2-(3,4-dichlorophenyl)-N-(2-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)acetamide | 1001792-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-(2-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-[2-(pyrrolidin-1-yl)phenyl]acetamide；2-(3,4-dichlorophenyl)-N-(2-pyrrolidin-1-ylphenyl)acetamide
• CAS: 1001792-87-5
• 化学式: C₁₈H₁₈Cl₂N₂O
• 分子量: 349.26
• InChiKey: ZOAQYHQNVPIKDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基氯苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-(2-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  阿片受体激动剂 U50488 抗布氏锥虫活性的优化

  摘要：

  针对培养的布氏锥虫（非洲昏睡病的病原体）筛选 Sigma-Aldrich 药理活性化合物库 (LOPAC) ，鉴定出许多对哺乳动物细胞具有选择性抗增殖活性的化合物。其中包括 (+)-(1 R ,2 R )-U50488，这是一种弱阿片类激动剂，EC 50值为 59 n M，如我们之前报道的布氏锥虫体外试验所测定。本文描述了对 U50488 关键结构元素的修饰，以研究结构-活性关系 (SAR) 并优化该化合物的抗增殖活性和药代动力学特性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100278

文献信息

• Discovery of a Series of 2-Phenyl-<i>N</i>-(2-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)acetamides as Novel Molecular Switches that Modulate Modes of K_v7.2 (KCNQ2) Channel Pharmacology: Identification of (<i>S</i>)-2-Phenyl-<i>N</i>-(2-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)butanamide (ML252) as a Potent, Brain Penetrant K_v7.2 Channel Inhibitor
  作者：Yiu-Yin Cheung、Haibo Yu、Kaiping Xu、Beiyan Zou、Meng Wu、Owen B. McManus、Min Li、Craig W. Lindsley、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1021/jm300700v

  日期：2012.8.9

  A potent and selective inhibitor of KCNQ2, (S)-5 (ML252, IC50 = 69 nM), was discovered after a high-throughput screen of the MLPCN library was performed. SAR studies revealed a small structural change (ethyl group to hydrogen) caused a functional shift from antagonist to agonist activity (37, EC50 = 170 nM), suggesting an interaction at a critical site for controlling gating of KCNQ2 channels.
• Optimisation of the Anti-Trypanosoma brucei Activity of the Opioid Agonist U50488
  作者：Victoria C. Smith、Laura A. T. Cleghorn、Andrew Woodland、Daniel Spinks、Irene Hallyburton、Iain T. Collie、N. Yi Mok、Suzanne Norval、Ruth Brenk、Alan H. Fairlamb、Julie A. Frearson、Kevin D. Read、Ian H. Gilbert、Paul G. Wyatt

  DOI：10.1002/cmdc.201100278

  日期：2011.10.4

  Active Compounds (LOPAC) against cultured Trypanosoma brucei, the causative agent of African sleeping sickness, resulted in the identification of a number of compounds with selective antiproliferative activity over mammalian cells. These included (+)‐(1R,2R)‐U50488, a weak opioid agonist with an EC50 value of 59 nM as determined in our T. brucei in vitro assay reported previously. This paper describes

  针对培养的布氏锥虫（非洲昏睡病的病原体）筛选 Sigma-Aldrich 药理活性化合物库 (LOPAC) ，鉴定出许多对哺乳动物细胞具有选择性抗增殖活性的化合物。其中包括 (+)-(1 R ,2 R )-U50488，这是一种弱阿片类激动剂，EC 50值为 59 n M，如我们之前报道的布氏锥虫体外试验所测定。本文描述了对 U50488 关键结构元素的修饰，以研究结构-活性关系 (SAR) 并优化该化合物的抗增殖活性和药代动力学特性。