() (6S)-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid | 176027-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: () (6S)-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid
• 英文别名: 2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid
• CAS: 176027-94-4
• 化学式: C₇H₈O₃
• mdl: MFCD19228573
• 分子量: 140.139
• InChiKey: JUIOQBDYJXJVSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  () (6S)-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid 、 (S)-(-)-N-苄基-1-苯基-乙胺 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.5h， 以36%的产率得到(+) (6S)-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid N-benzyl-α-methylbenzylamine salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF EXCITATORY AMINO ACIDS
  [FR] PROMEDICAMENTS D'ACIDES AMINES EXCITATEURS

  摘要：

  公开号：

  WO2003104217A3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6S)-2-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 以94%的产率得到() (6S)-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF EXCITATORY AMINO ACIDS
  [FR] PROMEDICAMENTS D'ACIDES AMINES EXCITATEURS

  摘要：

  公开号：

  WO2003104217A3
• 作为试剂：
  描述：

  磷酸肌酸 、 ethyl 2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 在 () (6S)-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以2.0 mg of the crude enzyme powder of the present enzyme obtained in Reference Example 14 from Burkholderia cepacia SC-20的产率得到2-oxobicyclo[3.1.0]-hexane-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Method of resolving 2-oxobicyclo [3.1.0] hexane-6-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种将以下式(1)的相对构型为X1，X2，R1，R2和R3具有相同含义的2-氧代双环[3.1.0]己烷-6-羧酸酯分解为其一对映异构体酯和另一对映异构体酸的方法，其特征在于将具有优先水解上述式(1)中的一个对映异构体酯的酶与上述式(1)中的2-氧代双环[3.1.0]己烷-6-羧酸酯接触，以获得一个对映异构体作为酸和另一个对映异构体作为酯。

  公开号：

  US06407284B1

文献信息

• Synthetic excitatory amino acids
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05750566A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  The present invention provides novel compounds that affect certain excitatory amino acid receptors, and are useful in the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  本发明提供了影响某些兴奋性氨基酸受体的新化合物，并可用于治疗神经系统和精神障碍。
• Excitatory amino acid receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20040102521A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Compounds of the formula (I) in which: R 1 is (CH 2 ) n Y; n is 1 or 2; Y is NHSO 2 R 2 or X 1 —W—X 2 —R 3 ; X 1 is O or NH; W is C═O, C═S, C═NH, or SO 2 ; X 2 is O or NH, provided that X 1 and X 2 are not both O; R 2 is C 1-10 alkyl; C 2-10 alkenyl; C 2-10 alkynyl; aryl; aryl-C 1-10 alkyl; aryl-C 2-10 alkenyl; aryl-C 2-10 alkynyl; C 3-8 cycloalkyl or C 3-8 -cycloalkyl-C 1-10 alkyl; and R 3 is hydrogen, C 1-10 alkyl; C 2-10 alkenyl; C 2-10 alkynyl; aryl; aryl-C 1-10 alkyl; aryl-C 2-10 alkenyl; aryl-C 2-10 alkynyl; C 3-8 cycloalkyl; or C 3-8 -cycloalkyl-C 1-10 alkyl; or a salt or ester thereof, modulate metabotropic glutamate receptor function and are useful in treating disorders of the central nervous system.

  式(I)的化合物中：R1为(CH2)nY；n为1或2；Y为NHSO2R2或X1—W—X2—R3；X1为O或NH；W为C═O、C═S、C═NH或SO2；X2为O或NH，但X1和X2不能同时为O；R2为C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、芳基、芳基-C1-10烷基、芳基-C2-10烯基、芳基-C2-10炔基、C3-8环烷基或C3-8-环烷基-C1-10烷基；R3为氢、C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、芳基、芳基-C1-10烷基、芳基-C2-10烯基、芳基-C2-10炔基、C3-8环烷基或C3-8-环烷基-C1-10烷基；或其盐或酯，可调节代谢型谷氨酸受体功能，并可用于治疗中枢神经系统疾病。
• NOVEL CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20020156299A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention relates to compounds which are useful for efficient synthesis of 2-amino-4-oxobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acids. The compounds according to the present invention comprise 2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid derivatives represented by the formula as follows: 1 [wherein, R 1 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, an aryl group, an aryl C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 hydroxyalkyl group, a C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 mercaptoalkyl group, a tetrahydrofuranyl group, or a tetrahydropyranyl group; R 2 and R 3 are identical or different, and each represents a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, an aryl group, or an aryl C 1 -C 6 alkyl group, or alternatively, R 2 and R 3 together represent —(CH 2 ) n — (wherein n represents 2 or 3); and Y 1 and Y 2 are identical or different, and each represents a sulfur atom, an oxygen atom, or a nitrogen atom].

  本发明涉及化合物，其用于2-氨基-4-氧代双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸的高效合成。根据本发明的化合物包括以下公式所示的2-氧代双环[3.1.0]己烷-6-羧酸衍生物：1[其中，R1代表氢原子、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、芳基、芳基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基、C1-C6巯基烷基、四氢呋喃基或四氢吡喃基；R2和R3相同或不同，每个代表C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、芳基或芳基C1-C6烷基，或者R2和R3一起代表—(CH2)n—（其中n代表2或3）；Y1和Y2相同或不同，每个代表硫原子、氧原子或氮原子]。
• Psychiatric agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05661184A1

  公开（公告）日：1997-08-26

  The present invention provides a method of treating substance dependence disorders using an agonist which acts at negatively coupled cAMP-linked metabotropic glutamate receptors.

  本发明提供了一种使用在负向偶联的cAMP-链接代谢型谷氨酸受体上起作用的激动剂来治疗物质依赖障碍的方法。
• Anxiolytic agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05882671A1

  公开（公告）日：1999-03-16

  The present invention provides a method of treating anxiety and related disorders using an agonist which acts at negatively coupled cAMP-linked metabotropic glutamate receptors.

  本发明提供了一种使用作用于负向耦合的cAMP-联结代谢型谷氨酸受体的激动剂来治疗焦虑和相关疾病的方法。