(Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile | 22346-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-2-(2-pyridinyl)acrylonitrile；(Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-pyridin-2-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 22346-02-7
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂
• 分子量: 240.692
• InChiKey: LFVIHKYBDXHYJD-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.2±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)indolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-Cyano-3-arylindolizines 的区域选择性合成：通过 DDQ 介导的环丙基吡啶闭环构建吡咯

  摘要：

  描述了一种通过醛醇-环丙烷化-氧化环异构化制备各种 1-氰基-3-(杂)芳基吲哚嗪的模块化方法，其中 DDQ 首次用于从环丙基吡啶中区域选择性合成吡咯单元。成功的关键是 DDQ 对苄基位置的区域选择性氧化，这使我们能够从两种可能的区域异构体中获得一种。在 DDQ 存在下，中氮茚 C2、C5 或 C7 位点的同源二聚化也首次被发现。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200590
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙腈 、 4-氯苯甲醛 在 氯化(1-丁基-3-甲基咪唑) 作用下， 反应 0.42h， 以93%的产率得到(Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  A [bmim]Cl-promoted domino protocol using an isocyanide-based [4+1]-cycloaddition reaction for the synthesis of diversely functionalized 3-alkylamino-2-alkyl/aryl/hetero-aryl indolizine-1-carbonitriles under solvent-free conditions

  摘要：

  展示了一种基于室温离子液体[bmim]Cl催化的多组分偶联策略，用于在温和条件下合成3-烷基氨基-2-烷基/芳基/杂环芳基吲哚啉-1-羰基腈衍生物。

  DOI：

  10.1039/c9nj05738b

文献信息

• Quantitative analysis of weak non-covalent interactions in (<i>Z</i>)-3-(4-halophenyl)-2-(pyridin-2/3/4-yl)acrylonitriles
  作者：Perumal Venkatesan、Margarita Cerón、Subbiah Thamotharan、Fernando Robles、M. Judith Percino

  DOI：10.1039/c7ce02096a

  日期：——

  substituted halogen atoms (X = F, Cl and Br) are involved in the variant and invariant C–H⋯X, C⋯X and halogen⋯halogen interactions in all three families. The relative contributions of various non-covalent interactions are calculated using Hirshfeld surface analysis and 2D fingerprint plots. Further, detailed UV-vis spectral studies are reported for the title compounds in solution and solid phases. These

  报道了详细的实验和理论研究（Z）-3-（4-卤代苯基）-2-（吡啶-2 / 3 / 4-基）丙烯腈中的分子间相互作用。通过PIXEL，DFT和分子中的原子量子理论（QTAIM）计算来分析和定量分子间的相互作用。结果表明，不存在强的经典氢键以及几种弱的分子间C–H⋯N，C–H⋯卤素，卤素⋯卤素和π堆积相互作用在稳定晶体结构中起着重要作用。观察到四个不同的π堆叠二聚体（同向平行，均向平行滑动，异源反平行和异源反平行滑动），它们是所有结构中最稳定的二聚体基序。异质反平行（-10.6 kcal mol -1）和滑动反平行（-9.1 kcal mol -1）π⋯π相互作用在本研究中观察到的其他相互作用中具有最高的稳定能。取代的卤素原子（X = F，Cl和Br）参与所有三个族的变体和不变式C–H⋯X，C⋯X和卤素⋯卤素相互作用。使用Hirshfeld表面分析和2D指纹图可以计算出各种非共价相互作用的相
• A [bmim]Cl-promoted domino protocol using an isocyanide-based [4+1]-cycloaddition reaction for the synthesis of diversely functionalized 3-alkylamino-2-alkyl/aryl/hetero-aryl indolizine-1-carbonitriles under solvent-free conditions
  作者：Amol Balu Atar、Jongmin Kang、Arvind H. Jadhav

  DOI：10.1039/c9nj05738b

  日期：——

  A room temperature-based ionic liquid [bmim]Cl-catalyzed multicomponent coupling strategy for the synthesis of 3-alkylamino-2-alkyl/aryl/hetero-aryl indolizine-1-carbonitrile derivatives under mild conditions is shown.

  展示了一种基于室温离子液体[bmim]Cl催化的多组分偶联策略，用于在温和条件下合成3-烷基氨基-2-烷基/芳基/杂环芳基吲哚啉-1-羰基腈衍生物。
• Regioselective Synthesis of 1‐Cyano‐3‐arylindolizines: Construction of Pyrroles via DDQ‐Mediated Ring Closure of Cyclopropyl Pyridines
  作者：Dirgha Raj Joshi、Ikyon Kim

  DOI：10.1002/adsc.202200590

  日期：2022.9.6

  A modular approach to a wide range of 1-cyano-3-(hetero)arylindolizines through aldol-cyclopropanation-oxidative cycloisomerization is described where DDQ was utilized for the regioselective synthesis of the pyrrole units from cyclopropyl pyridines for the first time. A key to success is regioselective oxidation of benzylic position by DDQ, which enabled us to access to one regioisomer out of two possible

  描述了一种通过醛醇-环丙烷化-氧化环异构化制备各种 1-氰基-3-(杂)芳基吲哚嗪的模块化方法，其中 DDQ 首次用于从环丙基吡啶中区域选择性合成吡咯单元。成功的关键是 DDQ 对苄基位置的区域选择性氧化，这使我们能够从两种可能的区域异构体中获得一种。在 DDQ 存在下，中氮茚 C2、C5 或 C7 位点的同源二聚化也首次被发现。