(E)-8-bromoocta-1,3-diene | 85363-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (E)-8-bromoocta-1,3-diene
• 英文别名: (3E)-8-bromo-1,3-octadiene；(3E)-8-bromoocta-1,3-diene
• CAS: 85363-26-4
• 化学式: C₈H₁₃Br
• 分子量: 189.095
• InChiKey: AWZURUBVAATSPW-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-bromoocta-1,3-diene 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (E)-2-(phenylsulfonyl)-1,6,8-nonatriene
  参考文献：
  名称：

  内部取代的三烯基砜的分子内Diels-Alder反应。具有桥头磺酰基的双环[4.3.0]和-[4.4.0]体系的合成

  摘要：

  一系列具有内部活化的乙烯基砜二亲核基团的三烯经过分子内Diels-Alder（IMDA）反应，对顺式融合产物具有高或完全选择性。在连接二烯和亲二烯体的碳系链中并入甲硅烷氧基基团会增加IMDA反应性。这些方法的立体化学结果根据对外向性苯基磺酰基的偏爱以及使甲硅烷氧基和砜取代基之间的未键合相互作用最小化而合理化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01045-2
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-tetrahydropyranyloxy)pentanal 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.67h， 生成 (E)-8-bromoocta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  内部取代的三烯基砜的分子内Diels-Alder反应。具有桥头磺酰基的双环[4.3.0]和-[4.4.0]体系的合成

  摘要：

  一系列具有内部活化的乙烯基砜二亲核基团的三烯经过分子内Diels-Alder（IMDA）反应，对顺式融合产物具有高或完全选择性。在连接二烯和亲二烯体的碳系链中并入甲硅烷氧基基团会增加IMDA反应性。这些方法的立体化学结果根据对外向性苯基磺酰基的偏爱以及使甲硅烷氧基和砜取代基之间的未键合相互作用最小化而合理化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01045-2

文献信息

• Palladium(II) Catalyzed C–H Functionalization Cascades for the Diastereoselective Synthesis of Polyheterocycles
  作者：Michael S. Watt、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02947

  日期：2016.11.4

  C–H activation offers huge potential in the generation of complex structures from simple starting materials. Herein we report the development of a highly diastereoselective palladium(II) catalyzed C–H functionalization cascade to produce novel, unsaturated polyheterocycles from simple diene-tethered heterocyclic starting materials. The reaction is applicable to both indole and pyrrole based substrates

  C–H活化在从简单的起始原料生成复杂结构方面提供了巨大的潜力。在本文中，我们报道了由非对映选择性的钯（II）催化的C–H官能化级联反应的发展，该反应由简单的由二烯系链的杂环原料生产出新颖的，不饱和的多杂环。该反应适用于基于吲哚和吡咯的底物，并能耐受杂芳族核周围的各种官能团取代。多杂环产物形成为单一的非对映异构体，并且在一个步骤中形成了两个新的立体中心。
• A Palladium(II)-Catalyzed CH Activation Cascade Sequence for Polyheterocycle Formation
  作者：Stephen P. Cooper、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.201501037

  日期：2015.5.26

  Polyheterocycles are found in many natural products and are useful moieties in functional materials and drug design. As part of a program towards the synthesis of Stemona alkaloids, a novel palladium(II)‐catalyzed CH activation strategy for the construction of such systems has been developed. Starting from simple 1,3‐dienyl‐substituted heterocycles, a large range of polycyclic systems containing pyrrole

  多杂环存在于许多天然产物中，并且在功能材料和药物设计中是有用的部分。作为合成花粉生物碱的计划的一部分，已经开发了一种新型的钯（II）催化的CH活化策略来构建此类系统。从简单的1,3-二烯基取代的杂环开始，可以一步合成大量包含吡咯，吲哚，呋喃和噻吩部分的多环系统。
• A stereo- and regio-specific addition of η3-trimethylsilylallyltitanium compound with aldehydes. A facile and stereocontrolled synthesis of E- and Z-terminal dienes
  作者：Fumie Sato、Yoshito Suzuki、Masao Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85661-0

  日期：1982.1

  η3-Trimethylsilyallyltitanium compound, (η5-C5H5)2Ti(η3-1-trimethylsilylallyl), reacts with aldehydes to give (±)-(R,S)-3-trimethylsilyl-4-hydroxy-1-alkenes in excellent yields, which can be deoxysilylated to either E- or Z-1,3-dienes.

  η 3 -Trimethylsilyallyltitanium化合物，（η 5 -C 5 H ^ 5）2的Ti（η 3 -1-trimethylsilylallyl），与醛进行反应，得到（±） - （R，S）-3-三甲基甲硅烷基-4-羟基-1- -烯烃具有优异的收率，可以将其脱氧甲硅烷基化为E-或Z-1,3-二烯。
• SATO, FUMIE;SUZUKI, YOSHITO;SATO, MASAO, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 44, 4589-4592
  作者：SATO, FUMIE、SUZUKI, YOSHITO、SATO, MASAO

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Diels-Alder reactions of internally-substituted trienylsulfones. Synthesis of bicyclo[4.3.0] and -[4.4.0] systems possessing a bridgehead sulfonyl group
  作者：Martin C. Clasby、Donald Craig、Alexandra M.Z. Slawin、Andrew J.P. White、David J. Williams

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01045-2

  日期：1995.1

  possessing internally-activated vinylic sulfone dienophilic groups undergo intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction with high or complete selectivity for the cis-fused products. Incorporation of silyloxy groups within the carbon tether linking the diene and dienophile results in increased IMDA reactivity. The stereochemical outcomes of these processes are rationalised in terms of the preference for an exooriented

  一系列具有内部活化的乙烯基砜二亲核基团的三烯经过分子内Diels-Alder（IMDA）反应，对顺式融合产物具有高或完全选择性。在连接二烯和亲二烯体的碳系链中并入甲硅烷氧基基团会增加IMDA反应性。这些方法的立体化学结果根据对外向性苯基磺酰基的偏爱以及使甲硅烷氧基和砜取代基之间的未键合相互作用最小化而合理化。