DL-α-Amino-β-hydroxycaprylhsaeure | 50730-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-α-Amino-β-hydroxycaprylhsaeure
• 英文别名: 2-Amino-3-hydroxy-caprylsaeure；2-Amino-3-hydroxyoctanoic acid
• CAS: 50730-84-2
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: IEPVNUYIWLXICC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 DL-α-Amino-β-hydroxycaprylhsaeure 、 、 2-Acetamido-3-hydroxyoctanoic acid 、 2-Acetamido-3-hydroxyoctanoic acid methyl ester 、 diisobutylaluminum hydride 以 甲醇 为溶剂， 以to obtain 2-acetamido-3-hydroxyoctanal的产率得到2-Acetamido-3-hydroxyoctanal
  参考文献：
  名称：

  1-N-alkyl-4,6-di-(aminoglycosyl)-1,3-diaminocyclitols, methods for their

  摘要：

  1-N-Alkyl-4,6-二-(氨基糖苷)-1,3-二氨基环己糖醇是一种有价值的抗菌剂，其制备方法为：将4,6-二-(氨基糖苷)-1,3-二氨基环己糖醇抗菌剂的酸加成盐在惰性溶剂中处理，最好使用含水的质子溶剂，与一个等当量的还原剂和至少一个等当量的醛反应。1-N-烷基-4,6-二-(氨基糖苷)-1,3-二氨基环己糖醇也可通过在惰性有机溶剂中处理相应的1-N-酰基-4,6-二-(氨基糖苷)-1,3-二氨基环己糖醇与酰胺还原剂反应来制备。制备1-N-烷基-4,6-二-(氨基糖苷)-1,3-二氨基环己糖醇的其他方法包括使用部分N-保护的中间体进行上述过程。另一种有用的方法涉及制备部分N-保护的4,6-二-(氨基糖苷)-1,3-二氨基环己糖醇的1-氨基功能的席夫碱，然后还原该席夫碱并去除N-保护基。描述了含有1-N-烷基-4,6-二-(氨基糖苷)-1,3-二氨基环己糖醇的制药组合物，以及使用该组合物在易感染细菌感染的温血动物中引发抗菌反应的方法。

  公开号：

  US04002742A1
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl-(1,2-diacetoxy-heptyl)-ether 、 氰化钾 生成 DL-α-Amino-β-hydroxycaprylhsaeure
  参考文献：
  名称：

  Geipel,H. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1677 - 1680

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-N-alkyl-4,6-di-(aminoglycosyl)-1,3-diaminocyclitols, methods for their
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04002742A1

  公开（公告）日：1977-01-11

  1-N-Alkyl-4,6-di-(aminoglycosyl)-1,3-diaminocyclitols, valuable as antibacterial agents, are prepared by treating an acid addition salt of a 4,6-di-(aminoglycosyl)-1,3-diamonocyclitol antibacterial agent in an inert solvent, preferably a protic solvent containing water, with one equivalent of a hydride donor reducing agent and with at least one equivalent of an aldehyde. The 1-N-alkyl-4,6-di-(aminoglycosyl)-1,3-diaminocyclitols are also prepared by treating the corresponding 1-N-acyl-4,6-di-(aminoglycosyl)-1,3-diaminocyclitol with an amide-reducing hydride reagent in an inert organic solvent. Other methods of preparing 1-N-alkyl-4,6-di-(aminoglycosyl)-1,3-diaminocyclitols include carrying out the foregoing processes with partially N-protected intermediates. Another useful process involves preparing a Schiff base of the 1-amino function of a partially N-protected 4,6-di-(aminoglycosyl)-1,3-diaminocyclitol followed by reduction of said Schiff base and removal of the N-protecting groups. Pharmaceutical compositions comprising 1-N-alkyl-4,6-di-(aminoglycosyl)-1,3-diaminocyclitols are described as well as the method of using said compositions to elicit an antibacterial response in a warm blooded animal having a susceptible bacterial infection.

  1-N-Alkyl-4,6-二-(氨基糖苷)-1,3-二氨基环己糖醇是一种有价值的抗菌剂，其制备方法为：将4,6-二-(氨基糖苷)-1,3-二氨基环己糖醇抗菌剂的酸加成盐在惰性溶剂中处理，最好使用含水的质子溶剂，与一个等当量的还原剂和至少一个等当量的醛反应。1-N-烷基-4,6-二-(氨基糖苷)-1,3-二氨基环己糖醇也可通过在惰性有机溶剂中处理相应的1-N-酰基-4,6-二-(氨基糖苷)-1,3-二氨基环己糖醇与酰胺还原剂反应来制备。制备1-N-烷基-4,6-二-(氨基糖苷)-1,3-二氨基环己糖醇的其他方法包括使用部分N-保护的中间体进行上述过程。另一种有用的方法涉及制备部分N-保护的4,6-二-(氨基糖苷)-1,3-二氨基环己糖醇的1-氨基功能的席夫碱，然后还原该席夫碱并去除N-保护基。描述了含有1-N-烷基-4,6-二-(氨基糖苷)-1,3-二氨基环己糖醇的制药组合物，以及使用该组合物在易感染细菌感染的温血动物中引发抗菌反应的方法。
• 6'-N-alkyl-4,6-di-O-(aminoglycosyl)-1,3-diaminocyclitols, methods for
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04044123A1

  公开（公告）日：1977-08-23

  Described are 6'-N-alkyl derivatives of antibacterially active 4,6-di-O-(aminoglycosyl)-1,3-diaminocyclitols having a primary carbinamine at C-5' of which a preferred group are 6'-N-alkyl derivatives having 2 to 4 carbon atoms of 4-O-aminoglycosyl-6-O-garosaminyl-2-deoxystreptamines having a primary carbinamine at C-5', a particularly preferred compound being 6'-N-ethylsisomicin. The 6'-N-alkyl derivatives are prepared by the reaction of the corresponding 6'-N-unsubstituted aminoglycoside having protecting groups on all other amino functions with an aldehyde or a ketone, followed by the reaction in situ of the 6'-N-substituted intermediate thereby formed with a hydride reducing agent, then removal of any N-protecting groups. Pharmaceutical formulations comprising 6'-N-alkylaminoglycosides of the invention are described and the method for their use in treating bacterial infections.

  本文描述了具有抗菌活性的4,6-二-O-(氨基糖苷)-1,3-二氨基环己醇的6'-N-烷基衍生物，其中C-5'具有一级碳胺基，其中首选的基团是具有2至4个碳原子的4-O-氨基糖苷-6-O-半乳糖氨基-2-去氧链霉素，其在C-5'具有一级碳胺基，特别优选的化合物是6'-N-乙基链霉素。通过将具有所有其他氨基功能的保护基团的相应6'-N-未取代氨基糖苷与醛或酮反应，然后在场内反应6'-N-取代中间体与氢化还原剂，然后去除任何N-保护基团来制备6'-N-烷基衍生物。描述了包含本发明的6'-N-烷基氨基糖苷的制药配方以及其用于治疗细菌感染的方法。
• Synthese aliphatischer α-Amino-β-hydroxy-carbonsäuren durch Aldolreaktion mit Acetaminomalonsäure und deren Monoester
  作者：Heinrich Hellmann、Helmut Piechota

  DOI：10.1515/bchm2.1960.318.1.66

  日期：1960.1
• US4002608A
  申请人：——

  公开号：US4002608A

  公开（公告）日：1977-01-11
• US4002742A
  申请人：——

  公开号：US4002742A

  公开（公告）日：1977-01-11