1-(methoxymethyl)-4-(phenylethynyl)benzene | 1300750-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(methoxymethyl)-4-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-(Methoxymethyl)-4-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1300750-95-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: RFLOSXORKOOMTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methoxymethyl)-4-(phenylethynyl)benzene 、 苯甲酸 在 dichloro[1,3-di(ethoxycarbonyl)-2,4,5-trimethylcyclopentadienyl]rhodium(III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到4-(methoxymethyl)-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  缺电子的铑（III）配合物催化在常温条件下芳烃和丙烯酸与炔烃的氧化环化反应

  摘要：

  已经确定，在环境条件下（RT–40°C，空气中），无需电子的Cp E铑（III）络合物可以催化炔烃与取代的芳烃羧酸和丙烯酸的氧化[4 + 2]环化反应，而无需过量使用量的底物，以高产率生产相应的取代的异香豆素和α-吡喃酮。根据炔烃的配位能力对反应条件进行较小的修饰就可以实现较高的效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201603499
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-4-(甲氧基甲基)苯 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到1-(methoxymethyl)-4-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polysubstituted 5-Azaindoles via Palladium-Catalyzed Heteroannulation of Diarylalkynes

  摘要：

  A general and efficient procedure for the synthesis of functionalized 5-azaindoles through the catalyzed heteroannulation of 4-acetamido-3-iodopyridines and diaryl-alkynes is described. The reaction allows the preparation of a variety of substituted 2,3-diary1-5-azaindoles in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo200480h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2,3-Disubstituted 5-Azaindoles via Heteroannulation Reaction and of 2-Substituted 5-Azaindoles through Domino Sila-Sonogashira/5-Endo Cyclization
  作者：Marion Livecchi、Géraldine Calvet、Frédéric Schmidt

  DOI：10.1021/jo300481s

  日期：2012.6.1

  A general and efficient procedure for the synthesis of 2,3-disubstituted 5-azaindoles through the palladium-catalyzed heteroannulation of 4-acetamido-3-iodopyridines and diaryl-, dialkyl-, or arylalkylalkynes is described along with a study of the reaction regioselectivity. The preparation of 2-monosubstituted 5-azaindoles via sila-Sonogashira/5-endo cyclization is also reported. These methods allowed

  描述了通过钯催化的4-乙酰氨基-3-碘吡啶和二芳基，二烷基或芳基烷基炔烃的异环合成2,3-二取代的5-氮杂吲哚的一般有效方法，以及对反应区域选择性的研究。 。还报道了通过sila-Sonogashira / 5-endo环化制备2-单取代的5-氮杂吲哚。这些方法使我们能够以高收率制备36种不同取代的5-氮杂吲哚。
• Oxidative Annulation of Arenecarboxylic and Acrylic Acids with Alkynes under Ambient Conditions Catalyzed by an Electron-Deficient Rhodium(III) Complex
  作者：Eiji Kudo、Yu Shibata、Mutsumi Yamazaki、Koji Masutomi、Yuta Miyauchi、Miho Fukui、Haruki Sugiyama、Hidehiro Uekusa、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201603499

  日期：2016.9.26

  It has been established that an electron‐deficient CpE rhodium(III) complex catalyzes the oxidative [4+2] annulation of substituted arenecarboxylic and acrylic acids with alkynes under ambient conditions (at RT–40 °C, under air) without using excess amounts of substrates to produce the corresponding substituted isocoumarins and α‐pyrones in high yields. Minor modification of reaction conditions depending

  已经确定，在环境条件下（RT–40°C，空气中），无需电子的Cp E铑（III）络合物可以催化炔烃与取代的芳烃羧酸和丙烯酸的氧化[4 + 2]环化反应，而无需过量使用量的底物，以高产率生产相应的取代的异香豆素和α-吡喃酮。根据炔烃的配位能力对反应条件进行较小的修饰就可以实现较高的效率。
• Synthesis of Polysubstituted 5-Azaindoles via Palladium-Catalyzed Heteroannulation of Diarylalkynes
  作者：Géraldine Calvet、Marion Livecchi、Frédéric Schmidt

  DOI：10.1021/jo200480h

  日期：2011.6.3

  A general and efficient procedure for the synthesis of functionalized 5-azaindoles through the catalyzed heteroannulation of 4-acetamido-3-iodopyridines and diaryl-alkynes is described. The reaction allows the preparation of a variety of substituted 2,3-diary1-5-azaindoles in good to excellent yields.