1-methyl-4-(2-methyl-3-indolyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxamide | 156900-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(2-methyl-3-indolyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxamide
• 英文别名: 1-methyl-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-4H-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 156900-31-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O
• 分子量: 267.33
• InChiKey: AVBDKUZPJINESP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(2-methyl-3-indolyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxamide 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以40%的产率得到1-methyl-4-(2-methyl-3-indolyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的亲核添加剂。中间体二氢吡啶的还原

  摘要：

  吲哚基二氢吡啶4和5的还原令人满意地得到相应的四氢吡啶6和7。4-（2-吲哚基甲基）-1,4-二氢吡啶3的类似还原是无效的。相反，二氢吡啶19被还原为23，然后环化为五环24。19的直接环化导致酰亚胺21的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90433-8
• 作为产物：
  描述：

  烟酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-methyl-4-(2-methyl-3-indolyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的亲核添加剂。中间体二氢吡啶的还原

  摘要：

  吲哚基二氢吡啶4和5的还原令人满意地得到相应的四氢吡啶6和7。4-（2-吲哚基甲基）-1,4-二氢吡啶3的类似还原是无效的。相反，二氢吡啶19被还原为23，然后环化为五环24。19的直接环化导致酰亚胺21的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90433-8

文献信息

• Nucleophilic additions to pyridinium salts. Reduction of the intermediate dihydropyridines
  作者：Rodolfo Lavilla、Teresa Gotsens、Francisco Gullón、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90433-8

  日期：1994.4

  Reduction of indolyldihydropyridines 4 and 5 satisfactorily gave the corresponding tetrahydropyridines 6 and 7. A similar reduction of 4-(2-indolylmethyl)-1,4-dihydropyridines 3 was inefficient. In contrast, dihydropyridine 19 was reduced to 23 and then cyclized to pentacycle 24. Direct cyclization of 19 resulted in the formation of imide 21.

  吲哚基二氢吡啶4和5的还原令人满意地得到相应的四氢吡啶6和7。4-（2-吲哚基甲基）-1,4-二氢吡啶3的类似还原是无效的。相反，二氢吡啶19被还原为23，然后环化为五环24。19的直接环化导致酰亚胺21的形成。