6-(1,1-Dimethylpropyl)-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine | 175787-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-(1,1-Dimethylpropyl)-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine
• 英文别名: 6-(2-Methylbutan-2-yl)-9-(oxan-2-yl)purine
• CAS: 175787-76-5
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O
• 分子量: 274.366
• InChiKey: DXROSHCNEDVTJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1,1-Dimethylpropyl)-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到6-(1,1-Dimethylpropyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclic Nucleotide Analogues Derived from 6-(sec- or tert-Alkyl)purines via Coupling of 6-Chloropurine Derivatives with Organocuprates

  摘要：

  将9-[2-(二异丙氧基磷酰甲氧基)乙基]-6-氯嘌呤（23）（和（R）-9-[2-(二异丙氧基磷酰甲氧基)丙基]-6-氯嘌呤（24）分别）与由格氏试剂衍生的有机铜盐偶联，在去保护后得到6-(sec-或tert-烷基)磷酸酯31-36。作为模型，还制备了一系列6-(sec-或tert-烷基)嘌呤2-12。

  DOI：

  10.1135/cccc19982065
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylbutane,chloride 、 6-氯-9-(四氢-2-吡喃基)嘌呤 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到6-(1,1-Dimethylpropyl)-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  6-氯嘌呤与格氏试剂衍生的有机铜的偶合：仲和叔6-烷基嘌呤的便捷途径

  摘要：

  可以通过在非常温和的条件下通过CuI介导的第二或第三级格氏试剂与9-取代的6-氯嘌呤的CuI介导的反应，方便地制备在6位上带有仲或叔烷基的嘌呤衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02375-5

文献信息

• Coupling of 6-chloropurines with organocuprates derived from grignard reagents: A convenient route to sec and tert 6-alkylpurines
  作者：Hana Dvořáková、Dalimil Dvořák、Antonín Holý

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02375-5

  日期：1996.2

  Purine derivatives bearing a secondary or tertiary alkyl group at the 6-position can be conveniently prepared by CuI mediated reaction of secondary or tertiary Grignard reagents with 9-substituted 6-chloropurines under very mild conditions.

  可以通过在非常温和的条件下通过CuI介导的第二或第三级格氏试剂与9-取代的6-氯嘌呤的CuI介导的反应，方便地制备在6位上带有仲或叔烷基的嘌呤衍生物。
• Synthesis of Acyclic Nucleotide Analogues Derived from 6-(sec- or tert-Alkyl)purines via Coupling of 6-Chloropurine Derivatives with Organocuprates
  作者：Hana Dvořáková、Dalimil Dvořák、Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc19982065

  日期：——

  Coupling of 9-[2-(diisopropyloxyphosphonylmethoxy)ethyl]-6-chloropurine (23) (and (R)-9-[2-(diisopropyloxyphosphonylmethoxy)propyl]-6-chloropurine (24), respectively) with organocuprates derived from Grignard reagents afforded after deprotection 6-(sec- or tert-alkyl) substituted phosphonates 31-36. As a model a series of 6-(sec- or tert-alkyl)purines 2-12 was also prepared.

  将9-[2-(二异丙氧基磷酰甲氧基)乙基]-6-氯嘌呤（23）（和（R）-9-[2-(二异丙氧基磷酰甲氧基)丙基]-6-氯嘌呤（24）分别）与由格氏试剂衍生的有机铜盐偶联，在去保护后得到6-(sec-或tert-烷基)磷酸酯31-36。作为模型，还制备了一系列6-(sec-或tert-烷基)嘌呤2-12。