dimethyl 7-aza-N-tert-butoxycarbonylbicyclo[2.2.1]heptane-2-endo,3-endo-dicarboxylate | 378245-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: dimethyl 7-aza-N-tert-butoxycarbonylbicyclo[2.2.1]heptane-2-endo,3-endo-dicarboxylate
• 英文别名: 7-O-tert-butyl 2-O,3-O-dimethyl (1S,2S,3R,4R)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2,3,7-tricarboxylate
• CAS: 378245-82-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₆
• 分子量: 313.351
• InChiKey: IDGXRAZMKFIEDY-CKIJPRSSSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  393.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 7-aza-N-tert-butoxycarbonylbicyclo[2.2.1]heptane-2-endo,3-endo-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到tert-butyl (2R,3S)-2,3-bis(hydroxymethyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic enantioselective synthesis of 7-azabicyclo[2.2.1]heptane derivatives

  摘要：

  The enantioselective acylation (desymmetrization) of meso-7-azabicyclo[2.2.1]heptanediol 2 by vinyl acetate in the presence of Candida antarctica lipase B gave the corresponding (1R,2R,3S,4S)-monoester 4 in high enantiomeric purity (ee >= 98%). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.016
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 7-(tert-butyloxycarbonyl)-7-azabicyclo<2.2.1.>-hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate 在 10% Pd on charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到dimethyl 7-aza-N-tert-butoxycarbonylbicyclo[2.2.1]heptane-2-endo,3-endo-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A novel intramolecular Ugi reaction with 7-azabicyclo[2.2.1]heptane derivatives followed by post-condensation acylations: a new entry to azanorbornyl peptidomimetics

  摘要：

  β-氨基酸过去被用作分子内Ugi多组分反应中的双功能建筑块，以产生β-内酰胺衍生物。通过使用7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸，观察到了不同的结果并进行了合理化。最终的化合物是多功能化的氮杂双环肽模拟物，进一步的改造可以利用一个不参与多组分反应步骤的额外羧基。

  DOI：

  10.1039/b812304g