3-(tert-butyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-1,1-dioxide | 131556-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(tert-butyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(tert-butyl)-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide；3-Tert-butyl-2,3-dihydro-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 131556-34-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: OHTMJLXKKSHARP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-1,1-dioxide 在 titanium(IV) isopropylate 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 异丙基氯化镁 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Practical Preparation of N-(1-Alkynyl)sulfonamides and Their Remote Diastereoselective Addition to Aldehydes via Titanation

  摘要：

  Aliphatic and aromatic suffonamides were alkynylated with 1-bromo-1-alkynes in the catalytic presence of Cul to give N-(1-alkynyl)sulfonamides in good to excellent yields. The acetylene-titanium complexes generated from N-(1-alkynyl)benzosultams underwent diastereoselective addition to aldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol036396b
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyl)-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以91%的产率得到3-(tert-butyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  手性甲苯2，α-sultam助剂：N-烯丙基衍生物的不对称diels-alder反应

  摘要：

  非对称，R米的AlCl Ñ 1,3-二烯介导的狄尔斯-阿尔德反应，以Ñ -enoyl衍生物和的（- [R ） -甲基- ，（R，S） -吨丁基- ，α，α二甲基苄基，苄基描述了（R）-2，3-二氢-3-甲基异吲哚满酮的（S）-甲基甲苯-2，α-sultams以及N-烯丙基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97793-1

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Transfer Hydrogenation of α‐Ketoesters and <i>N</i> ‐Cyclicsulfonylimides Using H ₂ O as Hydrogen Source
  作者：Yang Gao、Xuexin Zhang、Ronibala Devi Laishram、Jingchao Chen、Kangkui Li、Keyang Zhang、Guangzhi Zeng、Baomin Fan

  DOI：10.1002/adsc.201900636

  日期：2019.9.3

  A Co‐catalyzed effective transfer hydrogenation of various α‐ketoesters and N‐cyclicsulfonylimides by safe and environmentally benign H2O as hydrogen source is described. The reaction used easily available and easy to handle zinc metal as a reductant. Interestingly, the catalytic system does not require ligand for reduction of N‐cyclicsulfonylimides.

  描述了一种以安全和环境友好的H 2 O作为氢源对各种α-酮酸酯和N-环磺酰亚胺的共催化有效转移加氢方法。该反应使用容易获得并且易于处理锌金属作为还原剂。有趣的是，催化体系不需要用于还原N-环磺酰亚胺的配体。
• Enantiomerically pure isoxazolines via addition of nitrile oxides to chiral N-acryloyl toluene-2,α-sultams
  作者：Wolfgang Oppolzer、Arend J. Kingma、Sasi K. Pillai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93489-0

  日期：1991.9

  New saccharine-derived, crystalline acryloylsultams undergo efficient 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile oxides with ≥95:5 stereoface discrimination. Products or are purified by simple crystallization and cleaved with recovery of the chirophore to provide optically pure Δ2-isoxazolines .

  新的糖精衍生结晶性丙烯酰基阿舒美醇经过有效的1,3-偶极环氧化腈氧化加成，立体分辩率≥95：5。产品或通过简单结晶纯化并用chirophore的恢复裂解以提供光学纯的Δ 2个-isoxazolines 。
• Practical preparation of N-(1-alkynyl)sulfonamides and their synthetic utility in titanium alkoxide-mediated coupling reactions
  作者：Shuji Hirano、Yasuhiro Fukudome、Ryoichi Tanaka、Fumie Sato、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.080

  日期：2006.4

  olefinic stereo-, and diastereoselective addition to aldehydes to give virtually single allyl alcohols. Alternatively, inter- or intramolecular coupling reaction between N-(1-alkynyl)sulfonamides and another acetylene or olefin with the above titanium alkoxide reagent generated the corresponding titanacycles, hydrolysis of which furnished stereo-defined (sulfonylamino)dienes or cyclic compounds.

  在CuI的催化存在下，将脂肪族和芳香族磺酰胺用1-溴-1-炔烃炔化，从而以良好或优异的收率得到N-（1-炔基）磺酰胺。在该炔基化过程中未观察到旋光磺酰胺的外消旋作用。从所得产生的乙炔钛络合物ñ - （1-炔基）磺酰胺和Ti（O-我-Pr）4 /2我-PrMgCl后行区域选择性，立体-烯烃，和非对映选择性加成到醛，得到几乎单一烯丙基酒精。或者，N之间的分子间或分子内偶联反应-（1-炔基）磺酰胺和另一种乙炔或烯烃与上述烷氧基钛试剂产生相应的钛环，其水解得到立体确定的（磺酰基氨基）二烯或环状化合物。
• Process for preparing isoxazolines
  申请人：von Oppolzer, Wolfgang Wilhelm R.E.J.

  公开号：EP0453189A1

  公开（公告）日：1991-10-23

  Chiral oxazolines having the general formula: wherein R is C₁ to C₁₀ alkyl or phenyl and the R¹ groups are independently hydrogen or C₁ to C₄ alkyl are prepared in substatially optically pure form by a process comprising the steps of (1) reacting a nitrile oxide of formula R-C=N-O with an acryloyl derivative of formula Z-COCH=C(R¹)₂ where Z is a moiety derived from a chiral sultam and    (2) reacting the product of step (1) with a hydrogenating agent to produce the oxazoline and a chiral sultam of formula ZH. The chiral oxalines described are useful as intermediates in e.g. the pharmaceutical or agrochemical industries.

  具有通式的手性噁唑啉： 其中 R 为 C₁ 至 C₁₀ 烷基或苯基，R¹ 基团独立地为氢或 C₁ 至 C₄ 烷基，通过以下步骤制备亚光学纯形式的手性噁唑啉。 O 与式 Z-COCH=C(R¹)₂ 的丙烯酰衍生物反应，其中 Z 是衍生自手性苏坦的分子；(2) 将步骤 (1) 的产物与氢化剂反应，生成草唑啉和式 ZH 的手性苏坦。 所述手性噁唑啉可用作医药或农用化学品等行业的中间体。