strategy.

  本文报道的是级联的路易斯酸促进的分子内Friedel-Crafts型酰亚胺化和Rh（III）催化的苯二甲酰氯和炔烃的CH-H活化/环化，为7 H-二苯并[ 1]提供了一种通用且简洁的方法。de，h ]喹啉类似物。这种不同的方法基于收敛的逆合成断开策略。
• Selective mono-alkylation of N-methoxybenzamides
  作者：Zenghua Chen、Le’an Hu、Fanyun Zeng、Ranran Zhu、Shasha Zheng、Qingzhen Yu、Jianhui Huang

  DOI：10.1039/c7cc01201b

  日期：——

  We report our latest discovery of norbornene derivative modulated highly mono-selective ortho-C–H activation alkylation reactions on arenes bearing simple mono-dentate coordinating groups.

  我们报告了我们最新发现的辛环烯衍生物调控高度单选择性的芳烃上的ortho-C-H活化烷基化反应。
• Testing the limits of radical-anionic CH-amination: a 10-million-fold decrease in basicity opens a new path to hydroxyisoindolines<i>via</i>a mixed C–N/C–O-forming cascade
  作者：Quintin Elliott、Gabriel dos Passos Gomes、Christopher J. Evoniuk、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1039/c9sc06511c

  日期：——

  An intramolecular C(sp3)–H amidation proceeds in the presence of t-BuOK, molecular oxygen, and DMF. This transformation is initiated by the deprotonation of an acidic N–H bond and selective radical activation of a benzylic C–H bond towards hydrogen atom transfer (HAT). Cyclization of this radical–anion intermediate en route to a two-centered/three-electron (2c,3e) C–N bond removes electron density

  分子内 C(sp 3 )–H 酰胺化在t -BuOK、分子氧和 DMF存在下进行。这种转变是通过酸性 N-H 键的去质子化和苄基 C-H 键向氢原子转移 (HAT) 的选择性自由基激活而引发的。这种自由基-阴离子中间体在形成二中心/三电子 (2c,3e) C-N 键的过程中发生环化，从而消除了氮中的电子密度。由于这种电负性元素可以抵抗这种“氧化”，因此使氮富含电子是克服这一问题的关键。这项工作通过使用酰胺代替苯胺，极大地扩展了可以参与该过程的 N-阴离子的范围。由此产生的N 组分碱度（和亲核性）降低10 7倍，使 C-N 键形成的活化势垒加倍，并使该过程接近热中性。值得注意的是，该反应还将弱还原剂转化为更强的还原剂。这种“还原剂上转换”允许分子氧等温和氧化剂完成级联的第一部分。相比之下，NH/CH活化的第二阶段形成高度稳定的自由基-阴离子中间体，无法进行电子转移到氧。由于氧化是不利的，因此
• Eosin Y as a Redox Catalyst and Photosensitizer for Sequential Benzylic C−H Amination and Oxidation
  作者：Dong‐Mei Yan、Quan‐Qing Zhao、Li Rao、Jia‐Rong Chen、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201804229

  日期：2018.11.13

  A new synergistic multicatalytic activation mode of eosin Y has been discovered by exploiting the redox potential of its ground state and excited state. This catalytic strategy proves to be an enabling tool for visible‐light‐driven sequential benzylic C−H amination and oxidation of o‐benzyl‐N‐methoxyl‐benzamides when using Selectfluor as a hydrogen atom transfer (HAT) reagent and O2 as oxidant. Efficient

  利用曙红Y的基态和激发态的氧化还原电位，发现了一种新型的曙红Y协同协同催化活化方式。当使用Selectfluor作为氢原子转移（HAT）试剂和O 2作为氧化剂时，该催化策略被证明是可见光驱动的顺序苄基CH-H胺化和邻苄基N甲氧基苯甲酰胺氧化的有效工具。 。因此，可以在温和的反应条件下以良好的收率和选择性实现多种多样的功能化的3-羟基异吲哚满酮的高效合成。初步的机理研究和DFT计算表明，曙红Y可用作氧化还原催化剂和光敏剂。
• Iron/photoredox dual catalysis for acyl nitrene-based C–O bond formation towards phthalides
  作者：Zhide Zhang、Yangling Deng、Ming Hou、Xiaojing Lai、Meng Guan、Fengzhi Zhang、Rui Qi、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1039/d2cc04917a

  日期：——

  iron/photoredox dual-catalyzed acyl nitrene formation and the use of acyl nitrene in constructing various C–O bonds towards phthalides. The developed reaction starts from N-methoxyl-2-alkylbenzamides. Mechanism surveys suggest the reaction involves iron nitrene-based hydrogen atom abstraction (HAA), radical-polar crossover and O-nucleophilic SN1. Distinctively, the often-reported radical rebound in previous publications

  本文描述了铁/光氧化还原双催化酰基氮烯的形成以及酰基氮烯在构建各种 C-O 键中对苯酞的应用。开发的反应从N -methoxyl-2-alkylbenzamides 开始。机理调查表明，该反应涉及基于铁氮烯的氢原子提取 (HAA)、自由基-极性交叉和O-亲核 S N 1。值得注意的是，未观察到以前出版物中经常报道的自由基反弹。该反应代表了基于酰基氮烯的苯酞合成的第一个例子。此外，它还作为合成3-丁基苯酞（NBP）、沙利度胺、Pomalyst和Otezia等市售药物的补充剂。