N-(4-methylphenyl)-4-nitronaphthalene-1,8-dicarboximide | 129-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-4-nitronaphthalene-1,8-dicarboximide
• 英文别名: 6-nitro-2-p-tolyl-benz[de]isoquinoline-1,3-dione；6-Nitro-2-p-tolyl-benz[de]isochinolin-1,3-dion；2-(4-methylphenyl)-6-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-(4-methylphenyl)-6-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 129-23-7
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD00382272
• 分子量: 332.315
• InChiKey: NBPWOZGENZPLMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  244 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)-4-nitronaphthalene-1,8-dicarboximide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用电子自旋-自旋交换相互作用的直接测量绘制分子结构对电子转移速率的影响

  摘要：

  光致电子转移反应产生的自由基离子对中的自旋-自旋交换相互作用 2J 可以为随后的电荷复合反应提供电子耦合矩阵元素 V 的直接测量。我们开发了一系列二元组和三元组供体-受体分子，其中 2J 作为其结构增量变化的函数直接测量。在二元组中，发色电子供体 4-(N-pyrrolidinyl)- 和 4-(N-piperidinyl)naphthalene-1,8-dicarboximide、5ANI 和 6ANI，以及 naphthalene-1,8:4,5-bis (二甲酰亚胺) (NI) 受体连接到苯基间隔基的间位以产生 5ANI-Ph-NI 和 6ANI-Ph-NI。在三元组中使用相同的结构，除了 6ANI 中的哌啶被哌嗪取代，其中对-X-苯基，其中 X = H、F、Cl、MeO、Me(2)N 与 N' 氮相连，形成对 X-苯胺 (XAn) 供体，得到 XAn-6ANI-Ph-NI。光激发产生各自的

  DOI：

  10.1021/ja029062a
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1,8-萘醛酸酐 、 乙烷,三氯氟- 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 N-(4-methylphenyl)-4-nitronaphthalene-1,8-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Re（I）-萘二甲酰亚胺双发色团系列中的激发态三重态平衡。

  摘要：

  我们介绍了五个具有一般结构式[Re（5-R-phen）（CO）3（dmap）]的双色团系列的合成，结构表征，电子结构计算以及超快和超纳秒光物理性质。 PF6），其中R为萘二甲酰亚胺（NI），phen = 1,10-菲咯啉，dmap为4-二甲基氨基吡啶。NI生色团在其4位上被-H（NI），-Br（BrNI），苯氧基（PONI），硫代苯（PSNI）和哌啶（PNI）进行了系统修饰，从而形成了一系列金属有机双生色团（Re1 -Re5，分别具有NI悬垂亚基中单重态和三重态能量的可变性。并行研究了五个密切相关的有机发色团以及[Re（phen）（CO）3（dmap）]（PF6）（Re6），以适当地模拟双发色团中表现出的光物理性质。使用瞬态吸收光谱和时间分辨光致发光（PL）光谱的结合阐明了本研究中所有分子的激发态过程，揭示了在发色团之间发生的能量转移过程的动力学。电子结构计算进一步支持了光谱分析，该计算确

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.9b05688

文献信息

• Synthesis and properties of fluorescent 1,8-naphthalimide dyes for application in liquid crystal displays
  作者：Ivo Grabchev、Ivanka Moneva、Vladimir Bojinov、Sylvie Guittonneau

  DOI：10.1039/a909153j

  日期：——

  A series of highly fluorescent 1,8-naphthalimide derivatives having an N-allylamino group at position 4 of the aromatic structure have been synthesised, and some of their properties for application in liquid crystal displays have been determined. The optical properties of the new substances are studied both in organic solvents and in the nematic liquid crystal ZLI 1840. The utility of the dyes for colouring liquid crystal displays of the 'guest–host' type is discussed on the basis of their spectral properties (absorption and emission) and the effect that the dyes have upon the orientation order parameter 〈P2〉 and upon the phase-transition behaviour of the liquid crystal in surface-stabilised display cells.

  合成了一系列在芳香结构的4位上具有N-烯丙氨基的高荧光1,8-萘二甲酰亚胺衍生物，并确定了它们在液晶显示器中的一些应用性能。在有机溶剂和向列液晶 ZLI 1840 中研究了新物质的光学特性。根据染料的光谱特性讨论了“客-主”型液晶显示器着色的实用性（吸收和发射）以及染料对取向顺序参数以及表面稳定显示单元中液晶的相变行为的影响。
• Okazaki et al., Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 1956, vol. 14, p. 504,505
  作者：Okazaki et al.

  DOI：——

  日期：——
• Okazaki et al., Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 1956, vol. 14, p. 455,457
  作者：Okazaki et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lugovskii, A. P.; Rachkevich, V. S.; Erdman, M. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 3, p. 560 - 563
  作者：Lugovskii, A. P.、Rachkevich, V. S.、Erdman, M. V.

  DOI：——

  日期：——
• De Souza; Correa; Cechinel Filho, Valdir, Pharmazie, 2002, vol. 57, # 6, p. 430 - 431
  作者：De Souza、Correa、Cechinel Filho, Valdir、Grabchev、Bojinov

  DOI：——

  日期：——