diethyl (2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxoethyl)phosphonate | 68358-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: diethyl (2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxoethyl)phosphonate
• 英文别名: 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-diethoxyphosphorylethanone
• CAS: 68358-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₇O₆P
• 分子量: 300.248
• InChiKey: NSKMUFRIPUUDEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxoethyl)phosphonate 在 乙酸铵 、 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以55%的产率得到1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-diethoxyphosphorylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Animation reductrice des β-cetophosphonates: preparation d'acides aminoalkylphosphoniques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98903-3
• 作为产物：
  描述：

  P-(2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethynyl)-diethyl phosphonate 在 2-二环己基膦-2′,4′,6′-三异丙基联苯金(I) 双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到diethyl (2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxoethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化的炔基膦酸盐水合：有效获取β-酮膦酸盐

  摘要：

  已成功开发了一种通用、高效且高度区域选择性的方案，该方案使用金 (I) 络合物催化系统将炔基膦酸酯转化为相应的 β-酮膦酸酯。该方法可生产多种β-酮膦酸酯，具有反应条件温和、官能团耐受性高、收率高等优点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400066

文献信息

• Mukaiyama reagent-promoted metal-free preparation of alkynyl sulfones and phosphonates under mild conditions
  作者：Danyang Qi、Wanrong Dong、Zhihong Peng、Yingjun Zhang、Delie An

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.035

  日期：2019.8

  An efficient and mild route for the formation sulfur or phosphor-substituted alkynes was herein demonstrated. The Mukaiyama reagent-mediated transformation started from easily-accessible substrates without carbon-carbon triple bonds, and the reaction proceeded under mild conditions (room temperature) in a one-pot manner, requiring for no transition metal-catalysts. The practical protocol featured for

  本文证明了形成硫或磷取代的炔烃的有效且温和的途径。Mukaiyama试剂介导的转化从没有碳-碳三键的易于接近的底物开始，并且反应在温和条件下（室温）以一锅法进行，不需要过渡金属催化剂。该实用协议的特点是，以较低的成本对炔基砜和炔基膦酸酯具有良好的官能团耐受性（最多41个实例）和高效（最多91％的收率）。
• Base-Induced One-Pot Preparation of N- or P-Substituted Alkynes
  作者：Yang Zhang、Yanqin Zhang、Jing Xiao、Zhihong Peng、Wanrong Dong、Delie An

  DOI：10.1002/ejoc.201501092

  日期：2015.12

  An efficient method for the formation of C(sp)–N or C(sp)–P bonds is described. The facile transformation proceeds under mild conditions (0 or –20 °C) in a one-pot manner, and does not require transition-metal catalysts. The base-induced protocol exhibits good functional group tolerance (up to 44 examples) and high efficiency (up to 94 % yield) towards rare heteroatom-substituted acetylenes (N or P)

  描述了一种形成 C(sp)-N 或 C(sp)-P 键的有效方法。该转化过程在温和条件（0 或 –20 °C）下以一锅法进行，不需要过渡金属催化剂。碱基诱导方案对稀有杂原子取代的乙炔（N 或 P）表现出良好的官能团耐受性（多达 44 个实例）和高效率（高达 94% 的产率）。此外，所提出的机制得到了关键中间体的隔离的支持。
• Manganese-Catalyzed Oxophosphorylation Reaction of Carbon–Carbon Double Bonds Using Molecular Oxygen in Air
  作者：Daisuke Yamamoto、Hiromasa Ansai、Junichi Hoshino、Kazuishi Makino

  DOI：10.1248/cpb.c18-00381

  日期：2018.9.1

  A novel aerobic manganese-catalyzed oxophosphorylation reaction of carbon-carbon double bonds of styrene derivatives and vinyl ethers using diethyl H-phosphonates was developed. This direct transformation of alkenes to β-ketophosphonate readily proceeded at room temperature via the direct incorporation of molecular oxygen present in air (open flask).

  开发了一种新颖的需氧锰催化的H-膦酸二乙酯对苯乙烯衍生物和乙烯基醚的碳-碳双键进行氧代磷酸化反应。通过直接引入空气中存在的分子氧（开瓶），烯烃直接转化为β-酮膦酸酯很容易在室温下进行。
• Synthesis and structure–activity relationship study of novel 3-diethoxyphosphorylfuroquinoline-4,9-diones with potent antitumor efficacy
  作者：Jakub Modranka、Joanna Drogosz-Stachowicz、Anna Pietrzak、Anna Janecka、Tomasz Janecki

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113429

  日期：2021.7

  Herein we report an efficient synthesis of a series of regioisomeric N,O-syn and N,O-anti 3-diethoxyphosphorylfuroquinoline-4,9-diones combining furoquinoline-5,8-dione skeleton, present in several highly cytotoxic compounds, with diethoxyphosphoryl moiety. The cytotoxic activity of the obtained analogs was tested against two human cancer cell lines: promyelocytic leukemia HL-60 and breast cancer adenocarcinoma

  在本文中，我们报告了一系列区域异构N,O-syn和N,O-anti 3-diethoxyphosphoryfururoquinoline-4,9-diones的有效合成，结合 furoquinoline-5,8-dione 骨架，存在于几种高细胞毒性化合物中，与二乙氧基磷酰部分。所获得的类似物的细胞毒活性针对两种人类癌细胞系进行了测试：早幼粒细胞白血病 HL-60 和乳腺癌腺癌 MCF-7，并用于比较人类脐静脉内皮细胞 HUVEC 和乳腺/乳腺 MCF-10 A 细胞。几种二乙氧基磷酰呋喃喹啉-4,9-二酮被证明对癌细胞具有高度细胞毒性，IC 50值甚至低于 0.1 μM。有趣的是，N,O-syn3-diethoxyphosphoryfururoquinoline-4,9-diones 对 HL-60 细胞的活性比相应的N,O-抗区域异构体高3 到 7 倍。最有希望的类似物9c和9i具有最
• 一种制备β-羰基膦酸酯类化合物的方法
  申请人：湖南科技学院

  公开号：CN113773345A

  公开（公告）日：2021-12-10

  一种制备β‑羰基膦酸酯类化合物的方法，先将2‑苯乙烯基膦酸酯类化合物溶于有机溶剂中，有机溶剂为乙酸乙酯、甲醇、乙醇、丙酮、乙醚、氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃中的一种或由其中两种或两种以上所组成的混合溶剂；之后于敞开体系中在甲基苯基亚膦酸酯催化下利用氧气作为氧化剂和氧源进行反应，反应产物经分离纯化即得所述β‑羰基膦酸酯类化合物。与现有的方法相比，该方法反应温度更低、不需要使用有机金属催化剂，对环境更加友好，同时反应周期更短，且其所采用的反应工艺条件稳定，操作简单，产率更高，更适合在工业化生产中进行应用。