1-phenyl-4-propyl-6-methylpyrimidin-2(1H)-one | 61404-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-phenyl-4-propyl-6-methylpyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-methyl-1-phenyl-4-propylpyrimidin-2(1H)-one；1-Phenyl-4-propyl-6-methyl-2(1H)pyrimidinon；6-methyl-1-phenyl-4-propyl-1H-pyrimidin-2-one；6-methyl-1-phenyl-4-propylpyrimidin-2-one
• CAS: 61404-64-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: RHOGFQPBKPKOPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-propyl-6-methylpyrimidin-2(1H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-1-phenyl-4-n-propylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用金属氢化物配合物可控制地还原嘧啶（e）-2（1 H）-ones和-thioones。二氢和四氢嘧啶-2（1 H）-酮和相应的硫酮的区域选择性制备

  摘要：

  1,4,6-三取代的嘧啶-2（1 H）-很容易用硼氢化钠还原，得到3-芳基-3,4-二氢-，1-芳基-3,4-二氢和3的混合物，4,5,6-四氢嘧啶-2（1 H）-ones。三种产物的比例极大地取决于反应条件以及嘧啶环中4-和6-取代基的性质。还讨论了与氢化锂铝的反应。

  DOI：

  10.1039/p19810001622

文献信息

• PHOTOCHEMICAL REACTIONS OF PYRIMIDIN-2(1<i>H</i>)-ONES: INTER- AND INTRAMOLECULAR HYDROGEN ABSTRACTION BY THE NITROGEN OF IMINO GROUP
  作者：Takehiko Nishio、Katsuhiro Katahira、Yoshimori Omote

  DOI：10.1246/cl.1982.1675

  日期：1982.10.5

  Irradiation of 1-methyl-4,6-diphenylpyrimidin-2(1H)-one (1a) in acyclic or cyclic ethers afforded the C–C bonded 1:1-adducts (2a–c) of 1a and ether via intermolecular hydrogen abstraction of the excited imino nitrogen of 1a, while irradiation of 1-phenyl-4-(3-ethoxypropyl)-6-methylpyrimidin-2 (1H)-one (1g) gave 1-phenyl-4,6-dimethylpyrimidin-2(1H)-one (1d) via intramolecular hydrogen abstraction of

  1-methyl-4,6-diphenylpyrimidin-2(1H)-one (1a) 在无环或环状醚中的辐照通过分子间夺氢得到 1a 和醚的 C-C 键合 1:1-加合物 (2a-c) 1a 的激发亚氨基氮，同时照射 1-苯基-4-(3-乙氧基丙基)-6-甲基嘧啶-2 (1H)-one (1g) 得到 1-苯基-4,6-二甲基嘧啶-2(1H )-除了 2-氧代-1,3-二氮杂双环 [2.2.0] 己-5-烯衍生物 (3g) 之外，还通过分子内提取 1g 的激发亚氨基氮的氢提取 (1d)。
• Photochemistry of pyrimidin-2(1H)-ones: intramolecular γ-hydrogen abstraction by the nitrogen of the imino group
  作者：Takehiko Nishio、Satoshi Kameyama、Yoshimori Omote

  DOI：10.1039/p19860001147

  日期：——

  1-aryl-4-(3-ethoxypropyl)-6-methylpyrimidin-2(1H)-ones (1b–d) gave the photoelimination products, 1-aryl-4,6-dimethylpyrimidin-2(1H)-ones (2a–d), via intramolecular γ-hydrogen atom abstraction of the excited imino nitrogen of the starting pyrimidin-2(1H)-one (1), in addition to the 1,3-diazabicyclo[2.2.0]hex-5-en-2-ones (3a–d). The pyrimidin-2(1H)-ones (1f) and (1h), which have no γ-hydrogens at the C-4 position

  照射1-芳基-4-丙基-（1a）和1-芳基-4-（3-乙氧基丙基）-6-甲基嘧啶-2（1 H）-ones（1b – d），得到光消除产物1-芳基-4,6-二甲基嘧啶-2（1 H）-一个（2a – d），另外还通过起始嘧啶-2（1 H）-一个（1）的激发亚氨基氮的分子内γ-氢原子提取1,3-二氮杂双环[2.2.0] hex-5-en-2-ones（3a – d）。嘧啶2（1 H）-ones（1f）和（1h）在C-4位置上没有γ氢，对其进行光化学电环化反应，以得到1,3-二氮杂双环[2.2.0] hex-5-en-2-ones（3f）和（3h）产品。
• NISHIO, TAKEHIKO;KATAHIRA, KATSUHIRO;OMOTE, YOSHIMORI, CHEM. LETT., 1982, N 10, 1675-1678
  作者：NISHIO, TAKEHIKO、KATAHIRA, KATSUHIRO、OMOTE, YOSHIMORI

  DOI：——

  日期：——
• Controlled reduction of pyrimidin(e)-2(1H)-ones and -thiones with metal hydride complexes. Regioselective preparation of dihydro- and tetrahydro-pyrimidin-2(1H)-ones and the corresponding thiones
  作者：Choji Kashima、Akira Katoh、Yuko Yokota、Yoshimori Omote

  DOI：10.1039/p19810001622

  日期：——

  6-Trisubstituted pyrimidin-2(1H)-ones were easily reduced with sodium borohydride to give mixtures of 3-aryl-3,4-dihydro-, 1-aryl-3,4-dihydro-, and 3,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin-2(1H)-ones. The ratio of the three products was dramatically dependent on the reaction conditions and on the nature of the 4- and 6-substituents in the pyrimidine ring. The reaction with lithium aluminium hydride is also discussed.

  1,4,6-三取代的嘧啶-2（1 H）-很容易用硼氢化钠还原，得到3-芳基-3,4-二氢-，1-芳基-3,4-二氢和3的混合物，4,5,6-四氢嘧啶-2（1 H）-ones。三种产物的比例极大地取决于反应条件以及嘧啶环中4-和6-取代基的性质。还讨论了与氢化锂铝的反应。