2-苄基异喹啉-1,3,4-三酮 | 21640-35-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-苄基异喹啉-1,3,4-三酮
• 英文名称: 2-benzylisoquinoline-1,3,4(2H)-trione
• 英文别名: 2-Benzylisoquinoline-1,3,4-trione
• CAS: 21640-35-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: MCRWFXGWJMDFON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  462.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基异喹啉-1,3,4-三酮 在 (11aR)-3,7-di-9-anthracenyl-10,11,12,13-tetrahydro-5-hydroxy-5-oxide diindeno[7,1de:10,70-fg][1,3,2] dioxaphosphocin 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-tert-butyl (2-benzyl-4-(1H-indol-3-yl)-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过手性磷酸催化的aza-Friedel-Crafts反应 对映体合成异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮衍生物†

  摘要：

  通过使用手性磷酸作为催化剂，开发了结构新的酮亚胺与吲哚和吡咯的高度对映选择性的氮杂-Friedel-Crafts反应。该方案使异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮衍生物的首次对映选择性合成具有良好至优异的产率（高达99％的产率）和优异的对映选择性（高达> 99％ee）。

  DOI：

  10.1039/c9cc04057a
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基甲基异喹啉-1-酮 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到2-苄基异喹啉-1,3,4-三酮
  参考文献：
  名称：

  碘催化甲基芳烃对异喹啉的氧化性多个CH键官能化：异喹啉-1,3,4（2H）-三酮的有效合成

  摘要：

  通过连续的苄基sp3 CH碘化/ N-苄基化/酰胺化/双sp2 CH氧化顺序，开发了碘催化的甲基喹啉与异喹啉的多重CH键官能化反应。该反应利用未官能化的异喹啉和易于获得的甲基芳烃作为起始原料，在无金属的条件下进行，避免了多步实验操作，使其成为合成N-苄基异喹啉-1,3的有效方法，4-三酮。

  DOI：

  10.1039/c7ob01539a

文献信息

• Iodination/Amidation of the <i>N</i>-Alkyl (Iso)quinolinium Salts
  作者：Juan Tang、Xue Chen、Chao-qun Zhao、Wen-jing Li、Shun Li、Xue-li Zheng、Mao-lin Yuan、Hai-yan Fu、Rui-xiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02321

  日期：2021.1.1

  NaIO4-mediated sequential iodination/amidation reaction of N-alkyl quinolinium iodide salts has been first developed. This cascade process provides an efficient way to rapidly synthesize 3-iodo-N-alkyl quinolinones with high regioselectivity and good functional group tolerance. This protocol was also amenable to the isoquinolinium salts, thus providing a complementary method for preparing the 4-iodo-N-alkyl

  所述的NaIO 4介导的顺序碘化/酰胺化的反应ñ -烷基喹啉鎓碘化物盐已被首先开发。该级联过程提供了快速合成具有高区域选择性和良好的官能团耐受性的3-碘-N-烷基喹啉酮的有效方法。该方案也适用于异喹啉鎓盐，因此提供了制备4-碘-N-烷基异喹啉酮的补充方法。
• Ruthenium tetroxide oxidation of 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones: An efficient synthesis of isoquinoline-1,3,4(2H)-triones.
  作者：Shigeyuki YOSHIFUJI、Yukimi ARAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.3380

  日期：——

  Ruthenium tetroxide (RuO4) oxidation of 3, 4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones produced the corresponding isoquinoline-1, 3, 4(2H)-triones in good yields. In the cases of N-alkyl derivatives having two oxidation sites adjacent to the nitrogen atom, regioselective endocyclic oxidation was observed.

  四氧化钌（RuO4）氧化3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮，以良好产率得到相应的异喹啉-1,3,4(2H)-三酮。对于具有两个相邻氮原子氧化位点的N-烷基衍生物，观察到选择性的环内氧化。
• On the reactions of 1,3-isoquinolinediones with singlet oxygen
  作者：Ke-Qing Ling、Jia-Hai Ye、Xian-Yang Chen、De-Jian Ma、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00502-5

  日期：1999.7

  view of these observations, an unusual [4+2] cycloaddition of the electron-rich enol 21 with singlet oxygen is proposed to be responsible for the formation of products 7 and 16, while products 6, 14 and 15 arise from both the [4+2] cycloaddition and the usual Schenck ene reaction pathways. This special diene reactivity of the isoquinolinone system towards singlet oxygen is further interpreted by frontier

  1，3-异喹啉二酮5和4-烷基化的1，3-异喹啉二酮13与单线态氧的反应完全被烯醇化控制，并且在吡啶作为碱和氢键受体的存在下在苯中平稳地进行。该产品是三酮类6和benzoisofuranones 7为5，和氢过氧化物14，氢氧化物15和benzoisofuranones 16为13。发现6的水解提供了异吲哚酮8而不是产物7，而氢过氧化物14a的碱性裂解不仅产生16a，还产生异吲哚酮19a。鉴于这些观察结果，提出了富电子的烯醇21与单线态氧的不寻常的[4 + 2]环加成反应，导致产物7和16的形成，而产物6、14和15则由[ [4 + 2]环加成反应和通常的Schenck烯反应途径。前沿分子轨道（FMO）相互作用的考虑进一步解释了异喹啉酮系统对单线态氧的这种特殊的二烯反应性。
• Metal-Free Air Oxidation in a Convenient Cascade Approach for the Access to Isoquinoline-1,3,4(2H)-triones
  作者：Antonia Di Mola、Consiglia Tedesco、Antonio Massa

  DOI：10.3390/molecules24112177

  日期：——

  methyl-2-(2-bromoacetyl)benzoate in reactions with primary amines. An unexpected in situ air oxidation that follows a cascade process allowed the access to a series of isoquinoline-1,3,4(2H)-triones, a class of heterocyclic compounds of great interest containing an oxygen-rich heterocyclic scaffold. A modification of the original protocol, utilizing a Staudinger reaction in the presence of trimethylphosphine

  在本文中，我们描述了易于获得的三官能芳族酮甲基-2-（2-溴乙酰基）苯甲酸甲酯在与伯胺反应中的非常有用的应用。一个意想不到的原位空气氧化遵循级联过程，允许获得一系列异喹啉-1,3,4(2H)-三酮，这是一类非常有趣的杂环化合物，含有富氧杂环支架。对原始协议的修改，在三甲基膦存在下利用施陶丁格反应，对于合成具有游离 NH 基团的 Caspase 抑制剂三酮是必要的。
• 一种异喹啉-1,3,4-三酮衍生物及其制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106083718B

  公开（公告）日：2018-11-02

  本发明公开了一种异喹啉‑1,3,4‑三酮衍生物及其制备方法，所述方法步骤包括：以3‑氨基‑4‑氰基‑2‑取代异喹啉‑1‑酮衍生物为底物，以铜盐为催化剂，在有机溶剂中，与过氧化叔丁醇水溶液在60‑80℃下反应，制得异喹啉‑1,3,4‑三酮衍生物。本发明的方法可以高收率的得到多个异喹啉‑1,3,4‑三酮衍生物；反应条件温和、操作和后处理过程简单，适合于规模化生产。